{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"KASVLYINZPAMNS-QGOAFFKASA-N","prefName":"Éter monometílico del cannabigerol","symbol":"CBGM","iupacName":"2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-3-methoxy-5-pentylphenol","aliases":["CBGM","cannabigerol monomethyl ether","CBG monométhyl éther"],"cas":"29106-17-0","pubchemCid":"13864080","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC(=C(C(=C1)OC)C/C=C(\\C)/CCC=C(C)C)O","molecularFormula":"C22H34O2","molecularWeight":330.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/13864080"}},"classification":{"family":"principal","familyLabel":"Fitocannabinoide mayor","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética","summaryFr":"La vía sigue la del cannabigerol hasta la etapa de metilación. La sintasa del ácido olivetólico produce el ácido olivetólico a partir de un precursor graso de seis carbonos y de tres unidades malonilo, y a continuación la preniltransferasa del cáñamo le injerta el pirofosfato de geranilo para dar el ácido cannabigerólico, cabeza de la vía de los cannabinoides. La metilación de uno de los dos hidroxilos fenólicos conduce al éter monometílico del ácido cannabigerólico, cuya descarboxilación libera el éter monometílico del cannabigerol. La metiltransferasa responsable no ha sido caracterizada y esta etapa sigue siendo hipotética. El bloqueo de un hidroxilo tiene una consecuencia importante: las sintasas que cierran el ciclo en ácidos tetrahidrocannabinólico, cannabidiólico o cannabicroménico necesitan ese hidroxilo libre, de modo que la rama metoxilada constituye un callejón sin salida metabólico y no un intermediario hacia los cannabinoides mayoritarios.","originNote":"Constituyente natural de Cannabis sativa L., presente en estado de trazas. La molécula deriva del cannabigerol, cabeza de serie de la vía biosintética, uno de cuyos dos hidroxilos fenólicos está bloqueado por un grupo metoxi. Como la mayoría de los cannabinoides neutros, procede en gran parte de la descarboxilación de su forma ácida, el éter monometílico del ácido cannabigerólico, por efecto del calor o del envejecimiento. No se extrae de ninguna fuente comercial y no entra en ningún producto de consumo; las muestras empleadas en investigación son patrones analíticos obtenidos por síntesis.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El éter monometílico del cannabigerol es el primer cannabinoide metoxilado descrito en el cáñamo, comunicado en 1968 por el equipo de Kyushu que documentó buena parte de los cannabinoides minoritarios de la planta. Su estructura es la del cannabigerol con un grupo metoxi sobre uno de los dos hidroxilos fenólicos, detalle que tiene una consecuencia biosintética decisiva: las sintasas que cierran el ciclo en ácidos tetrahidrocannabinólico, cannabidiólico o cannabicroménico exigen ese hidroxilo libre, de manera que la rama metilada no lleva a ninguna parte y sigue siendo un callejón sin salida metabólico. Su farmacología permaneció vacía durante más de medio siglo. Hasta la fecha no se ha medido ninguna afinidad por CB1 ni por CB2. El primer dato experimental data de noviembre de 2025: sobre neuronas sensitivas de rata sensibilizadas por factores de crecimiento, modelo in vitro de la hipersensibilidad que subyace al dolor neuropático, la molécula inhibe la entrada de calcio desencadenada por la capsaicina, es decir, la señalización por el canal TRPV1, con una abolición completa de la respuesta en una fracción importante de las neuronas sensibles. El resultado es interesante, pero vale lo que valen unas neuronas de roedor en cultivo: no existen datos animales in vivo, ni farmacocinética, ni metabolismo caracterizado, ni estudio de toxicidad, y los datos humanos faltan por completo. Su forma ácida, el éter monometílico del ácido cannabigerólico, descrita por el mismo equipo en 1970, es su precursor directo.","receptorSummaryFr":"No se ha medido la afinidad por CB1 ni por CB2 y no se ha publicado ningún valor de constante de inhibición. El único dato farmacológico experimental disponible es reciente y se refiere a una diana no cannabinoide. En un trabajo publicado en noviembre de 2025 en el Journal of Pain Research, Uma Anand, Praveen Anand y Mikael Sodergren, del Imperial College de Londres, ensayaron diez cannabinoides minoritarios, entre ellos este, sobre neuronas sensitivas de ganglio raquídeo de rata previamente sensibilizadas por los factores de crecimiento nervioso y glial, modelo de hipersensibilidad neuronal empleado para explorar el dolor neuropático. Medida por imagen de calcio, la respuesta a la capsaicina, que señala la activación del canal TRPV1, quedó totalmente abolida en entre el 35 y el 78 % de las neuronas sensibles según el compuesto, y reducida en las demás, en una gama de concentraciones que va del nanomolar a la centena de micromolares. Los autores concluyen que el conjunto de los cannabinoides ensayados inhibe la señalización por TRPV1. A diferencia del cannabinol y del tetrahidrocannabiorcol, ensayados también, el éter monometílico del cannabigerol no provocó ninguna entrada de calcio propia a las concentraciones elevadas. GPR55, PPARγ y 5-HT1A no se han explorado para esta molécula.","binding":[{"target":"TRPV1","efficacy":"antagonist","relativeActivity":30,"reported":"Effet qualitatif seul : l'entrée calcique induite par la capsaïcine sur neurones sensitifs de rat sensibilisés est abolie dans 35 à 78 % des neurones sensibles selon le composé et réduite dans les autres (Anand 2025). Aucune CI50 n'a été publiée, la valeur affichée est indicative et non une puissance mesurée.","confidence":"medium"},{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":5,"reported":"Aucune affinité mesurée publiée pour cette molécule","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":5,"reported":"Aucune affinité mesurée publiée pour cette molécule","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Yamauchi T, Shoyama Y, Matsuo Y, Nishioka I, Cannabigerol monomethyl ether, a new component of hemp, Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1968","pmid":"5706840","doi":"10.1248/cpb.16.1164","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/5706840/"},{"label":"Shoyama Y, Yamauchi T, Nishioka I, Cannabis V, cannabigerolic acid monomethyl ether and cannabinolic acid, Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1970","pmid":null,"doi":"10.1248/cpb.18.1327","url":"https://doi.org/10.1248/cpb.18.1327"},{"label":"Anand U, Anand P, Sodergren MH, Modulatory effects of minor cannabinoids in an in vitro model of neuronal hypersensitivity, Journal of Pain Research 2025","pmid":"41322279","doi":"10.2147/JPR.S547613","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41322279/"},{"label":"Hanuš LO, Meyer SM, Muñoz E, Taglialatela-Scafati O, Appendino G, Phytocannabinoids: a unified critical inventory, Natural Product Reports 2016","pmid":"27722705","doi":"10.1039/c6np00074f","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27722705/"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 13864080, cannabigerol monomethyl ether","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/13864080"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"},{"label":"ANSM, Décision du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants, clause générique benzo[c]chromène","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":6},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":4},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":4},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":0}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control a escala de la Unión Europea. La molécula no figura en ninguna lista del convenio de 1961 sobre estupefacientes ni del convenio de 1971 sobre psicótropos, nunca ha sido notificada al sistema de alerta temprana europeo sobre nuevas sustancias psicoactivas y no ha sido objeto de ninguna evaluación de riesgos. Circula únicamente como patrón analítico destinado a los laboratorios de control de cannabinoides. La cuestión del estatuto de nuevo alimento no se plantea en la práctica, ya que ningún producto alimentario reivindica un contenido en éter monometílico del cannabigerol.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Sustancia no clasificada. El éter monometílico del cannabigerol no se nombra en ningún arrêté (orden ministerial) de clasificación y no entra en ninguna cláusula genérica. No es un tetrahidrocannabinol en el sentido del anexo IV del arrêté del 22 de febrero de 1990, y no deriva del núcleo benzo[c]cromeno contemplado por la decisión de la ANSM del 22 de mayo de 2024: su esqueleto es el del cannabigerol, un fenol con una cadena monoterpénica abierta, sin ciclo piránico. Su estatuto sigue por tanto el del cannabigerol, no clasificado en Francia. La reglamentación aplicable a las flores y a los extractos de cáñamo se refiere al contenido en tetrahidrocannabinol del producto acabado y no contempla los cannabinoides de traza.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Yamauchi T, Shoyama Y, Matsuo Y, Nishioka I, Cannabigerol monomethyl ether, a new component of hemp, Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1968","pmid":"5706840","doi":"10.1248/cpb.16.1164","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/5706840/"},{"label":"Shoyama Y, Yamauchi T, Nishioka I, Cannabis V, cannabigerolic acid monomethyl ether and cannabinolic acid, Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1970","pmid":null,"doi":"10.1248/cpb.18.1327","url":"https://doi.org/10.1248/cpb.18.1327"},{"label":"Anand U, Anand P, Sodergren MH, Modulatory effects of minor cannabinoids in an in vitro model of neuronal hypersensitivity, Journal of Pain Research 2025","pmid":"41322279","doi":"10.2147/JPR.S547613","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41322279/"},{"label":"Hanuš LO, Meyer SM, Muñoz E, Taglialatela-Scafati O, Appendino G, Phytocannabinoids: a unified critical inventory, Natural Product Reports 2016","pmid":"27722705","doi":"10.1039/c6np00074f","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27722705/"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 13864080, cannabigerol monomethyl ether","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/13864080"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"},{"label":"ANSM, Décision du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants, clause générique benzo[c]chromène","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"}],"meta":{"slug":"cbgm","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/cbgm","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}