{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"YEDIZIGYIMTZKP-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Cannabinol metiléter","symbol":"CBNM","iupacName":"1-methoxy-6,6,9-trimethyl-3-pentylbenzo[c]chromene","aliases":["cannabinol methyl ether","CBNM-C5","4-O-methyl-CBN"],"cas":null,"pubchemCid":"628150","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC2=C(C(=C1)OC)C3=C(C=CC(=C3)C)C(O2)(C)C","molecularFormula":"C22H28O2","molecularWeight":324.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/628150"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Fitocannabinoide menor","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética","summaryFr":"No se describe ninguna vía enzimática dedicada. El cannabinol mismo no es un producto enzimático: resulta de la aromatización oxidativa del THC durante el envejecimiento de la materia vegetal. El cannabinol metiléter es su homólogo O-metilado en posición 1, y el origen de esa metilación, biológico o ligado a los procesos aplicados a la resina, sigue siendo indeterminado.","originNote":"Constituyente de traza del cannabis, descrito en el hachís y recogido después en los inventarios de constituyentes naturales de Cannabis sativa dentro de la subclase CBN. Su presencia es muy minoritaria e irregular según los lotes. La literatura no ha zanjado si la metilación se produce en la planta o si se forma durante el secado, el envejecimiento y la transformación de la resina. Los patrones analíticos disponibles hoy se obtienen por vía sintética a partir del cannabinol.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El cannabinol metiléter es el éter metílico, en posición 1, del cannabinol. Esta modificación suprime el fenol libre, que constituye el punto de anclaje de hidrógeno descrito en la bolsa de fijación de CB1. En la serie CBN, la retirada o el enmascaramiento de ese fenol rebaja la afinidad tanto por CB1 como por CB2, y los análogos 1-metoxi estudiados por Mahadevan y sus colaboradores se comportan como ligandos netamente orientados hacia CB2, volviéndose insignificante la fijación CB1. Estas observaciones proceden, sin embargo, de análogos de cadena lateral dimetilheptilo, retenidos precisamente porque son mucho más afines que los compuestos pentilo: indican una tendencia estructura-actividad, no un valor medido para el cannabinol metiléter. No se ha publicado ninguna afinidad, ninguna eficacia funcional, ningún dato de farmacocinética ni ningún dato de toxicología para esta molécula, y los datos humanos faltan por completo. Las propiedades fisiológicas del compuesto no están caracterizadas a día de hoy.","receptorSummaryFr":"Ninguna medida de afinidad publicada se refiere al cannabinol metiléter mismo. Lo que está documentado atañe a la serie CBN en su conjunto: el fenol libre en posición 1 contribuye fuertemente a la fijación sobre CB1 y sobre CB2, y su retirada o su enmascaramiento rebaja la afinidad. Los trabajos de Mahadevan y Razdan sobre análogos 1-metoxi de tipo CBN describen una pérdida casi total de afinidad CB1 con conservación de una afinidad CB2, pero esos valores proceden de análogos de cadena dimetilheptilo, mucho más afines, y no se trasladan tal cual al compuesto pentilo natural. TRPV1, GPR55, PPARγ y 5-HT1A no han sido objeto de ningún ensayo referido con esta molécula.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":6,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":22,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Bercht CAL, Lousberg RJJC, Küppers FJEM, Salemink CA, Vree TB, van Rossum JM. Cannabis VII. Identification of cannabinol methyl ether from hashish. J Chromatogr. 1973;81(1):163-166.","pmid":"4725414","doi":"10.1016/s0021-9673(01)82332-3","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/4725414/"},{"label":"Mahadevan A, Siegel C, Martin BR, Abood ME, Beletskaya I, Razdan RK. Novel cannabinol probes for CB1 and CB2 cannabinoid receptors. J Med Chem. 2000;43(20):3778-3785.","pmid":"11020293","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11020293/"},{"label":"Rhee MH, Vogel Z, Barg J, Bayewitch M, Levy R, Hanuš L, Breuer A, Mechoulam R. Cannabinol derivatives: binding to cannabinoid receptors and inhibition of adenylylcyclase. J Med Chem. 1997;40(20):3228-3233.","pmid":"9379442","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9379442/"},{"label":"ElSohly MA, Slade D. Chemical constituents of marijuana: the complex mixture of natural cannabinoids. Life Sci. 2005;78(5):539-548.","pmid":"16199061","doi":"10.1016/j.lfs.2005.09.011","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16199061/"},{"label":"Radwan MM et al. Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis. Molecules. 2021 (sous-classe CBN, onze cannabinoïdes de type cannabinol recensés).","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8125862/"},{"label":"ANSM. Décision du 22/05/2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique benzo[c]chromène, annexe IV, applicable au 3 juin 2024).","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"Légifrance. Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (annexe IV).","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085"},{"label":"PubChem, National Library of Medicine. Cannabinol methylether, CID 628150.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/628150"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. 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Como producto alimenticio, los cannabinoides se rigen por el régimen de los nuevos alimentos y no pueden ser puestos en el mercado sin autorización previa.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El cannabinol metiléter no está nombrado en ninguna decisión de la ANSM. En cambio, queda comprendido en la cláusula genérica añadida al anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 por la decisión del 22 de mayo de 2024, aplicable desde el 3 de junio de 2024, que contempla toda sustancia derivada del núcleo benzo[c]cromeno, hidrogenado o no sobre el ciclo A, que lleve en particular en posición 1 una función hidroxilo, esterificada o no, o una función alcoxi. El metoxi en posición 1 del cannabinol metiléter corresponde a esa función alcoxi. Las únicas exclusiones expresas de la cláusula son el cannabinol y el ácido cannabinólico, acompañadas de tolerancias de contenido para el THCV, el THCVA y el THCA; el éter metílico del cannabinol no figura entre ellas. La situación es, por tanto, la de una clasificación por cláusula genérica y no la de una inscripción nominativa, y la comercialización en Francia debe considerarse prohibida sobre esa base.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Bercht CAL, Lousberg RJJC, Küppers FJEM, Salemink CA, Vree TB, van Rossum JM. Cannabis VII. Identification of cannabinol methyl ether from hashish. J Chromatogr. 1973;81(1):163-166.","pmid":"4725414","doi":"10.1016/s0021-9673(01)82332-3","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/4725414/"},{"label":"Mahadevan A, Siegel C, Martin BR, Abood ME, Beletskaya I, Razdan RK. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}