{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"JVOHLEIRDMVLHS-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Ácido cannabiciclólico","symbol":"CBLA","iupacName":"3-hydroxy-9,13,13-trimethyl-5-pentyl-8-oxatetracyclo[7.4.1.02,7.012,14]tetradeca-2(7),3,5-triene-4-carboxylic acid","aliases":["cannabicyclolic acid","CBL-C5 acid","CBLA-C5"],"cas":null,"pubchemCid":"71437560","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC2=C(C3C4C(C3(C)C)CCC4(O2)C)C(=C1C(=O)O)O","molecularFormula":"C22H30O4","molecularWeight":358.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71437560"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Fitocannabinoide menor","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética","summaryFr":"Ninguna vía enzimática conduce al CBLA. La molécula se forma por ciclación fotoquímica del ácido cannabicroménico, a su vez procedente del ácido cannabigerólico por acción de la CBCA sintasa. Esa etapa final es puramente abiótica y depende de la exposición luminosa, lo que explica que el CBLA se acumule en las cosechas almacenadas y no en la planta fresca.","originNote":"El CBLA no es un constituyente de la planta viva. Resulta de la fotooxidación del ácido cannabicroménico (CBCA) bajo radiación ultravioleta, durante el secado o el almacenamiento prolongado de la materia vegetal. La revisión de referencia sobre los constituyentes del cannabis lo clasifica entre los tres compuestos conocidos de tipo cannabiciclol y precisa que se forma durante la irradiación natural del CBCA, lo que lo convierte en un artefacto de conservación más que en un cannabinoide natural. Los contenidos encontrados siguen siendo del orden de la traza.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"Ningún estudio ha medido directamente la afinidad del CBLA por los receptores cannabinoides, y los datos humanos faltan por completo. Las únicas indicaciones farmacológicas disponibles conciernen a su forma neutra, el cannabiciclol: en un trabajo de unión de radioligandos publicado en 2025, el CBL no desplazaba el CP55940 del receptor CB1, solo actuaba sobre CB2 a concentración elevada, y mostraba en cambio una afinidad marcada por el receptor 5-HT1A, con un comportamiento de modulador alostérico positivo de la respuesta a la serotonina. Nada permite trasponer ese perfil al CBLA, cuya función ácido carboxílico adicional modifica la polaridad y el paso a través de las membranas. Como los demás cannabinoides ácidos, se describe a nivel de clase como poco biodisponible por vía oral y sensible a la descarboxilación por efecto del calor. No se ha comunicado ninguna actividad sobre TRPV1, GPR55 o PPARγ, y no hay ningún beneficio terapéutico establecido.","receptorSummaryFr":"No se ha publicado ninguna afinidad medida por CB1 o CB2 para el propio CBLA. Los únicos datos de unión de radioligandos disponibles versan sobre su forma neutra, el cannabiciclol: ausencia de desplazamiento del CP55940 en CB1, efecto débil sobre CB2 únicamente a concentración elevada, y afinidad neta por el receptor serotoninérgico 5-HT1A, donde se comporta como modulador alostérico positivo de la respuesta a la serotonina. No se ha comunicado ningún dato para el CBLA sobre TRPV1, GPR55 o PPARγ.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":3,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":8,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"5-HT1A","efficacy":"modulator","relativeActivity":15,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Shoyama Y, Oku R, Yamauchi T, Nishioka I. Cannabis. VI. Cannabicyclolic Acid. Chem Pharm Bull. 1972;20(9):1927-1930.","pmid":null,"doi":"10.1248/cpb.20.1927","url":"https://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb1958/20/9/20_9_1927/_article"},{"label":"Radwan MM, Chandra S, Gul S, ElSohly MA. Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis. Molecules. 2021;26(9):2774.","pmid":"34066753","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8125862/"},{"label":"An Unexpected Activity of a Minor Cannabinoid: Cannabicyclol (CBL) Is a Potent Positive Allosteric Modulator of Serotonin 5-HT1A Receptor. 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Su puesta en el mercado alimentario depende, en cambio, del marco de los nuevos alimentos, ya que los cannabinoides y los extractos de Cannabis sativa se consideran carentes de un historial de consumo significativo en la Unión antes de mayo de 1997. Los regímenes nacionales siguen siendo heterogéneos de un Estado miembro a otro.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El CBLA no está nombrado en ningún texto francés de clasificación de estupefacientes. El instrumento aplicable, el arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 que fija la lista de sustancias clasificadas como estupefacientes, contempla en su anexo IV los « tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités ». El CBLA no es ni un tetrahidrocannabinol ni un éster, un éter o una sal de tetrahidrocannabinol, por lo que tampoco entra en esa cláusula genérica. La molécula está, en consecuencia, no clasificada en Francia. Siguen siendo aplicables las reglas generales que regulan el cáñamo y sus productos, en particular el contenido máximo de delta-9-THC admitido en los productos acabados.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Shoyama Y, Oku R, Yamauchi T, Nishioka I. Cannabis. VI. Cannabicyclolic Acid. Chem Pharm Bull. 1972;20(9):1927-1930.","pmid":null,"doi":"10.1248/cpb.20.1927","url":"https://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb1958/20/9/20_9_1927/_article"},{"label":"Radwan MM, Chandra S, Gul S, ElSohly MA. Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}