{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"IPGGELGANIXRSX-RBUKOAKNSA-N","prefName":"Éter monometílico del cannabidiol","symbol":"CBDM","iupacName":null,"aliases":["CBDM","Cannabidiol monomethyl ether","Monométhyléther de cannabidiol"],"cas":null,"pubchemCid":"164905","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC(=C(C(=C1)OC)[C@@H]2C=C(CC[C@H]2C(=C)C)C)O","molecularFormula":"C22H32O2","molecularWeight":328.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/164905"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Fitocannabinoide menor","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética","summaryFr":"Vía biosintética: el CBDM deriva del cannabidiol por metilación de uno de sus hidroxilos fenólicos. Esa modificación simple de un solo grupo funcional cambia la reactividad de la molécula, en particular su destino metabólico, sin modificar el esqueleto terpenofenólico del CBD.","originNote":"Cannabis sativa L.: constituyente minoritario del cannabis, descrito entre los cannabinoides de tipo CBD de la planta.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El éter monometílico del cannabidiol (CBDM) es un cannabinoide minoritario del cannabis, estructuralmente idéntico al cannabidiol salvo porque uno de sus dos hidroxilos fenólicos lleva un grupo metilo. Su débil actividad cannabimimética se estableció en 1986 en un test de discriminación al Δ1-THC llevado a cabo en la rata y en la paloma: a las dosis de 3 y 10 mg/kg, el CBDM solo produjo respuestas de tipo vehículo, y únicamente una dosis de 17,5 mg/kg en la paloma indujo un 30 % de respuestas de tipo THC, con un efecto depresor asociado. Su interés principal es mecanístico: los trabajos de metabolismo en el cobaya mostraron que los microsomas hepáticos lo convierten en éter monometílico de cannabielsoína por mediación de un epóxido 1S,2R, bajo la acción del sistema monooxigenasa de citocromo P450. Esa observación contribuyó a elucidar la formación de los metabolitos de tipo cannabielsoína a partir del propio cannabidiol.","receptorSummaryFr":"El CBDM posee, como el cannabidiol, una actividad cannabimimética muy débil. En un test de discriminación al Δ1-THC en la rata y en la paloma, solo produjo respuestas de tipo vehículo a las dosis de 3 y 10 mg/kg; una respuesta de tipo THC apareció únicamente en un 30 % en la paloma a la dosis de 17,5 mg/kg, que por lo demás ejercía un efecto depresor sobre la tasa de respuesta. No hay publicada ninguna constante de afinidad CB1 o CB2.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":10,"reported":"activité cannabimimétique faible au test de discrimination Δ1-THC (Järbe, 1986)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":12,"reported":"aucune constante d'affinité publiée","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Järbe, Hiltunen, Lander et Mechoulam, activité cannabimimétique (indice Δ1-THC) du cannabidiol monométhyléther et de deux hexahydrocannabinols stéréo-isomères chez le rat et le pigeon, Pharmacology Biochemistry and Behavior 1986","pmid":"3020594","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/3020594/"},{"label":"Gohda et coll., métabolisme in vivo et in vitro du cannabidiol monométhyléther et du cannabidiol diméthyléther chez le cobaye, Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1990","pmid":"2208386","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2208386/"},{"label":"PubChem CID 164905 : cannabidiol monométhyléther (identifiants)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/164905"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":42},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":32},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":26},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":15},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":8}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"No inscrito en las listas de estupefacientes de la Unión Europea. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}