{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"HAKUWGCTBUVNJQ-RBUKOAKNSA-N","prefName":"Cannabidihexol","symbol":"CBDH","iupacName":null,"aliases":["CBDH","Cannabidihexol","CBD-C6","CBD hexylique"],"cas":null,"pubchemCid":"140883953","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)[C@@H]2C=C(CC[C@H]2C(=C)C)C)O","molecularFormula":"C22H32O2","molecularWeight":328.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/140883953"}},"classification":{"family":"principal","familyLabel":"Fitocannabinoide mayor","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética","summaryFr":"Vía biosintética: el CBDH pertenece a la serie de los homólogos de cadena larga del cannabidiol, en la que el precursor policétido de tipo ácido olivetólico lleva seis carbonos en lugar de cinco. La prenilación y después la ciclación enzimática conducen al ácido cannabidihexólico, cuya descarboxilación libera el CBDH. Su abundancia en la planta es muy baja: la cantidad de compuesto puro obtenida en su aislamiento era del orden de la décima de miligramo.","originNote":"Cannabis sativa L.: aislado de la variedad medicinal italiana FM2.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El cannabidihexol (CBDH) es el homólogo de cadena hexilo del cannabidiol, identificado y aislado en 2020 por Linciano, Citti y el equipo de Cannazza en la variedad de cannabis medicinal FM2. Cubre el intervalo entre el homólogo pentilo, el cannabidiol, y el homólogo heptilo, el cannabidiforol. Aislado por cromatografía líquida semipreparativa en una cantidad del orden de la décima de miligramo, su identidad se confirmó por comparación con un patrón de síntesis. En el ratón, el CBDH reduce significativamente la fase tardía de la respuesta nociceptiva en la prueba de la formalina a las dosis de 1 y 2 mg/kg, mientras que las dosis superiores de 3 y 5 mg/kg quedan sin efecto. No se ha medido ninguna afinidad por los receptores CB1 o CB2. El mismo estudio identificó el Δ9-THCH en ese extracto en torno a 7 µg/g sin lograr aislarlo, a diferencia del CBDH: las menciones posteriores de un aislamiento del THCH son, por tanto, inexactas.","receptorSummaryFr":"No se ha referido ningún dato de unión a los receptores CB1 o CB2 para el CBDH; los autores del estudio de aislamiento subrayan explícitamente que son necesarios trabajos farmacológicos complementarios. Plantean, a título de hipótesis para explicar la pérdida de efecto a dosis elevadas, una posible activación de receptores que facilitan la nocicepción como el TRPV1, o un bloqueo de receptores implicados en la antinocicepción, sin haberlo verificado.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":15,"reported":"aucune constante d'affinité publiée","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":18,"reported":"aucune constante d'affinité publiée","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Linciano, Citti et coll., identification d'un nouvel homologue n-hexyle du cannabidiol doué d'une activité antinociceptive chez la souris : le cannabidihexol, Scientific Reports 2020","pmid":"33328530","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33328530/"},{"label":"Version en libre accès (PMC) de l'article d'isolement du cannabidihexol","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7744557/"},{"label":"PubChem CID 140883953 : cannabidihexol (identifiants)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/140883953"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":62},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":45},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":40},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":20},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"No inscrito en las listas de estupefacientes de la Unión Europea. Las preparaciones concentradas destinadas a la alimentación están sujetas al Reglamento (UE) 2015/2283 sobre nuevos alimentos (Novel Food).","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El CBDH no está inscrito nominalmente en la lista francesa de estupefacientes. Homólogo del cannabidiol, no comparte el núcleo benzo[c]cromeno de los derivados de tipo THC contemplados por la cláusula genérica de la Decisión de la ANSM del 22 de mayo de 2024. Su presencia en estado de trazas en un extracto está sujeta al marco aplicable al cáñamo.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Linciano, Citti et coll., identification d'un nouvel homologue n-hexyle du cannabidiol doué d'une activité antinociceptive chez la souris : le cannabidihexol, Scientific Reports 2020","pmid":"33328530","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33328530/"},{"label":"Version en libre accès (PMC) de l'article d'isolement du cannabidihexol","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7744557/"},{"label":"PubChem CID 140883953 : cannabidihexol (identifiants)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/140883953"}],"meta":{"slug":"cbdh","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/cbdh","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-28","confidence":"high","dataCompletenessPct":80,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}