{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"VNGQMWZHHNCMLQ-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Cannabifurano","symbol":"CBF","iupacName":"6-méthyl-3-pentyl-9-propan-2-yldibenzofuran-1-ol","aliases":["cannabifuran","CBF-C5","6-méthyl-9-isopropyl-3-pentyldibenzofuran-1-ol"],"cas":"56154-58-6","pubchemCid":"9966466","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC(=C2C(=C1)OC3=C(C=CC(=C23)C(C)C)C)O","molecularFormula":"C21H26O2","molecularWeight":310.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9966466"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Fitocannabinoide menor","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética","summaryFr":"La molécula pertenece a la familia furánica de los cannabinoides, aquella que sustituye el ciclo piránico del THC por un ciclo furánico. El triciclo está aquí completamente aromatizado, lo que supone una deshidrogenación intensa del esqueleto cannabinoide y explica que se lo describa en resina más que en la planta fresca. Ninguna enzima se ha asociado a esta transformación, descrita aquí únicamente por clase química; los trabajos modernos obtienen el compuesto y sus análogos a partir del cannabidiol.","originNote":"Cannabinoide minoritario descrito en el hachís, es decir, en resina y no en la planta fresca. Su estructura enteramente aromática lo sitúa entre los compuestos más oxidados del grupo. No existe ninguna vía de extracción comercial: las cantidades disponibles para la investigación proceden de la síntesis a partir del cannabidiol.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El cannabifurano pertenece a la familia furánica de los cannabinoides, aquella en la que el ciclo piránico del tetrahidrocannabinol queda sustituido por un ciclo furánico. Se aisló de un extracto de hachís afgano, junto con el deshidrocannabifurano y otros dos compuestos minoritarios, y sus estructuras se establecieron por espectrometría de masas y resonancia magnética nuclear. Su triciclo está enteramente aromatizado, lo que lo convierte en uno de los cannabinoides vegetales más oxidados que se conocen y explica que se lo describa en la resina más que en la planta fresca. No se ha publicado ninguna afinidad medida para CB1 o CB2. La revisión de Anand y colaboradores (2024) señala que la clase furánica no ha dado lugar a informes de psicoactividad y propone ver en ella un vuelco estructural hacia cannabinoides no psicoactivos, hipótesis que ninguna medida de afinidad ha venido aún a respaldar. El compuesto encierra, por último, una lección de método: ElSohly y Slade (2005) refieren que un cannabinoide publicado como cannabinodiol por Van Ginneken correspondía en realidad al cannabifurano, lo que invalida las referencias que se apoyan en esa atribución.","receptorSummaryFr":"No se ha publicado ninguna constante de afinidad ni de eficacia para CB1 o CB2. La revisión de Anand y colaboradores (European Journal of Medicinal Chemistry, 2024), dedicada a los cannabinoides furánicos, señala que esta clase no ha sido objeto de informes de psicoactividad y plantea que el paso del núcleo piránico del THC al núcleo furánico podría corresponder a un vuelco hacia compuestos no psicoactivos. Dennis y colaboradores (Journal of Organic Chemistry, 2022) evaluaron las clases cannabimovona y cannabifurano sobre microglía BV2 estimulada por el lipopolisacárido: los compuestos más activos sobre los marcadores proinflamatorios fueron la cannabielsoína, la deshidrocannabielsoína, la cannabimovona y su epímero en 3', y no el cannabifurano mismo. TRPV1, GPR55, PPARγ y 5-HT1A no se han ensayado con este compuesto.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":3,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":3,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Anand et al. · Eur J Med Chem 2024, chimie et pharmacologie des cannabinoïdes furaniques","pmid":"38417219","doi":"10.1016/j.ejmech.2024.116164","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38417219/"},{"label":"Dennis et al. · J Org Chem 2022, classes cannabimovone et cannabifurane, activité anti-inflammatoire sur microglie BV2","pmid":"35476908","doi":"10.1021/acs.joc.2c00336","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35476908/"},{"label":"ElSohly & Slade · Life Sci 2005, inventaire critique des constituants du cannabis (réattribution du cannabinodiol de Van Ginneken au cannabifurane)","pmid":"16199061","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16199061/"},{"label":"Radwan, Chandra, Gul & ElSohly · Molecules 2021, inventaire des cannabinoïdes du cannabis (isolement du haschich afghan)","pmid":"34066753","doi":"10.3390/molecules26092774","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8125862/"},{"label":"PubChem · CID 9966466, cannabifuran","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9966466"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna clasificación armonizada en la Unión Europea y ninguna inscripción en los convenios internacionales de 1961 y 1971. El compuesto no es objeto de ninguna notificación al sistema de alerta temprana de la agencia europea de las drogas, a falta de circulación en el mercado. Para un uso alimentario, los extractos de cannabis ricos en cannabinoides dependen del reglamento europeo sobre los nuevos alimentos y requieren una autorización previa.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"La sustancia no está nombrada en ningún texto francés. Su núcleo dibenzofuránico la sitúa fuera del ámbito de la cláusula genérica relativa a los cannabinoides derivados de la estructura benzo[c]cromeno, introducida por la decisión de la ANSM del 22 de mayo de 2024, y fuera del epígrafe del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres y sales. Sigue siendo, por tanto, no clasificada. El marco aplicable es el de la planta y de la resina, ya que el cannabis depende del mismo arrêté, con la excepción prevista para las variedades autorizadas cuyo contenido en THC no supera el 0,3 por ciento.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Anand et al. · Eur J Med Chem 2024, chimie et pharmacologie des cannabinoïdes furaniques","pmid":"38417219","doi":"10.1016/j.ejmech.2024.116164","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38417219/"},{"label":"Dennis et al. · J Org Chem 2022, classes cannabimovone et cannabifurane, activité anti-inflammatoire sur microglie BV2","pmid":"35476908","doi":"10.1021/acs.joc.2c00336","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35476908/"},{"label":"ElSohly & Slade · Life Sci 2005, inventaire critique des constituants du cannabis (réattribution du cannabinodiol de Van Ginneken au cannabifurane)","pmid":"16199061","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16199061/"},{"label":"Radwan, Chandra, Gul & ElSohly · Molecules 2021, inventaire des cannabinoïdes du cannabis (isolement du haschich afghan)","pmid":"34066753","doi":"10.3390/molecules26092774","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8125862/"},{"label":"PubChem · CID 9966466, cannabifuran","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9966466"}],"meta":{"slug":"cbf","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/cbf","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}