{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"DAOBMYOFOPZVGI-XMHGGMMESA-N","prefName":"Cannabigeroforol","symbol":"CBGP","iupacName":"2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-5-heptylbenzene-1,3-diol","aliases":["cannabigerophorol","CBG-C7","CBGP"],"cas":null,"pubchemCid":"156493897","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)C/C=C(\\C)/CCC=C(C)C)O","molecularFormula":"C23H36O2","molecularWeight":344.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/156493897"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Fitocannabinoide menor","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética","summaryFr":"La vía ordinaria condensa el ácido olivetólico, portador de una cadena pentilo, con el pirofosfato de geranilo por acción de una preniltransferasa, lo que da el ácido cannabigerólico. La serie heptilo supone que la policétido sintasa acepta un precursor acilo más largo, con lo que se llega a un ácido esferoforólico cuya geranilación conduciría al ácido cannabigeroforólico, y después al CBGP tras la descarboxilación. Esa promiscuidad enzimática sigue siendo una hipótesis de trabajo: la etapa exacta no se ha caracterizado en la planta, y los análogos raros de tipo cannabigerol obtenidos en laboratorio se han conseguido por vía bioinspirada, no por vía enzimática.","originNote":"El CBGP no ha sido aislado del cáñamo. Solo su precursor ácido, el ácido cannabigeroforólico, ha sido objeto de una identificación presuntiva por cromatografía líquida acoplada a la espectrometría de masas de alta resolución en accesiones de Cannabis sativa L., sin patrón analítico disponible para confirmar la atribución. Los contenidos esperables son del orden de la traza, muy por debajo de los del cannabigerol. Las muestras empleadas en laboratorio proceden de la síntesis química, como ocurre con los demás miembros de la serie heptilo.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El CBGP es el homólogo heptilo del cannabigerol: el mismo resorcinol geranilado, la misma ausencia de ciclo piránico, pero una cadena lateral de siete carbonos en lugar de cinco. Esa arquitectura abierta lo sitúa entre los precursores de tipo cannabigerol, cuya afinidad por los receptores cannabinoides es modesta. No se ha publicado ninguna constante de afinidad, ninguna curva concentración-respuesta ni ningún ensayo funcional para el propio CBGP, ya sea sobre CB1, CB2, TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A. El cannabigerol, la referencia estructural más próxima, se comporta como un ligando micromolar débilmente activo, orientado más bien hacia el CB2, donde actúa como agonista parcial. La idea de que una cadena heptilo multiplicaría la afinidad, extraída de la comparación entre el THC y el THCP, no se traspone tal cual: esa ganancia se midió sobre un esqueleto ciclado, no sobre un esqueleto de tipo cannabigerol. En el estado actual, la farmacocinética, el metabolismo y la toxicología del compuesto carecen de datos y los datos humanos faltan por completo. Lo que está establecido se limita a la identidad química y a la detección presuntiva de su precursor ácido en la planta.","receptorSummaryFr":"No se ha publicado ninguna medida de afinidad ni de actividad funcional para el propio CBGP, ni sobre CB1, ni sobre CB2, ni sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A. Los valores mostrados aquí son referencias pedagógicas extrapoladas del cannabigerol, que solo difiere en dos carbonos de cadena lateral. El cannabigerol se comporta como un ligando débil, del dominio micromolar en unión sobre membranas, con una mejor afinidad en células vivas por el CB2 y un perfil de agonista parcial sobre ese receptor. Los compuestos de tipo cannabigerol no poseen el ciclo piránico que gobierna la elevada afinidad de los compuestos de tipo THC: no cabe, por tanto, suponer que el alargamiento de la cadena lateral produzca en el CBGP la ganancia observada entre el THC y el THCP.","binding":[{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":20,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":12,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"PubChem, Cannabigerophorol, CID 156493897","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/156493897"},{"label":"Linciano P. et al., The novel heptyl phorolic acid cannabinoids content in different Cannabis sativa L. accessions, Talanta, 2021","pmid":"34517579","doi":"10.1016/j.talanta.2021.122704","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34517579/"},{"label":"Citti C. et al., A novel phytocannabinoid isolated from Cannabis sativa L. with an in vivo cannabimimetic activity higher than Δ9-tetrahydrocannabinol: Δ9-tetrahydrocannabiphorol, Scientific Reports, 2019","pmid":"31889124","doi":"10.1038/s41598-019-56785-1","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31889124/"},{"label":"Giangrossi M. et al., Biomimetic synthesis of rare cannabigerol-type cannabinoids and evaluation of their cytotoxic effect on human glioblastoma cell lines, Fitoterapia, 2025","pmid":"39719222","doi":"10.1016/j.fitote.2024.106354","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39719222/"},{"label":"Navarro G. et al., Cannabigerol action at cannabinoid CB1 and CB2 receptors and at CB1-CB2 heteroreceptor complexes, Frontiers in Pharmacology, 2018","pmid":"29977202","doi":"10.3389/fphar.2018.00632","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29977202/"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000020689963/1990-06-08"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":6},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"El CBGP no figura ni en las listas del convenio único sobre estupefacientes de 1961, ni en las del convenio de 1971, y no ha sido objeto de ninguna evaluación por el comité de expertos de la OMS. No ha sido puesto bajo control por una medida europea en virtud del sistema de alerta temprana sobre las nuevas sustancias psicoactivas. En derecho alimentario, los extractos de Cannabis sativa L. y los productos que contienen cannabinoides quedan sujetos al reglamento (UE) 2015/2283 sobre los nuevos alimentos: el CBGP no goza de ninguna autorización a ese título, lo que prohíbe su puesta en el mercado como alimento o como complemento alimenticio. Cada Estado miembro sigue siendo libre de inscribir la molécula en su propia lista nacional.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El CBGP no es un tetrahidrocannabinol: no queda comprendido, por tanto, en la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres y sales así como las sales de los derivados citados. Tampoco figura nominalmente en la lista de los estupefacientes fijada por la ANSM. La molécula está, pues, no clasificada en Francia. El marco aplicable sigue siendo el del cáñamo: el arrêté del 30 de diciembre de 2021 autoriza las variedades de Cannabis sativa L. cuyo contenido en delta-9-tetrahidrocannabinol no supere el 0,3 por ciento, y el Conseil d'État anuló el 29 de diciembre de 2022 la prohibición de venta de las flores y las hojas. Ninguno de esos textos menciona el CBGP.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"PubChem, Cannabigerophorol, CID 156493897","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/156493897"},{"label":"Linciano P. et al., The novel heptyl phorolic acid cannabinoids content in different Cannabis sativa L. accessions, Talanta, 2021","pmid":"34517579","doi":"10.1016/j.talanta.2021.122704","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34517579/"},{"label":"Citti C. et al., A novel phytocannabinoid isolated from Cannabis sativa L. with an in vivo cannabimimetic activity higher than Δ9-tetrahydrocannabinol: Δ9-tetrahydrocannabiphorol, Scientific Reports, 2019","pmid":"31889124","doi":"10.1038/s41598-019-56785-1","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31889124/"},{"label":"Giangrossi M. et al., Biomimetic synthesis of rare cannabigerol-type cannabinoids and evaluation of their cytotoxic effect on human glioblastoma cell lines, Fitoterapia, 2025","pmid":"39719222","doi":"10.1016/j.fitote.2024.106354","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39719222/"},{"label":"Navarro G. et al., Cannabigerol action at cannabinoid CB1 and CB2 receptors and at CB1-CB2 heteroreceptor complexes, Frontiers in Pharmacology, 2018","pmid":"29977202","doi":"10.3389/fphar.2018.00632","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29977202/"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000020689963/1990-06-08"}],"meta":{"slug":"cbgp","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/cbgp","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}