{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"IGHTZQUIFGUJTG-QSMXQIJUSA-N","prefName":"Cannabiciclol","symbol":"CBL","iupacName":null,"aliases":["CBL","Cannabicyclol"],"cas":"21366-63-2","pubchemCid":"59444380","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3[C@H]4[C@@H](C3(C)C)CC[C@]4(OC2=C1)C)O","molecularFormula":"C21H30O2","molecularWeight":314.46,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444380"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Fitocannabinoide menor","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética","summaryFr":"Producto fotoquímico de la degradación UV del CBC; ninguna vía enzimática conocida","originNote":"Planta (producto fotoquímico)","discovered":"1964"},"pharmacology":{"summaryFr":"El CBL (cannabiciclol) fue descrito por Korte & Sieper (1964) y luego caracterizado estructuralmente por Crombie & Ponsford (1968). Ninguna biosíntesis enzimática: es un producto de ciclación [2+2] fotoinducida del CBC bajo luz UV. Prácticamente ausente en la planta fresca, se acumula en las flores envejecidas y mal conservadas (marcador de oxidación). Farmacología: actividad CB1/CB2 insignificante, ningún efecto psicotrópico referido. Caprioglio et al. (Biomolecules 2022, PMID 36008978) lo clasifican dentro del « dark cannabinome ». Su masa molar es idéntica a la del CBD (314,46 g·mol⁻¹) y su fórmula bruta C₂₁H₃₀O₂ también, pero su esqueleto cíclico lo distingue sin ambigüedad en cromatografía (HPLC, GC-MS). En la práctica, una tasa elevada de CBL en un extracto señala una degradación fotoquímica avanzada del material vegetal de origen.","receptorSummaryFr":"Actividad CB1/CB2 insignificante; interés principalmente quimiotaxonómico","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":8,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":5,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Caprioglio · Biomolecules 2022","pmid":"36008978","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36008978/"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":20},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":25},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":15},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":null,"tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"No listado","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"No listado específicamente","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Caprioglio · Biomolecules 2022","pmid":"36008978","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36008978/"}],"meta":{"slug":"cbl","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/cbl","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-05-01","confidence":"medium","dataCompletenessPct":80,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}