{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"YNKVBFQBHSCXGQ-UGJIMAENSA-N","prefName":"Cannabimovona","symbol":"CBM","iupacName":"1-[(1R,2R,3S,4R)-3-(2,6-dihydroxy-4-pentylphényl)-2-hydroxy-4-prop-1-én-2-ylcyclopentyl]éthanone","aliases":["cannabimovone","CBM","CBM-C5"],"cas":null,"pubchemCid":"134955841","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)[C@@H]2[C@@H](C[C@H]([C@@H]2O)C(=O)C)C(=C)C)O","molecularFormula":"C21H30O4","molecularWeight":346.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/134955841"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Fitocannabinoide menor","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética","summaryFr":"La molécula deriva del cannabidiol por un reordenamiento del fragmento terpénico: el ciclo mentano de seis carbonos del CBD se contrae en ciclopentano, lo que la nomenclatura anota abeo-mentano. El núcleo resorcinol pentilado, común a todos los fitocannabinoides, se conserva, mientras que el fragmento terpénico porta en adelante un alcohol secundario, un grupo isopropenilo y una función cetona. Ninguna enzima se ha asociado a esa transformación, que sigue describiéndose como una conversión presunta del cannabidiol.","originNote":"Constituyente natural minoritario de Cannabis sativa, extraído de una variedad de cáñamo textil no psicótropa, la Carmagnola. Los inventarios de fitocannabinoides la sitúan entre los compuestos de esqueleto inhabitual y la describen como un metabolito verosímilmente formado a partir del cannabidiol. No existe ninguna cadena de extracción comercial dedicada: las cantidades disponibles para la investigación proceden de síntesis.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"La cannabimovona es un fitocannabinoide minoritario de esqueleto terpénico reordenado, aislado en 2010 de una variedad de cáñamo textil no psicótropa y descrito como un derivado presunto del cannabidiol. El ciclo mentano del CBD se contrae en él en ciclopentano, una configuración llamada abeo-mentano que la aleja tanto del THC como del CBD. Iannotti y colaboradores (Molecules, 2020) la identifican como un agonista selectivo de PPARγ, activo en el rango micromolar bajo en ensayo de luciferasa: la molécula induce la expresión de genes diana de PPARγ implicados en la diferenciación de los adipocitos y previene, en células, la alteración de la señalización de la insulina provocada por el palmitato, lo que llevó a los autores a presentarla como una pista en los trastornos ligados a la insulinorresistencia. Dennis y colaboradores (Journal of Organic Chemistry, 2022) refieren además que la cannabimovona y su epímero en 3' se cuentan, junto con la cannabielsoína, entre los cannabinoides minoritarios que reducen la producción de marcadores proinflamatorios en microglía BV2 estimulada por el lipopolisacárido. No se publica ninguna constante de afinidad CB1 o CB2 y no existe ningún dato humano.","receptorSummaryFr":"El perfil farmacológico de la cannabimovona no pasa por los receptores cannabinoides clásicos sino por un receptor nuclear. Iannotti y colaboradores (Molecules, 2020) muestran, por acoplamiento molecular y después por ensayo de luciferasa, una activación selectiva de PPARγ en el rango micromolar bajo, sin activación comparable de PPARα: los cálculos indican que la molécula solo reproduce la red de enlaces de hidrógeno de un agonista canónico sobre la isoforma gamma. No se ha publicado ninguna constante de afinidad ni de eficacia para CB1 o CB2, y TRPV1, GPR55 y 5-HT1A no se han ensayado con este compuesto.","binding":[{"target":"PPARγ","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":46,"reported":"Activation sélective de PPARγ dans la gamme micromolaire basse (essai luciférase, Iannotti et al., 2020)","confidence":"medium"},{"target":"PPARα","efficacy":"modulator","relativeActivity":6,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":3,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":3,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Iannotti et al. · Molecules 2020, cannabimovone, agoniste sélectif de PPARγ (étude computationnelle et fonctionnelle)","pmid":"32138197","doi":"10.3390/molecules25051119","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7179127/"},{"label":"Taglialatela-Scafati et al. · Eur J Org Chem 2010, isolement du cannabimovone, cannabinoïde à squelette terpénique réarrangé","pmid":null,"doi":"10.1002/ejoc.200901464","url":"https://doi.org/10.1002/ejoc.200901464"},{"label":"Dennis et al. · J Org Chem 2022, cannabinoïdes mineurs des classes cannabimovone et cannabifurane, activité anti-inflammatoire sur microglie BV2","pmid":"35476908","doi":"10.1021/acs.joc.2c00336","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35476908/"},{"label":"Angew Chem Int Ed 2016, synthèse de la (-)-cannabimovone et réattribution structurale de l'anhydrocannabimovone","pmid":"27119910","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27119910/"},{"label":"Radwan, Chandra, Gul & ElSohly · Molecules 2021, inventaire des cannabinoïdes, phénols, terpènes et alcaloïdes du cannabis","pmid":"34066753","doi":"10.3390/molecules26092774","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8125862/"},{"label":"PubChem · CID 134955841, cannabimovone","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/134955841"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":12},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":8},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":8},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":6}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna clasificación armonizada en la Unión Europea y ninguna inscripción en los convenios internacionales de 1961 y 1971. El compuesto no es objeto de ninguna notificación al sistema de alerta temprana de la agencia europea de drogas, a falta de circulación en el mercado. Para un uso alimentario, los extractos de cannabis ricos en cannabinoides dependen del reglamento europeo sobre nuevos alimentos y requieren una autorización previa.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"La sustancia no está nombrada en ningún texto francés. El arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, anexo IV, clasifica como estupefacientes los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres y sales así como las sales de esos derivados: la cannabimovona no es un tetrahidrocannabinol, no posee el núcleo benzo[c]cromeno y no es ni un éster, ni un éter, ni una sal del THC. No queda, por tanto, captada por esa cláusula genérica y sigue sin clasificar. El marco aplicable es el de la planta, ya que el cannabis depende del mismo arrêté, con la excepción prevista para las variedades autorizadas cuyo contenido en THC no supera el 0,3 por ciento.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Iannotti et al. · Molecules 2020, cannabimovone, agoniste sélectif de PPARγ (étude computationnelle et fonctionnelle)","pmid":"32138197","doi":"10.3390/molecules25051119","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7179127/"},{"label":"Taglialatela-Scafati et al. · Eur J Org Chem 2010, isolement du cannabimovone, cannabinoïde à squelette terpénique réarrangé","pmid":null,"doi":"10.1002/ejoc.200901464","url":"https://doi.org/10.1002/ejoc.200901464"},{"label":"Dennis et al. · J Org Chem 2022, cannabinoïdes mineurs des classes cannabimovone et cannabifurane, activité anti-inflammatoire sur microglie BV2","pmid":"35476908","doi":"10.1021/acs.joc.2c00336","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35476908/"},{"label":"Angew Chem Int Ed 2016, synthèse de la (-)-cannabimovone et réattribution structurale de l'anhydrocannabimovone","pmid":"27119910","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27119910/"},{"label":"Radwan, Chandra, Gul & ElSohly · Molecules 2021, inventaire des cannabinoïdes, phénols, terpènes et alcaloïdes du cannabis","pmid":"34066753","doi":"10.3390/molecules26092774","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8125862/"},{"label":"PubChem · CID 134955841, cannabimovone","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/134955841"}],"meta":{"slug":"cbm","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/cbm","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}