{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"HJMCQDCJBFTRPX-RSGMMRJUSA-N","prefName":"Ácido cannabielsoico B","symbol":"CBEA-B","iupacName":"acide (5aS,6S,9R,9aR)-1,6-dihydroxy-6-méthyl-3-pentyl-9-prop-1-én-2-yl-7,8,9,9a-tétrahydro-5aH-dibenzofurane-4-carboxylique","aliases":["cannabielsoic acid B","CBEA-C5 B","CBEA-B"],"cas":"55652-62-5","pubchemCid":"59444401","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC(=C2[C@H]3[C@@H](CC[C@]([C@H]3OC2=C1C(=O)O)(C)O)C(=C)C)O","molecularFormula":"C22H30O5","molecularWeight":374.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444401"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Fitocannabinoide menor","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética","summaryFr":"La molécula deriva del ácido cannabidiólico por oxidación y posterior cierre de un ciclo furánico, que da el núcleo dibenzofuránico de la familia cannabielsoína. El grupo carboxilo ocupa aquí la posición 4 del núcleo aromático, única diferencia con el isómero A. La pérdida del carboxilo, por calentamiento o con el tiempo, conduce a la cannabielsoína. Es en esta serie B donde se describe también el homólogo de cadena propilo, el ácido cannabielsoico C3 B, vinculado al linaje varínico del cannabis. Los inventarios críticos de fitocannabinoides sitúan el conjunto de la clase entre los productos de oxidación y de conservación más que entre los productos biosintéticos primarios.","originNote":"Cannabinoide ácido minoritario del cannabis, procedente de la oxidación del ácido cannabidiólico. Como los demás compuestos de tipo cannabielsoína, se forma por fotooxidación a partir del cannabidiol y de los ácidos cannabidiólicos naturalmente presentes, lo que lo hace característico de las resinas y de los extractos envejecidos al aire y a la luz más que de la planta fresca. No se le dedica ninguna producción ni ninguna vía de extracción comercial.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El ácido cannabielsoico B es el isómero de posición del ácido cannabielsoico A: el mismo núcleo dibenzofuránico procedente del cierre de un ciclo furánico sobre el esqueleto del cannabidiol, pero con el grupo carboxilo en posición 4 del núcleo aromático en lugar de la posición 2. Shani y Mechoulam lo aíslan en 1974 de un extracto bencénico de hachís libanés, en el trabajo que establece la clase de los ácidos cannabielsoicos y muestra que se forman por ciclación oxidativa a partir del cannabidiol y de sus ácidos. Esta serie es la única de la familia para la que se describe un homólogo de cadena propilo, el ácido cannabielsoico C3 B. Las revisiones críticas de fitocannabinoides consideran la clase cannabielsoína un conjunto de artefactos de oxidación y de conservación más que productos biosintéticos primarios del cáñamo, lo que explica la rareza de estos compuestos en la planta fresca y su enriquecimiento en las resinas antiguas. No se ha medido ninguna afinidad CB1 ni CB2 para la forma ácida; solo la cannabielsoína descarboxilada dispone de datos farmacológicos.","receptorSummaryFr":"No se ha publicado ninguna constante de afinidad ni de eficacia para CB1 o CB2 con esta forma ácida. La única farmacología medida en la familia se refiere a la cannabielsoína, producto de descarboxilación, descrita en 2024 como un agonista débil y sesgado del receptor CB1, activo sobre la vía del AMPc a una potencia del orden de 3,7 µM y sin reclutamiento de la beta-arrestina. El grupo carboxilo cambia con fuerza la polaridad de la molécula e impide trasladarle ese perfil. TRPV1, GPR55, PPARγ y 5-HT1A no se han ensayado con este compuesto.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":3,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":3,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Shani & Mechoulam · Tetrahedron 1974, 30:2437-2446, acides cannabielsoïques : isolement du haschich libanais et synthèse par cyclisation oxydative","pmid":null,"doi":"10.1016/s0040-4020(01)97114-5","url":"https://doi.org/10.1016/s0040-4020(01)97114-5"},{"label":"Hanuš et al. · Nat Prod Rep 2016, inventaire critique unifié des phytocannabinoïdes (classes CBE et CBN décrites comme artefacts d'oxydation)","pmid":null,"doi":"10.1039/c6np00074f","url":"https://doi.org/10.1039/c6np00074f"},{"label":"Haghdoost et al. · Biomedicines 2024, la cannabielsoïne, produit d'oxydation du CBD, est un agoniste CB1 biaisé","pmid":"39062125","doi":"10.3390/biomedicines12071551","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39062125/"},{"label":"Radwan, Chandra, Gul & ElSohly · Molecules 2021, inventaire des cannabinoïdes du cannabis (classe cannabielsoïne, cinq composés)","pmid":"34066753","doi":"10.3390/molecules26092774","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8125862/"},{"label":"PubChem · CID 59444401, cannabielsoic acid B","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444401"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna clasificación armonizada en la Unión Europea y ninguna inscripción en los convenios internacionales de 1961 y 1971. El compuesto no es objeto de ninguna notificación al sistema de alerta temprana de la agencia europea de las drogas. Para un uso alimentario, los extractos de cannabis ricos en cannabinoides dependen del reglamento europeo sobre los nuevos alimentos y requieren una autorización previa.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"La sustancia no está nombrada en ningún texto francés. Su núcleo dibenzofuránico la sitúa fuera del ámbito de la cláusula genérica relativa a los cannabinoides derivados de la estructura benzo[c]cromeno, introducida por la decisión de la ANSM del 22 de mayo de 2024, y fuera del epígrafe del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres y sales. Sigue siendo, por tanto, no clasificada. El marco aplicable es el de la planta, ya que el cannabis depende del mismo arrêté, con la excepción prevista para las variedades autorizadas cuyo contenido en THC no supera el 0,3 por ciento.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Shani & Mechoulam · Tetrahedron 1974, 30:2437-2446, acides cannabielsoïques : isolement du haschich libanais et synthèse par cyclisation oxydative","pmid":null,"doi":"10.1016/s0040-4020(01)97114-5","url":"https://doi.org/10.1016/s0040-4020(01)97114-5"},{"label":"Hanuš et al. · Nat Prod Rep 2016, inventaire critique unifié des phytocannabinoïdes (classes CBE et CBN décrites comme artefacts d'oxydation)","pmid":null,"doi":"10.1039/c6np00074f","url":"https://doi.org/10.1039/c6np00074f"},{"label":"Haghdoost et al. · Biomedicines 2024, la cannabielsoïne, produit d'oxydation du CBD, est un agoniste CB1 biaisé","pmid":"39062125","doi":"10.3390/biomedicines12071551","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39062125/"},{"label":"Radwan, Chandra, Gul & ElSohly · Molecules 2021, inventaire des cannabinoïdes du cannabis (classe cannabielsoïne, cinq composés)","pmid":"34066753","doi":"10.3390/molecules26092774","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8125862/"},{"label":"PubChem · CID 59444401, cannabielsoic acid B","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444401"}],"meta":{"slug":"cbea-b","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/cbea-b","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}