{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"GGVVJZIANMUEJO-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Cannabinol butilo","symbol":"CBN-C4","iupacName":"3-butyl-6,6,9-trimethylbenzo[c]chromen-1-ol","aliases":["cannabinol-C4","CBNB","3-Butylcannabinol"],"cas":null,"pubchemCid":"59444392","chebiId":null,"smiles":"CCCCC1=CC(=C2C(=C1)OC(C3=C2C=C(C=C3)C)(C)C)O","molecularFormula":"C20H24O2","molecularWeight":296.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444392"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Fitocannabinoide menor","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética","summaryFr":"El CBN-C4 pertenece a la serie butílica del cannabis, muy minoritaria, cuya unidad acilo de partida cuenta con un carbono menos que el hexanoyl-CoA que está en el origen de la serie pentílica: la cadena lateral no lleva en ella más que cuatro carbonos. La vía conduce al ácido tetrahidrocannabutólico y después, tras la descarboxilación, al tetrahidrocannabutol. Ninguna enzima dedicada fabrica el CBN-C4: aparece aguas abajo, por oxidación aromatizante del tetrahidrocannabutol, según el mismo esquema que el cannabinol procedente del delta-9-THC.","originNote":"Cannabis sativa L.: constituyente de trazas de la serie butílica, documentado en ciertas muestras de cannabis y de hachís. Como el cannabinol, no es el producto directo de una enzima de la planta: se forma por oxidación y aromatización del tetrahidrocannabutol a lo largo del envejecimiento, de la exposición a la luz o al calor. Los contenidos registrados siguen siendo ínfimos con respecto al cannabinol pentilo.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El cannabinol butilo (CBN-C4) es el homólogo de cadena butilo del cannabinol: el mismo esqueleto benzo[c]cromeno enteramente aromatizado, pero cuatro carbonos de cadena lateral en lugar de cinco. Fue caracterizado en 1976 por D. J. Harvey en muestras de cannabis analizadas por cromatografía de gases acoplada a la espectrometría de masas, y se forma, como el cannabinol, por oxidación aromatizante de su precursor tetrahidrogenado, aquí el tetrahidrocannabutol. Su farmacología propia nunca se ha medido: ninguna constante de afinidad CB1 o CB2, ningún cribado sobre los canales TRP, ningún dato farmacocinético, ningún dato humano. Solo existen dos puntos de referencia indirectos: el cannabinol pentilo es un agonista parcial de baja afinidad sobre CB1 y CB2, con una preferencia relativa por CB2; y el paso de la cadena pentilo a la cadena butilo no penaliza la afinidad cannabinoide, como muestra el tetrahidrocannabutol con un Ki de 15 nM sobre CB1. Estos elementos hacen plausible un perfil de agonista parcial débil, pero nada en la literatura lo demuestra para esta molécula.","receptorSummaryFr":"No se ha publicado ninguna constante de afinidad CB1 o CB2 para el CBN-C4, y ningún cribado sobre TRPV1, TRPV2, TRPA1, GPR55, PPAR gamma o 5-HT1A le concierne. Lo que puede decirse de él procede de la analogía estructural y debe leerse como tal. El cannabinol pentilo, del que el CBN-C4 solo difiere en un carbono de cadena, se comporta como agonista parcial de baja afinidad sobre CB1 y CB2, con una preferencia relativa por CB2, y activa varios canales TRP (TRPV1 a TRPV4, TRPA1). Por otra parte, en esta serie de homólogos, el acortamiento de la cadena pentilo a butilo no degrada la afinidad cannabinoide: el tetrahidrocannabutol conserva una afinidad comparable a la del delta-9-THC, con un Ki de 15 nM sobre CB1 humano y de 51 nM sobre CB2. Estos dos puntos de referencia hacen plausible un perfil de agonista parcial débil para el CBN-C4, sin que ninguna medida directa lo establezca.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":16,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":20,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Harvey D. J., caractérisation des homologues butyles du delta-1-tétrahydrocannabinol, du cannabinol et du cannabidiol dans des échantillons de cannabis par chromatographie gazeuse couplée à la spectrométrie de masse, Journal of Pharmacy and Pharmacology 1976","pmid":"6715","doi":"10.1111/j.2042-7158.1976.tb04153.x","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6715/"},{"label":"Linciano, Citti et coll., isolement du delta-9-tétrahydrocannabutol, homologue butyle du delta-9-THC, à partir d'une variété de cannabis médical (affinités CB1 et CB2), Journal of Natural Products 2020","pmid":"31891265","doi":"10.1021/acs.jnatprod.9b00876","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31891265/"},{"label":"Walsh, McKinney et Holmes, cannabinoïdes mineurs : biosynthèse, pharmacologie moléculaire et usages thérapeutiques potentiels (pharmacologie du cannabinol), Frontiers in Pharmacology 2021","pmid":null,"doi":"10.3389/fphar.2021.777804","url":"https://www.frontiersin.org/journals/pharmacology/articles/10.3389/fphar.2021.777804/full"},{"label":"PubChem CID 59444392 : cannabinol-C4 (identifiants, formule)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444392"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique tétrahydrocannabinols)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":20},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":10},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":22},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":12},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"El CBN-C4 no figura en ninguna lista de estupefacientes armonizada a escala de la Unión Europea, ni en los convenios internacionales, que solo contemplan el cannabis, su resina y los tetrahidrocannabinoles. En la vertiente alimentaria, la Comisión Europea considera los extractos de Cannabis sativa L. y los productos derivados que contienen cannabinoides como nuevos alimentos en el sentido del reglamento (UE) 2015/2283: ningún cannabinoide está autorizado en él hasta la fecha, lo que vale para el CBN-C4 como para los demás cannabinoides menores. Las legislaciones nacionales siguen siendo heterogéneas.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El CBN-C4 no está inscrito nominalmente en la lista francesa de estupefacientes. El anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres, sales así como las sales de los derivados citados: el cannabinol y sus homólogos, enteramente aromatizados, no son tetrahidrocannabinoles y no entran, por tanto, en esa cláusula genérica. El CBN-C4 queda así no clasificado en Francia. Su eventual presencia en estado de trazas en un extracto de cáñamo sigue sometida al marco general del cáñamo, en particular al techo reglamentario de contenido en THC.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Harvey D. J., caractérisation des homologues butyles du delta-1-tétrahydrocannabinol, du cannabinol et du cannabidiol dans des échantillons de cannabis par chromatographie gazeuse couplée à la spectrométrie de masse, Journal of Pharmacy and Pharmacology 1976","pmid":"6715","doi":"10.1111/j.2042-7158.1976.tb04153.x","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6715/"},{"label":"Linciano, Citti et coll., isolement du delta-9-tétrahydrocannabutol, homologue butyle du delta-9-THC, à partir d'une variété de cannabis médical (affinités CB1 et CB2), Journal of Natural Products 2020","pmid":"31891265","doi":"10.1021/acs.jnatprod.9b00876","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31891265/"},{"label":"Walsh, McKinney et Holmes, cannabinoïdes mineurs : biosynthèse, pharmacologie moléculaire et usages thérapeutiques potentiels (pharmacologie du cannabinol), Frontiers in Pharmacology 2021","pmid":null,"doi":"10.3389/fphar.2021.777804","url":"https://www.frontiersin.org/journals/pharmacology/articles/10.3389/fphar.2021.777804/full"},{"label":"PubChem CID 59444392 : cannabinol-C4 (identifiants, formule)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444392"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique tétrahydrocannabinols)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"}],"meta":{"slug":"cbn-c4","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/cbn-c4","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}