{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"OQCOBNKTUMOOHJ-RSGMMRJUSA-N","prefName":"Ácido cannabielsoico A","symbol":"CBEA-A","iupacName":"acide (5aS,6S,9R,9aR)-1,6-dihydroxy-6-méthyl-3-pentyl-9-prop-1-én-2-yl-7,8,9,9a-tétrahydro-5aH-dibenzofurane-2-carboxylique","aliases":["cannabielsoic acid A","CBEA-C5 A","acide cannabielsoïnique","CBEA-A"],"cas":"26674-02-2","pubchemCid":"59444405","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC2=C([C@H]3[C@@H](CC[C@]([C@H]3O2)(C)O)C(=C)C)C(=C1C(=O)O)O","molecularFormula":"C22H30O5","molecularWeight":374.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444405"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Fitocannabinoide menor","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética","summaryFr":"La molécula deriva del ácido cannabidiólico por oxidación: el CBDA se transforma en epóxido, que se reordena cerrando un ciclo furánico y da el núcleo dibenzofuránico característico de la familia cannabielsoína. El grupo carboxilo se conserva en posición 2 del núcleo aromático, lo que distingue el isómero A del isómero B. La descarboxilación, por calentamiento o con el tiempo, conduce a la cannabielsoína. Los inventarios críticos de fitocannabinoides sitúan, por lo demás, el conjunto de la clase cannabielsoína entre los productos de oxidación y de almacenamiento más que entre los productos biosintéticos primarios de la planta.","originNote":"Cannabinoide ácido minoritario del cannabis, procedente de la oxidación del ácido cannabidiólico. Los cannabinoides de tipo cannabielsoína pueden formarse por fotooxidación a partir del cannabidiol y de los ácidos cannabidiólicos presentes de forma natural, lo que explica que se encuentren sobre todo en resinas y extractos envejecidos al aire y a la luz. Ninguna cadena de extracción comercial se le dedica.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El ácido cannabielsoico A pertenece a la clase cannabielsoína, reconocible por su núcleo dibenzofuránico, obtenido por cierre de un ciclo furánico sobre el esqueleto del cannabidiol. Shani y Mechoulam lo describen ya en 1970 por ciclación fotooxidativa, y lo aíslan después, en 1974, de un extracto bencénico de hachís libanés, al mismo tiempo que su isómero B, que solo se distingue de él por la posición del grupo carboxilo. Las revisiones críticas de fitocannabinoides consideran el conjunto de la clase cannabielsoína como artefactos de oxidación y de conservación procedentes del cannabidiol y de sus ácidos, más que como productos biosintéticos primarios, y los rendimientos en la planta fresca son insignificantes. No se ha medido ninguna afinidad CB1 o CB2 para la forma ácida. La única farmacología disponible en esta familia concierne al producto de descarboxilación, la cannabielsoína, agonista CB1 débil y sesgado descrito en 2024, cuyo perfil no puede trasladarse tal cual al ácido.","receptorSummaryFr":"No se ha publicado ninguna constante de afinidad ni de eficacia para CB1 o CB2 con la forma ácida. Los datos farmacológicos disponibles se refieren al producto de descarboxilación, la cannabielsoína, descrita en 2024 como un agonista débil y sesgado del receptor CB1, activo sobre la vía del AMPc con una potencia del orden de 3,7 µM y sin reclutamiento de la beta-arrestina. Nada permite trasladar ese perfil a la forma ácida, cuyo grupo carboxilo modifica fuertemente la polaridad. TRPV1, GPR55, PPARγ y 5-HT1A no se han ensayado con este compuesto.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":3,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":3,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Shani & Mechoulam · J Chem Soc D 1970, un nouveau type de cannabinoïde : synthèse de l'acide cannabielsoïque A par cyclisation photo-oxydative","pmid":null,"doi":"10.1039/c29700000273","url":"https://doi.org/10.1039/c29700000273"},{"label":"Shani & Mechoulam · Tetrahedron 1974, 30:2437-2446, acides cannabielsoïques : isolement et synthèse par cyclisation oxydative","pmid":null,"doi":"10.1016/s0040-4020(01)97114-5","url":"https://doi.org/10.1016/s0040-4020(01)97114-5"},{"label":"Hanuš et al. · Nat Prod Rep 2016, inventaire critique unifié des phytocannabinoïdes (classes CBE et CBN décrites comme artefacts d'oxydation)","pmid":null,"doi":"10.1039/c6np00074f","url":"https://doi.org/10.1039/c6np00074f"},{"label":"Haghdoost et al. · Biomedicines 2024, la cannabielsoïne, produit d'oxydation du CBD, est un agoniste CB1 biaisé","pmid":"39062125","doi":"10.3390/biomedicines12071551","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39062125/"},{"label":"Radwan, Chandra, Gul & ElSohly · Molecules 2021, inventaire des cannabinoïdes du cannabis","pmid":"34066753","doi":"10.3390/molecules26092774","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8125862/"},{"label":"PubChem · CID 59444405, cannabielsoic acid A","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444405"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna clasificación armonizada en la Unión Europea y ninguna inscripción en los convenios internacionales de 1961 y 1971. El compuesto no es objeto de ninguna notificación al sistema de alerta temprana de la agencia europea de drogas. Para un uso alimentario, los extractos de cannabis ricos en cannabinoides están sujetos al reglamento europeo sobre los nuevos alimentos y requieren una autorización previa.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"La sustancia no está nombrada en ningún texto francés. Su núcleo dibenzofuránico la sitúa fuera del ámbito de la cláusula genérica relativa a los cannabinoides derivados de la estructura benzo[c]cromeno, introducida por la decisión de la ANSM del 22 de mayo de 2024, y fuera del epígrafe del anexo IV del arrêté du 22 février 1990 que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres y sales. Sigue por tanto sin clasificar. El marco aplicable es el de la planta, ya que el cannabis está sujeto al mismo arrêté, con la excepción prevista para las variedades autorizadas cuyo contenido en THC no supere el 0,3 por ciento.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Shani & Mechoulam · J Chem Soc D 1970, un nouveau type de cannabinoïde : synthèse de l'acide cannabielsoïque A par cyclisation photo-oxydative","pmid":null,"doi":"10.1039/c29700000273","url":"https://doi.org/10.1039/c29700000273"},{"label":"Shani & Mechoulam · Tetrahedron 1974, 30:2437-2446, acides cannabielsoïques : isolement et synthèse par cyclisation oxydative","pmid":null,"doi":"10.1016/s0040-4020(01)97114-5","url":"https://doi.org/10.1016/s0040-4020(01)97114-5"},{"label":"Hanuš et al. · Nat Prod Rep 2016, inventaire critique unifié des phytocannabinoïdes (classes CBE et CBN décrites comme artefacts d'oxydation)","pmid":null,"doi":"10.1039/c6np00074f","url":"https://doi.org/10.1039/c6np00074f"},{"label":"Haghdoost et al. · Biomedicines 2024, la cannabielsoïne, produit d'oxydation du CBD, est un agoniste CB1 biaisé","pmid":"39062125","doi":"10.3390/biomedicines12071551","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39062125/"},{"label":"Radwan, Chandra, Gul & ElSohly · Molecules 2021, inventaire des cannabinoïdes du cannabis","pmid":"34066753","doi":"10.3390/molecules26092774","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8125862/"},{"label":"PubChem · CID 59444405, cannabielsoic acid A","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444405"}],"meta":{"slug":"cbea-a","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/cbea-a","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}