{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"GGHRHCGOMWNLCE-VQTJNVASSA-N","prefName":"Cannabidiforol","symbol":"CBDP","iupacName":null,"aliases":["CBDP","Cannabidiphorol","CBD-C7","CBD heptylique"],"cas":null,"pubchemCid":"49873141","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)[C@@H]2C=C(CC[C@H]2C(=C)C)C)O","molecularFormula":"C23H34O2","molecularWeight":342.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/49873141"}},"classification":{"family":"principal","familyLabel":"Fitocannabinoide mayor","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética","summaryFr":"Vía biosintética: el CBDP pertenece a la serie heptílica de los cannabinoides, en la que el precursor policétido porta siete carbonos en lugar de los cinco del ácido olivetólico. La prenilación y después la ciclación por la CBDA sintasa conducen al ácido correspondiente, cuya descarboxilación libera el CBDP. Su presencia natural es muy minoritaria, pero el compuesto se comercializa hoy en América del Norte.","originNote":"Cannabis sativa L.: aislado de la variedad de cannabis medicinal italiana FM2.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El cannabidiforol (CBDP) es el homólogo de cadena heptilo del cannabidiol, aislado en 2019 por el equipo de Citti y Cannazza en la variedad de cannabis medicinal FM2, al mismo tiempo que el Δ9-THCP, e identificado sin ambigüedad por comparación con su homólogo de síntesis. Contrariamente a la idea admitida según la cual el alargamiento de la cadena lateral aumenta la potencia, las medidas in vitro dan al CBDP un perfil de receptores muy vecino al del cannabidiol: antagonista débil del CB2, su diana cannabinoide principal, se muestra incluso ligeramente menos potente en ella que el CBD. Unos trabajos de 2026 han precisado su mecanismo central: el CBDP es un modulador alostérico negativo del receptor CB1 que actúa sobre dos sitios distintos, el sitio ORG27569 clásico y un sitio intracelular entre las hélices transmembranarias 1, 2, 6, 7 y la hélice 8. En el ratón, su coadministración con el Δ9-THC modula modestamente el rendimiento cognitivo sin suprimir el efecto antinociceptivo del THC. No se ha publicado ningún dato humano, aunque el compuesto se comercializa en América del Norte.","receptorSummaryFr":"El CBDP actúa como modulador alostérico negativo del receptor CB1, al ocupar de forma estable dos sitios alostéricos distintos: el sitio ORG27569 ya establecido y un sitio intracelular situado entre las hélices transmembranarias 1, 2, 6, 7 y la hélice 8. Este mecanismo dual se demostró en 2026 mediante mutagénesis dirigida, ensayos de alosteria CB1 in vitro y dinámica molecular. Sobre el CB2, el CBDP se comporta como antagonista débil, ligeramente menos potente que el cannabidiol, y el CB2 sigue siendo su diana cannabinoide principal según los ensayos de unión por radioligando. También se ha comunicado un agonismo sobre los receptores serotoninérgicos 5-HT1A y dopaminérgicos D2S. Contrariamente a la expectativa corriente según la cual una cadena más larga significa una mayor potencia, el perfil global del CBDP ha resultado muy próximo al del cannabidiol.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":35,"reported":"modulateur allostérique négatif à deux sites distincts (Pandey et coll., 2026)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"antagonist","relativeActivity":32,"reported":"antagoniste faible, légèrement moins puissant que le CBD (Haghdoost et coll., 2024)","confidence":"medium"},{"target":"5-HT1A","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":45,"reported":"agonisme rapporté in vitro","confidence":"medium"},{"target":"MOR","efficacy":"modulator","relativeActivity":38,"reported":"hausse de l'internalisation mu-opioïde induite par la met-enképhaline, effet de type modulateur positif","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Citti et coll., un nouveau phytocannabinoïde isolé de Cannabis sativa L. : le Δ9-tétrahydrocannabiphorol (isolement conjoint du CBDP), Scientific Reports 2019","pmid":"31889124","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31889124/"},{"label":"Pandey et coll., le cannabidiphorol agit comme modulateur allostérique négatif sur deux sites distincts du récepteur CB1, Communications Chemistry 2026","pmid":"41904334","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41904334/"},{"label":"Haghdoost et coll., CBD contre CBDP : comparaison des activités de liaison aux récepteurs in vitro, International Journal of Molecular Sciences 2024","pmid":"39062976","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39062976/"},{"label":"PubChem CID 49873141 : cannabidiphorol (identifiants)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/49873141"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":66},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":48},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":40},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":20},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"No inscrito en las listas de estupefacientes de la Unión Europea. 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Su presencia en un extracto está sometida al marco aplicable al cáñamo.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Citti et coll., un nouveau phytocannabinoïde isolé de Cannabis sativa L. : le Δ9-tétrahydrocannabiphorol (isolement conjoint du CBDP), Scientific Reports 2019","pmid":"31889124","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31889124/"},{"label":"Pandey et coll., le cannabidiphorol agit comme modulateur allostérique négatif sur deux sites distincts du récepteur CB1, Communications Chemistry 2026","pmid":"41904334","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41904334/"},{"label":"Haghdoost et coll., CBD contre CBDP : comparaison des activités de liaison aux récepteurs in vitro, International Journal of Molecular Sciences 2024","pmid":"39062976","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39062976/"},{"label":"PubChem CID 49873141 : cannabidiphorol (identifiants)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/49873141"}],"meta":{"slug":"cbdp","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/cbdp","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-28","confidence":"high","dataCompletenessPct":80,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}