{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"VBGLYOIFKLUMQG-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Cannabinol","symbol":"CBN","iupacName":"6,6,9-triméthyl-3-pentyl-6H-benzo[c]chromén-1-ol","aliases":["Cannabinol"],"cas":"521-35-7","pubchemCid":"2543","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC(=C2C(=C1)OC(C3=C2C=C(C=C3)C)(C)C)O","molecularFormula":"C21H26O2","molecularWeight":310.43,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2543"}},"classification":{"family":"principal","familyLabel":"Fitocannabinoide mayor","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética","summaryFr":"Producto de degradación oxidativa del THC bajo el efecto del calor, de la luz UV y del oxígeno","originNote":"Planta (oxidación)","discovered":"1899"},"pharmacology":{"summaryFr":"El CBN no lo produce la planta, se forma en ella. El THC se oxida bajo el efecto del oxígeno, del calor y de la luz, pierde un protón y se convierte en CBN. Por eso se encuentra en mayor cantidad en los hachís viejos y en las flores mal conservadas - su concentración es, literalmente, un contador de edad. Primer cannabinoide aislado químicamente, por Wood, Spivey y Easterfield en Cambridge en 1899 - es decir, 65 años antes de que el THC fuera caracterizado. Afinidad ortostérica CB1 Ki = 211,2 ± 35,0 nM y CB2 Ki = 126,4 ± 26,0 nM (Rhee 1997, en células COS-7 transfectadas) - o sea, una actividad CB1 unas cinco veces inferior a la del THC, y una acción psicótropa muy reducida. El CBN es también agonista TRPV4. Su reputación de molécula del sueño ha sido difundida durante mucho tiempo por la industria; el crossover en simple ciego de Bonn-Miller 2024 en voluntarios sanos a 50–300 mg PO no mostró ninguna diferencia significativa de somnolencia frente a placebo. La sedación descrita en el hachís envejecido se debe probablemente más a los terpenos oxidados (mirceno, linalol) y al THC residual que al propio CBN. La decisión de la ANSM del 3 de junio de 2024 aclara que el CBN de origen vegetal no está cubierto por las listas de estupefacientes - en cambio, el BetmVV-EDI suizo (Anexo 6 List e, revisión del 9 de octubre de 2023) captura el esqueleto CBN bajo «cannabinoides sintéticos 2», lo que hace ilegal el CBN sintético en Suiza.","receptorSummaryFr":"Agonista parcial CB1 (Ki = 211,2 nM - unas 5× menos que el THC) y CB2 (Ki = 126,4 nM), agonista TRPV4","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":25,"reported":"Ki = 211,2 ± 35,0 nM","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":50,"reported":"Ki = 126,4 ± 26,0 nM","confidence":"medium"},{"target":"TRPV4","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":55,"reported":"agoniste","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Rhee - Ki CB1/CB2 1997","pmid":"9089391","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9089391/"},{"label":"Bonn-Miller - pas d'effet sédatif 2024","pmid":null,"doi":"10.1089/can.2024.0013","url":"https://doi.org/10.1089/can.2024.0013"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":70},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":30},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":90},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":45},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":25}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"industrial-exempt","scheduleLabel":"Excepción del cáñamo","frScheduleStatus":null,"tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Autorizado · sin umbral","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Autorizado · uso adulto (cf. decisión ANSM 03/06/2024)","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Rhee - Ki CB1/CB2 1997","pmid":"9089391","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9089391/"},{"label":"Bonn-Miller - pas d'effet sédatif 2024","pmid":null,"doi":"10.1089/can.2024.0013","url":"https://doi.org/10.1089/can.2024.0013"}],"meta":{"slug":"cbn","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/cbn","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-05-01","confidence":"medium","dataCompletenessPct":80,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}