{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"TZGCTXUTNDNTTE-DYZHCLJRSA-N","prefName":"Cannabiripsol","symbol":"CBR","iupacName":"(6aR,9S,10S,10aR)-6,6,9-triméthyl-3-pentyl-7,8,10,10a-tétrahydro-6aH-benzo[c]chromène-1,9,10-triol","aliases":["cannabiripsol","CBR-C5","(6aR,9S,10S,10aR)-9,10-dihydroxy-hexahydrocannabinol"],"cas":"72236-32-9","pubchemCid":"192007","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC(=C2[C@H]3[C@@H](CC[C@]([C@H]3O)(C)O)C(OC2=C1)(C)C)O","molecularFormula":"C21H32O4","molecularWeight":348.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/192007"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Fitocannabinoide menor","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética","summaryFr":"La molécula pertenece al linaje del tetrahidrocannabinol: esqueleto benzo[c]cromeno surgido del ácido cannabigerólico por la vía habitual del cáñamo, seguido de la saturación del doble enlace del ciclo terpénico y de la instalación de un diol vecinal en las posiciones 9 y 10. Este motivo fuertemente oxigenado evoca una oxidación del esqueleto cannabinoide, en la planta o durante la preparación de los extractos; ninguna enzima se ha asociado a esta transformación, descrita aquí únicamente por clase química.","originNote":"Constituyente natural minoritario de Cannabis sativa, presente en estado de trazas. Su descripción inicial se refiere a una variante sudafricana, y los trabajos posteriores lo encuentran en cannabis de alto contenido. No se le dedica ninguna producción ni ninguna cadena de extracción comercial: no aparece en el mercado del cáñamo de bienestar.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El cannabiripsol es un cannabinoide minoritario de Cannabis sativa, descrito en 1979 por Boeren, ElSohly y Turner como un 9,10-dihidroxi-hexahidrocannabinol de configuración (6aR,9S,10S,10aR), aislado de una variante sudafricana y confirmado por síntesis. Conserva el núcleo benzo[c]cromeno del THC, pero su ciclo terpénico está saturado y porta un diol vecinal, lo que lo convierte en uno de los fitocannabinoides más polares conocidos. No se ha publicado ninguna afinidad medida para CB1 o CB2: el compuesto se incluyó en los ensayos de unión y en las pruebas de comportamiento de Radwan y colaboradores (Journal of Natural Products, 2015) sin que se le comunicara ningún resultado propio. Los números CAS 99623-72-0 y 99623-73-1, a menudo asociados al cannabiripsol y a su homólogo propilo en la literatura secundaria, son probablemente erróneos: ElSohly y Slade (2005) los vinculan a una estructura mal dibujada en una publicación de 1985. El identificador retenido aquí es el que resuelve hacia la estructura correcta en PubChem.","receptorSummaryFr":"No se ha publicado ninguna constante de afinidad ni de eficacia para CB1 o CB2. El cannabiripsol figura entre los cannabinoides minoritarios sometidos a los ensayos de unión a los receptores y a las pruebas de comportamiento en el ratón por Radwan y colaboradores (Journal of Natural Products, 2015), pero no se le atribuye ningún resultado distinto en esa publicación, correspondiendo la afinidad CB1 más elevada a otro compuesto de la serie. En el plano estructural, la saturación del ciclo terpénico y la adición de un diol vecinal aumentan netamente la polaridad respecto al THC, lo que va en contra de las exigencias conocidas del bolsillo de unión de CB1. TRPV1, GPR55, PPARγ y 5-HT1A nunca se han ensayado con este compuesto.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":4,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":4,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Boeren, ElSohly & Turner · Experientia 1979, 35(10):1278-9, isolement du cannabiripsol d'un variant sud-africain","pmid":"499397","doi":"10.1007/BF01963954","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/499397/"},{"label":"Radwan et al. · J Nat Prod 2015, isolement et évaluation pharmacologique de cannabinoïdes mineurs, dont le cannabiripsol","pmid":"26000707","doi":"10.1021/acs.jnatprod.5b00065","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26000707/"},{"label":"ElSohly & Slade · Life Sci 2005, inventaire critique des constituants du cannabis (numéros CAS erronés du cannabiripsol)","pmid":"16199061","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16199061/"},{"label":"Radwan, Chandra, Gul & ElSohly · Molecules 2021, inventaire des cannabinoïdes du cannabis","pmid":"34066753","doi":"10.3390/molecules26092774","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8125862/"},{"label":"ANSM · décision du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (dérivés du benzo[c]chromène)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"PubChem · CID 192007, cannabiripsol","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/192007"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna clasificación armonizada en la Unión Europea y ninguna inscripción nominativa en los convenios internacionales de 1961 y 1971, que se refieren al cannabis y a los isómeros del THC. El compuesto no es objeto de ninguna notificación al sistema de alerta temprana de la agencia europea de las drogas, a falta de circulación en el mercado.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"La sustancia no está nombrada en ningún texto francés, pero su esqueleto la hace entrar en una cláusula genérica: la decisión de la ANSM del 22 de mayo de 2024, en vigor desde el 3 de junio de 2024, clasifica como estupefacientes los cannabinoides derivados de la estructura benzo[c]cromeno, con excepción del cannabinol. El cannabiripsol es un hexahidrocannabinol hidroxilado construido sobre ese núcleo y depende, por tanto, de esta cláusula, aunque nunca haya circulado como producto. El cannabis mismo sigue por lo demás clasificado por el arrêté du 22 février 1990, con la excepción prevista para las variedades autorizadas cuyo contenido en THC no supera el 0,3 por ciento.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Boeren, ElSohly & Turner · Experientia 1979, 35(10):1278-9, isolement du cannabiripsol d'un variant sud-africain","pmid":"499397","doi":"10.1007/BF01963954","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/499397/"},{"label":"Radwan et al. · J Nat Prod 2015, isolement et évaluation pharmacologique de cannabinoïdes mineurs, dont le cannabiripsol","pmid":"26000707","doi":"10.1021/acs.jnatprod.5b00065","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26000707/"},{"label":"ElSohly & Slade · Life Sci 2005, inventaire critique des constituants du cannabis (numéros CAS erronés du cannabiripsol)","pmid":"16199061","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16199061/"},{"label":"Radwan, Chandra, Gul & ElSohly · Molecules 2021, inventaire des cannabinoïdes du cannabis","pmid":"34066753","doi":"10.3390/molecules26092774","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8125862/"},{"label":"ANSM · décision du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (dérivés du benzo[c]chromène)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"PubChem · CID 192007, cannabiripsol","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/192007"}],"meta":{"slug":"cbr","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/cbr","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}