{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"FAVCTJGKHFHFHJ-GXDHUFHOSA-N","prefName":"Ácido cannabigerovarínico","symbol":"CBGVA","iupacName":"3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2,4-dihydroxy-6-propylbenzoic acid","aliases":["acide cannabigérovarinique","CBGV-A","Cannabigerovarinic acid","CBGVA"],"cas":null,"pubchemCid":"59444383","chebiId":null,"smiles":"CCCC1=CC(=C(C(=C1C(=O)O)O)C/C=C(\\C)/CCC=C(C)C)O","molecularFormula":"C20H28O4","molecularWeight":332.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444383"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Fitocannabinoide menor","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética","summaryFr":"La cadena propilo procede del butiril-CoA: una policétido sintasa de tipo III condensa este precursor con tres unidades de malonil-CoA, y la olivetolato ciclasa cierra el tetracétido en ácido divarinólico, homólogo de tres carbonos del ácido olivetólico. Una preniltransferasa aromática de la planta, CsPT4, llamada también CBGA sintasa, transfiere después un grupo geranilo procedente del difosfato de geranilo sobre el ácido divarinólico, lo que da el CBGVA. Este sirve a su vez de sustrato a las sintasas THCA, CBDA y CBCA, que producen respectivamente el THCVA, el CBDVA y el CBCVA. El CBGVA ocupa, por tanto, en la serie varínica exactamente el lugar que el CBGA ocupa en la serie pentílica, lo que explica que se lo describa como el punto de partida de los cannabinoides propílicos.","originNote":"Constituyente ácido minoritario de Cannabis sativa L., presente sobre todo en la planta fresca y en los extractos obtenidos en frío. Los contenidos son bajos y muy variables según el quimiotipo: las variedades ricas en compuestos propílicos, descritas históricamente en el Sudeste Asiático y en África austral, contienen más que los quimiotipos europeos habituales. El calentamiento provoca una descarboxilación que convierte el CBGVA en cannabigerovarina, de modo que los productos secados, calentados o fumados ya casi no lo contienen. También se han descrito vías de producción mediante microorganismos recombinantes que expresan una preniltransferasa aromática, con variantes enzimáticas optimizadas para aceptar el sustrato propilo.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El CBGVA es el homólogo de cadena propilo del CBGA y el precursor común de los cannabinoides de la serie varínica. Su farmacología solo se ha explorado sobre un número reducido de dianas. Los trabajos más sólidos se refieren a los canales de calcio de tipo T: en canales recombinantes, el CBGVA inhibe Cav3.2 con una CI50 cercana a 2 µM y Cav3.1 con una CI50 de 3 a 6 µM según el método, con una preferencia marcada por los estados inactivados del canal, mientras que Cav3.3 no fue retenido. Antagoniza igualmente el receptor GPR55, pero débilmente, en torno a 8 µM. Su actividad sobre CB1 y CB2 nunca se ha medido, y los ácidos cannabinoides tienen en general una afinidad baja por esos receptores, lo que hace poco probable un mecanismo cannabinoide clásico. En el plano conductual, un cribado en el ratón Scn1a+/-, modelo del síndrome de Dravet, asoció el CBGVA a una elevación del umbral de convulsión inducida por hipertermia, a dosis elevada y por vía intraperitoneal. La farmacocinética matiza esa observación: el paso cerebral es muy escaso, con un cociente cerebro-plasma de aproximadamente 0,04. Los datos humanos faltan por completo, tanto en eficacia como en seguridad, y no puede sostenerse ningún efecto establecido en la persona.","receptorSummaryFr":"No se dispone de ninguna caracterización publicada de la afinidad del CBGVA por los receptores CB1 y CB2, y los ácidos cannabinoides muestran por regla general una afinidad baja por ambos receptores. Las dianas realmente documentadas se sitúan en otra parte. En canales recombinantes, el CBGVA inhibe los canales de calcio de tipo T Cav3.2, con una CI50 cercana a 2 µM, y Cav3.1, con una CI50 de 6 µM en fluorimetría y de 3 µM en patch-clamp, mientras que Cav3.3 no superó el umbral de cribado. La inhibición de Cav3.1 depende del estado del canal, con un desplazamiento hiperpolarizante de la inactivación lenta y un componente dependiente de la frecuencia. El CBGVA se comporta además como un antagonista de baja potencia del receptor GPR55, con una CI50 cercana a 8 µM. No existe ningún dato para esta molécula sobre TRPV1, PPARγ o 5-HT1A.","binding":[{"target":"Canal calcique de type T Cav3.2","efficacy":"antagonist","relativeActivity":70,"reported":"CI50 environ 2 µM sur canal recombinant, essai fluorimétrique","confidence":"medium"},{"target":"Canal calcique de type T Cav3.1","efficacy":"antagonist","relativeActivity":60,"reported":"CI50 6 µM en fluorimétrie, 3 µM en patch-clamp","confidence":"medium"},{"target":"GPR55","efficacy":"antagonist","relativeActivity":30,"reported":"CI50 environ 8 µM, antagoniste de faible puissance","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"PubChem, Cannabigerovarinic acid, CID 59444383","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444383"},{"label":"Shoyama Y, Hirano H, Makino H, Umekita N, Nishioka I. Cannabis. X. The isolation and structures of four new propyl cannabinoid acids, from Thai cannabis, Meao variant. Chem Pharm Bull. 1977;25(9):2306-2311","pmid":null,"doi":"10.1248/cpb.25.2306","url":"https://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb1958/25/9/25_9_2306/_article"},{"label":"The anticonvulsant phytocannabinoids CBGVA and CBDVA inhibit recombinant T-type channels. Front Pharmacol. 2022","pmid":"36386164","doi":"10.3389/fphar.2022.1048259","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9664070/"},{"label":"Anderson LL et al. Cannabigerolic acid, a major biosynthetic precursor molecule in cannabis, exhibits divergent effects on seizures in mouse models of epilepsy. Br J Pharmacol. 2021;178(24):4826-4841","pmid":"34384142","doi":"10.1111/bph.15661","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34384142/"},{"label":"Anderson LL, Low IK, Banister SD, McGregor IS, Arnold JC. Pharmacokinetics of phytocannabinoid acids and anticonvulsant effect of cannabidiolic acid in a mouse model of Dravet syndrome. J Nat Prod. 2019;82(11):3047-3055","pmid":"31686510","doi":"10.1021/acs.jnatprod.9b00600","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31686510/"},{"label":"Légifrance, arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000020689963/1990-06-08"},{"label":"Légifrance, arrêté du 30 décembre 2021 portant application de l'article R. 5132-86 du code de la santé publique","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000044793213"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"El CBGVA no está inscrito en ninguna lista de los convenios internacionales de 1961 y 1971, que contemplan el cannabis, la resina de cannabis y los tetrahidrocannabinoles, y no ha sido objeto de ninguna evaluación por parte del comité de expertos de la OMS en farmacodependencia. Ningún Estado miembro lo ha señalado como sustancia controlada nominalmente ante la agencia europea de drogas. Su estatuto práctico en la Unión se dirime, por tanto, en el terreno alimentario: un ingrediente cannabinoide destinado a la alimentación humana recibe la consideración de nuevo alimento en el sentido del reglamento (UE) 2015/2283 y exige una autorización previa, procedimiento que ningún expediente relativo al CBGVA ha iniciado. Los umbrales de THC aplicables al cáñamo y el grado de tolerancia de las autoridades nacionales varían además de un Estado miembro a otro.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El CBGVA no es un tetrahidrocannabinol. No queda contemplado ni nominalmente, ni por la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, que clasifica como estupefacientes los « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités ». Se encuentra, por tanto, en la situación más habitual de los cannabinoides naturales no THC: sustancia no clasificada como estupefaciente en Francia, sin mención explícita en ningún arrêté. El marco aplicable sigue siendo el del cáñamo, es decir, el arrêté del 30 de diciembre de 2021 adoptado para la aplicación del artículo R. 5132-86 del code de la santé publique, que autoriza las variedades de Cannabis sativa L. inscritas en el catálogo cuyo contenido en delta-9-THC no supera el 0,30 %, tras la anulación por el Conseil d'État, el 29 de diciembre de 2022, de la prohibición de venta de las flores y hojas en bruto. El producto acabado debe respetar en cualquier caso ese umbral de THC, y todo uso alimentario queda además sujeto a la reglamentación de los nuevos alimentos.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"PubChem, Cannabigerovarinic acid, CID 59444383","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444383"},{"label":"Shoyama Y, Hirano H, Makino H, Umekita N, Nishioka I. Cannabis. X. The isolation and structures of four new propyl cannabinoid acids, from Thai cannabis, Meao variant. Chem Pharm Bull. 1977;25(9):2306-2311","pmid":null,"doi":"10.1248/cpb.25.2306","url":"https://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb1958/25/9/25_9_2306/_article"},{"label":"The anticonvulsant phytocannabinoids CBGVA and CBDVA inhibit recombinant T-type channels. Front Pharmacol. 2022","pmid":"36386164","doi":"10.3389/fphar.2022.1048259","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9664070/"},{"label":"Anderson LL et al. Cannabigerolic acid, a major biosynthetic precursor molecule in cannabis, exhibits divergent effects on seizures in mouse models of epilepsy. Br J Pharmacol. 2021;178(24):4826-4841","pmid":"34384142","doi":"10.1111/bph.15661","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34384142/"},{"label":"Anderson LL, Low IK, Banister SD, McGregor IS, Arnold JC. Pharmacokinetics of phytocannabinoid acids and anticonvulsant effect of cannabidiolic acid in a mouse model of Dravet syndrome. 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