{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"COURSARJQZMTEZ-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Cannabinodivarina","symbol":"CBND-C3","iupacName":"2-(5-methyl-2-prop-1-en-2-ylphenyl)-5-propylbenzene-1,3-diol","aliases":["CBVD","cannabinodivarin","CBND-C3","cannabinodivirin"],"cas":null,"pubchemCid":"59444390","chebiId":null,"smiles":"CCCC1=CC(=C(C(=C1)O)C2=C(C=CC(=C2)C)C(=C)C)O","molecularFormula":"C19H22O2","molecularWeight":282.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444390"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Fitocannabinoide menor","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética","summaryFr":"No se describe ninguna vía enzimática. El esqueleto CBND resulta de la aromatización no enzimática del ciclo terpénico de los cannabinoides de tipo CBD, bajo el efecto de la luz, del aire y del envejecimiento, un mecanismo documentado para el homólogo en C5. Para la cadena propilo, el precursor esperado es la cannabidivarina, procedente a su vez de la vía divarínica del cáñamo por el ácido cannabigerovarínico. Esa filiación sigue siendo una deducción estructural, no se ha demostrado experimentalmente para el CBND-C3.","originNote":"Constituyente traza de las resinas de cannabis envejecidas. El CBND-C3 se apoya en una única detección por GC-MS en 1972 y nunca se ha aislado en estado puro a partir de la planta; desde entonces no se ha publicado ningún contenido cifrado. La revisión de Radwan y sus colegas (2021) solo censa dos cannabinoides de tipo CBND entre los ciento veinticinco repertoriados, este incluido. Resulta, por tanto, más ajustado describirlo como un producto de envejecimiento hallado en trazas que como un constituyente biosintetizado del cáñamo.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El CBND-C3 pertenece a la subfamilia de los cannabinodioles, la más pequeña de las once clases de fitocannabinoides censadas en la revisión de Radwan y sus colegas, que solo cuenta con dos miembros. La aromatización del ciclo terpénico transforma el esqueleto de la cannabidivarina en bifenilo y hace perder a la molécula la geometría tridimensional en la que se apoya el reconocimiento por los receptores cannabinoides. En el plano farmacológico, el expediente está vacío en sentido estricto: ninguna constante de afinidad sobre CB1 o CB2, ningún cribado sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A, ninguna entrada en ChEBI ni en ChEMBL, ninguna publicación indexada en PubMed bajo ese nombre. Los datos humanos faltan, y los datos animales también. El homólogo en C5, el cannabinodiol, al menos fue aislado, sintetizado y relacionado químicamente con el cannabinol en 1977, lo que no ocurre con el homólogo propilo. Toda afirmación de efecto, sedante, analgésico u otro, sería aquí una extrapolación sin apoyo experimental.","receptorSummaryFr":"No se ha publicado ninguna medida de afinidad para esta molécula, ni sobre CB1, ni sobre CB2, ni sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A. Está ausente de ChEBI y de ChEMBL, y el nombre cannabinodivarina no remite a ninguna referencia indexada en PubMed. En el plano estructural, el esqueleto bifenílico aplanado no presenta el núcleo benzo[c]cromeno de los agonistas CB1 clásicos, lo que hace esperar una afinidad baja, pero es un razonamiento de química medicinal y no un resultado de laboratorio. Los valores indicados en esta ficha reflejan esa ausencia de dato, no representan constantes medidas.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":6,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":6,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"PubChem CID 59444390 : Cannabinodivarin (formule, masse, InChIKey, IUPAC, SMILES)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444390"},{"label":"Radwan MM, Chandra S, Gul S, ElSohly MA. Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis. Molecules 2021 : seuls deux cannabinoïdes de type CBND, dont le CBND-C3 détecté en 1972 par GC-MS dans du haschich (référence 41 : van Ginneken et coll., symposium GC-MS de l'île d'Elbe, 1972)","pmid":null,"doi":"10.3390/molecules26092774","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8125862/"},{"label":"Hanus LO, Meyer SM, Munoz E, Taglialatela-Scafati O, Appendino G. Phytocannabinoids: a unified critical inventory. Nat Prod Rep 2016 : classement des types CBND et rôle des transformations non enzymatiques","pmid":"27722705","doi":"10.1039/c6np00074f","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27722705/"},{"label":"Lousberg RJJCh, Bercht CAL, van Ooyen R, Spronck HJW. Cannabinodiol: conclusive identification and synthesis of a new cannabinoid from Cannabis sativa. Phytochemistry 1977 : identification de l'homologue en C5 dans du haschich libanais","pmid":null,"doi":"10.1016/0031-9422(77)80023-X","url":"https://doi.org/10.1016/0031-9422(77)80023-X"},{"label":"Morales P, Reggio PH, Jagerovic N. An Overview on Medicinal Chemistry of Synthetic and Natural Derivatives of Cannabidiol. Front Pharmacol 2017 : CBND-C5 et CBND-C3 présentés comme analogues aromatiques du CBD, sans donnée pharmacologique","pmid":null,"doi":"10.3389/fphar.2017.00422","url":"https://www.frontiersin.org/journals/pharmacology/articles/10.3389/fphar.2017.00422/full"},{"label":"Légifrance : arrêté du 22 février 1990, annexe IV, liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique sur les tétrahydrocannabinols)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000020689963/1990-06-08"},{"label":"Conseil d'État, 29 décembre 2022, affaire 444887 : annulation de l'interdiction de vente aux consommateurs des fleurs et feuilles de cannabis titrant moins de 0,3 % de THC","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/ceta/id/CETATEXT000046850358"},{"label":"EFSA NDA Panel. Safety of synthetic cannabidiol as a novel food pursuant to Regulation (EU) 2015/2283. EFSA Journal 2025 : statut de nouvel aliment des cannabinoïdes dans l'Union","pmid":null,"doi":"10.2903/j.efsa.2025.9527","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC12308208/"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. 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En la vertiente alimentaria, la Comisión Europea considera los extractos de Cannabis sativa y los productos que contienen cannabinoides derivados de ellos como nuevos alimentos en el sentido del reglamento (UE) 2015/2283, y ningún cannabinoide ha recibido autorización por esa vía hasta la fecha, ya que la EFSA concluyó en 2025 que la seguridad del cannabidiol de síntesis no podía establecerse en el estado del expediente. Los regímenes nacionales siguen siendo heterogéneos de un Estado miembro a otro.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"En Francia, la cannabinodivarina no está nombrada en ningún anexo del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 que fija la lista de sustancias clasificadas como estupefacientes. La cláusula genérica del anexo IV contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres, sales así como las sales de los derivados citados: esta molécula no es ni un tetrahidrocannabinol, ni un éster, un éter o una sal de tetrahidrocannabinol, por lo que tampoco queda captada por esa cláusula. Entra en la situación habitual de los cannabinoides naturales no THC, a saber, la ausencia de clasificación. El marco aplicable sigue siendo el de la planta y de sus extractos, artículo R. 5132-86 del code de la santé publique y arrêté del 30 de diciembre de 2021, cuyo apartado que prohibía la venta a los consumidores de las flores y hojas procedentes de variedades autorizadas con menos del 0,3 % de THC fue anulado por el Conseil d'État el 29 de diciembre de 2022.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"PubChem CID 59444390 : Cannabinodivarin (formule, masse, InChIKey, IUPAC, SMILES)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444390"},{"label":"Radwan MM, Chandra S, Gul S, ElSohly MA. Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis. 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