{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"HMHJWPZANYJXHX-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Cannabiforol","symbol":"CBNP","iupacName":"3-heptyl-6,6,9-trimethylbenzo[c]chromen-1-ol","aliases":["Cannabiphorol","CBN-C7","CBN-heptyl"],"cas":null,"pubchemCid":"44308781","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCCC1=CC(=C2C(=C1)OC(C3=C2C=C(C=C3)C)(C)C)O","molecularFormula":"C23H30O2","molecularWeight":338.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/44308781"}},"classification":{"family":"semisynthetique","familyLabel":"Cannabinoide semisintético","origin":"semisynthetic","originLabel":"Semi-synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía de obtención (proceso químico)","summaryFr":"Ninguna vía enzimática propia. Como el cannabinol, el CBNP corresponde al producto de aromatización oxidativa de su precursor tetrahidro, aquí el THCP, cuya cadena de siete carbonos deriva de una unidad octanoílo en lugar de la unidad hexanoílo que da los cannabinoides pentílicos clásicos.","originNote":"Síntesis y semisíntesis. El CBNP no está establecido como constituyente aislado del cáñamo: solo su precursor ácido, el CBNPA, ha sido objeto de una identificación presuntiva por espectrometría de masas de alta resolución en accesiones de Cannabis sativa en 2021, sin aislamiento ni cuantificación confirmados. Los lotes ofrecidos en el mercado gris proceden de una conversión química en laboratorio.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El CBNP es el homólogo heptílico del cannabinol: el mismo esqueleto benzo[c]cromeno enteramente aromatizado en el ciclo A, el mismo fenol en posición 1, pero una cadena lateral de siete carbonos en lugar de cinco. Esa diferencia cuenta en teoría, porque la longitud de la cadena en posición 3 es el principal determinante de afinidad de los cannabinoides clásicos por el receptor CB1, lo que explica la afinidad del THCP medida in vitro muy por encima de la del THC. La teoría no sustituye, sin embargo, a la medida: para el CBNP no se ha publicado ningún valor de Ki o de EC50, sobre ninguna diana. El punto de comparación mejor documentado sigue siendo el propio cannabinol, ligando débil que se comporta como agonista parcial o como antagonista parcial según los ensayos, con potencias del orden del micromolar, y cuyos derivados hidroxilados son producidos por el CYP2C9 y el CYP2D6. Los únicos datos in vivo vinculados al CBNP en las bases de química medicinal proceden de un trabajo en roedores de 1983: descenso de la actividad motora espontánea y de la presión arterial sistólica tras administración oral en la rata, sin caracterización de mecanismo. Los datos humanos faltan por completo, tanto en farmacocinética como en eficacia o en tolerabilidad.","receptorSummaryFr":"Ningún dato de unión publicado para el propio CBNP: no se han medido sobre esta molécula ni CB1, ni CB2, ni TRPV1, ni GPR55, ni PPARγ, ni 5-HT1A. Las extrapolaciones se apoyan en dos series vecinas, el cannabinol (ligando débil de los receptores CB1 y CB2) y los homólogos heptílicos como el THCP, cuya cadena C7 aumenta netamente la afinidad CB1.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":30,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":35,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"PubChem, fiche cannabiphorol (CID 44308781)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/44308781"},{"label":"ChEMBL, enregistrement CHEMBL68869 et activités rongeur associées","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/molecule/CHEMBL68869.json"},{"label":"Zaugg et Kyncl, New antihypertensive cannabinoids, Journal of Medicinal Chemistry 1983","pmid":null,"doi":"10.1021/jm00356a017","url":"https://doi.org/10.1021/jm00356a017"},{"label":"Linciano et al., cannabinoïdes phoroliques heptyliques dans Cannabis sativa, Talanta 2021","pmid":"34517579","doi":"10.1016/j.talanta.2021.122704","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34517579/"},{"label":"Citti et al., isolement du THCP et du CBDP, Scientific Reports 2019","pmid":"31889124","doi":"10.1038/s41598-019-56785-1","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31889124/"},{"label":"Interactions du cannabinol et de ses métabolites générés par les cytochromes P450, Journal of Medicinal Chemistry 2025","pmid":"40568800","doi":"10.1021/acs.jmedchem.5c00938","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40568800/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"ANSM, inscription de nouveaux cannabinoïdes sur la liste des stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/lansm-inscrit-de-nouveaux-cannabinoides-sur-la-liste-des-stupefiants"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":20},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":10},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":25},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":15},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Estupefaciente: cláusula genérica","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna clasificación armonizada a escala de la Unión: el CBNP no figura ni en los convenios de las Naciones Unidas, ni en una medida de control europea propia. El estatus depende, por tanto, de las definiciones genéricas nacionales, ya que varios Estados miembros capturan la familia benzo[c]cromeno como hace Francia. Para lo alimentario, todo aislado de cannabinoide queda sujeto al reglamento (UE) 2015/2283 sobre los nuevos alimentos y no existe ninguna autorización para esta molécula.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Estupefaciente por cláusula genérica, y no por inscripción nominal: el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, modificado por la decisión de la ANSM del 22 de mayo de 2024 y después por la del 3 de junio de 2024, contempla toda sustancia derivada del núcleo benzo[c]cromeno sustituida en posición 1 por una función hidroxilo, en posición 3 por una cadena alquilo, en posición 6 por uno o dos grupos alquilo y en posición 9 por un grupo alquilo. El CBNP responde punto por punto a esa definición, y la exclusión prevista por el texto solo nombra el cannabinol (CBN) y el ácido cannabinólico (CBNA), no sus homólogos heptílicos.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"PubChem, fiche cannabiphorol (CID 44308781)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/44308781"},{"label":"ChEMBL, enregistrement CHEMBL68869 et activités rongeur associées","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/molecule/CHEMBL68869.json"},{"label":"Zaugg et Kyncl, New antihypertensive cannabinoids, Journal of Medicinal Chemistry 1983","pmid":null,"doi":"10.1021/jm00356a017","url":"https://doi.org/10.1021/jm00356a017"},{"label":"Linciano et al., cannabinoïdes phoroliques heptyliques dans Cannabis sativa, Talanta 2021","pmid":"34517579","doi":"10.1016/j.talanta.2021.122704","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34517579/"},{"label":"Citti et al., isolement du THCP et du CBDP, Scientific Reports 2019","pmid":"31889124","doi":"10.1038/s41598-019-56785-1","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31889124/"},{"label":"Interactions du cannabinol et de ses métabolites générés par les cytochromes P450, Journal of Medicinal Chemistry 2025","pmid":"40568800","doi":"10.1021/acs.jmedchem.5c00938","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40568800/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"ANSM, inscription de nouveaux cannabinoïdes sur la liste des stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/lansm-inscrit-de-nouveaux-cannabinoides-sur-la-liste-des-stupefiants"}],"meta":{"slug":"cbnp","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/cbnp","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}