{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"RBEAVAMWZAJWOI-MTOHEIAKSA-N","prefName":"Cannabielsoína","symbol":"CBE","iupacName":"(5aS,6S,9R,9aR)-6-methyl-3-pentyl-9-prop-1-en-2-yl-7,8,9,9a-tetrahydro-5aH-dibenzofuran-1,6-diol","aliases":["cannabielsoin","CBE-C5","Cannabielsoin A","S-CBE"],"cas":"52025-76-0","pubchemCid":"162113","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC(=C2[C@H]3[C@@H](CC[C@]([C@H]3OC2=C1)(C)O)C(=C)C)O","molecularFormula":"C21H30O3","molecularWeight":330.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/162113"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Fitocannabinoide menor","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética","summaryFr":"La cannabielsoína se forma por oxidación del cannabidiol: el CBD se transforma primero en un epóxido (1S,2R-epoxi-CBD) que se reordena espontáneamente cerrando un ciclo furánico para dar la cannabielsoína. Una segunda vía parte del ácido cannabidiólico (CBDA), oxidado a ácido cannabielsoínico (CBEA) y después descarboxilado.","originNote":"Molécula minoritaria procedente de la oxidación del cannabidiol (CBD); se encuentra en estado de trazas en el cáñamo envejecido o expuesto al aire y a la luz, así como en calidad de metabolito del CBD en los mamíferos.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"La cannabielsoína (CBE) es un cannabinoide minoritario procedente de la oxidación del cannabidiol, reconocible por su original núcleo dibenzofuránico. Un estudio in vitro de 2024 la describe como un agonista débil y sesgado del receptor CB1 (EC50 ≈ 3,7 µM en la determinación del AMPc), sin actividad sobre la vía beta-arrestina, lo que la distingue netamente del CBD del que deriva. Aparece también como metabolito hepático del CBD, formado a través de un intermediario epóxido por el sistema del citocromo P-450.","receptorSummaryFr":"A diferencia del CBD, descrito como antagonista de los receptores cannabinoides, la cannabielsoína (forma S) se comporta como un agonista débil y sesgado del receptor CB1, activando preferentemente la vía del AMPc sin reclutamiento de la beta-arrestina.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":28,"reported":"EC50 ≈ 3,7 µM (1,23 µg/mL, dosage AMPc)","confidence":"medium"},{"target":"CB1 β-arrestine","efficacy":"modulator","relativeActivity":5,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Cannabielsoin (CBE), a CBD Oxidation Product, Is a Biased CB1 Agonist : Biomedicines 2024","pmid":"39062125","doi":"10.3390/biomedicines12071551","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11275175/"},{"label":"Identification of cannabielsoin, a new metabolite of cannabidiol formed by guinea-pig hepatic microsomal enzymes","pmid":"3254981","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/3254981/"},{"label":"Cannabielsoin as a new metabolite of cannabidiol in mammals : Life Sciences 1991","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1806944/"},{"label":"PubChem CID 162113 : Cannabielsoin","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/162113"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":38},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":20},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":30},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":20},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":18}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna inscripción específica en el ámbito de la Unión Europea; cannabinoide minoritario no listado, susceptible de seguimiento en concepto de nuevas sustancias psicoactivas si llegara a desarrollarse un uso.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"La cannabielsoína no es un cannabinoide de tipo THC: su núcleo benzofuránico no depende de la cláusula genérica que contempla los derivados del benzo[c]cromeno. Molécula minoritaria no designada nominalmente por la reglamentación francesa de los estupefacientes; su estatuto sigue el régimen general aplicable a los derivados del cannabis, sin texto específico que la clasifique hasta la fecha.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Cannabielsoin (CBE), a CBD Oxidation Product, Is a Biased CB1 Agonist : Biomedicines 2024","pmid":"39062125","doi":"10.3390/biomedicines12071551","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11275175/"},{"label":"Identification of cannabielsoin, a new metabolite of cannabidiol formed by guinea-pig hepatic microsomal enzymes","pmid":"3254981","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/3254981/"},{"label":"Cannabielsoin as a new metabolite of cannabidiol in mammals : Life Sciences 1991","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1806944/"},{"label":"PubChem CID 162113 : Cannabielsoin","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/162113"}],"meta":{"slug":"cbe","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/cbe","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-05-01","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}