{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"VAFRUJRAAHLCFZ-GHRIWEEISA-N","prefName":"Éter monometílico del ácido cannabigerólico","symbol":"CBGAM","iupacName":"3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2-hydroxy-4-methoxy-6-pentylbenzoic acid","aliases":["cannabigerolic acid monomethyl ether","CBGAM","CBGA monomethyl ether","monométhyl éther de l'acide cannabigérolique"],"cas":null,"pubchemCid":"24739091","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC(=C(C(=C1C(=O)O)O)C/C=C(\\C)/CCC=C(C)C)OC","molecularFormula":"C23H34O4","molecularWeight":374.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/24739091"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Fitocannabinoide menor","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética","summaryFr":"La planta ensambla primero el ácido olivetólico y el geranil pirofosfato, una prenilación que produce el ácido cannabigerólico, cabeza de la vía de los cannabinoides. El CBGAM corresponde a ese mismo esqueleto en el que uno de los dos hidroxilos fenólicos lleva un grupo metoxi. La metiltransferasa responsable de esa etapa no se ha caracterizado y la vía sigue siendo hipotética. Como uno de los hidroxilos está bloqueado, la molécula se considera una rama lateral más que un intermediario que conduzca a los ácidos THCA, CBDA o CBCA. Su descarboxilación, por efecto del calor o del envejecimiento, conduce al éter monometílico del cannabigerol (CBGM).","originNote":"Constituyente natural de Cannabis sativa, clasificado entre la quincena de cannabinoides de tipo CBG registrados en la literatura fitoquímica. Solo aparece en estado de trazas, muy por debajo de los contenidos de ácido cannabigerólico, y los primeros aislamientos se realizaron a partir de cáñamo cultivado en Japón. Cribados analíticos modernos, por cromatografía líquida acoplada a la espectrometría de masas de alta resolución, lo encontraron después entre los cannabinoides minoritarios de extractos de plantas de Cannabis sativa. Las bases de presencia natural, entre ellas LOTUS recogida por PubChem, lo mencionan como referido en esta especie. Ningún producto de consumo contiene una cantidad apreciable de él; circula esencialmente como patrón analítico de laboratorio.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"En el plano farmacológico, el CBGAM sigue siendo una incógnita. Ningún estudio publicado ha medido su afinidad por CB1 o CB2, ni su acción sobre las dianas secundarias clásicas de los cannabinoides vegetales, TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A. La literatura solo autoriza un razonamiento por analogía de estructura: como todos los cannabinoides ácidos, el CBGAM lleva una función carboxílica que lo hace polar y poco compatible con el bolsillo lipófilo de los receptores cannabinoides; el ácido cannabigerólico del que deriva no tiene él mismo más que una afinidad débil por CB1 y CB2; y el bloqueo de un hidroxilo fenólico por un grupo metoxi suprime un enlace de hidrógeno que participa en el reconocimiento. Una actividad agonista fuerte sobre CB1 es, por tanto, improbable, pero es una inferencia estructural, no un resultado experimental. Los datos humanos faltan por completo, no se ha documentado ningún efecto subjetivo, y nada en las fuentes permite atribuir a esta molécula el menor beneficio terapéutico.","receptorSummaryFr":"No se ha publicado ninguna medida de afinidad para el CBGAM, ni sobre los receptores cannabinoides CB1 y CB2, ni sobre las dianas secundarias habitualmente exploradas para los cannabinoides vegetales: TRPV1, GPR55, PPARγ, 5-HT1A o los receptores alfa2-adrenérgicos. El único razonamiento disponible es indirecto. La molécula madre de la serie, el ácido cannabigerólico, se describe con una afinidad débil por ambos receptores cannabinoides, y la metilación de un hidroxilo fenólico retira una función donadora de enlace de hidrógeno que cuenta en el reconocimiento de estos receptores. Una acción agonista marcada sobre CB1 es, por tanto, poco probable, sin que ningún experimento directo venga a establecerlo.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":5,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":6,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"PubChem, Cannabigerolic acid monomethyl ether, CID 24739091 (identifiants, descripteurs, occurrence naturelle via LOTUS)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/24739091"},{"label":"Shoyama Y, Yamauchi T, Nishioka I. Cannabis. V. Cannabigerolic acid monomethyl ether and cannabinolic acid. Chem Pharm Bull (Tokyo). 1970;18(7):1327-1332","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb1958/18/7/18_7_1327/_article"},{"label":"Radwan MM, Chandra S, Gul S, ElSohly MA. Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis. 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El CBGAM no figura ni en las listas del Convenio Único de 1961 sobre los estupefacientes, ni en las del Convenio de 1971, que contemplan el cannabis, su resina, sus extractos y los tetrahidrocannabinoles, y no es objeto de ninguna medida de control específica a escala de la Unión. El freno real es alimentario: desde la actualización del catálogo europeo de nuevos alimentos, los extractos de Cannabis sativa y los productos que contienen cannabinoides procedentes de ellos quedan sujetos al reglamento (UE) 2015/2283, lo que impone una autorización previa, tras evaluación de seguridad, antes de cualquier comercialización en alimentación humana. Los umbrales de THC tolerados y los regímenes nacionales siguen siendo heterogéneos de un Estado miembro a otro.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El CBGAM no se nombra en ningún texto francés. Tampoco queda comprendido en la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, que clasifica como estupefacientes los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres, sales así como las sales de los derivados citados: esa cláusula contempla los derivados del THC, mientras que el CBGAM pertenece a la serie CBG y no es un tetrahidrocannabinol. La molécula queda, por tanto, sin clasificar en Francia, por ausencia de inscripción y no por tolerancia. El marco aplicable sigue siendo el de la planta: el arrêté del 30 de diciembre de 2021 regula el cáñamo cuyo contenido de THC no supera el 0,3 %, y la decisión del Conseil d'État del 29 de diciembre de 2022 anuló la prohibición de venta de las flores y hojas de esas variedades. Un producto que contenga trazas de CBGAM se valora por su contenido de THC, no por este cannabinoide.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"PubChem, Cannabigerolic acid monomethyl ether, CID 24739091 (identifiants, descripteurs, occurrence naturelle via LOTUS)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/24739091"},{"label":"Shoyama Y, Yamauchi T, Nishioka I. Cannabis. V. Cannabigerolic acid monomethyl ether and cannabinolic acid. Chem Pharm Bull (Tokyo). 1970;18(7):1327-1332","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb1958/18/7/18_7_1327/_article"},{"label":"Radwan MM, Chandra S, Gul S, ElSohly MA. Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}