{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"SVTKBAIRFMXQQF-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Cannabivarina","symbol":"CBV","iupacName":"6,6,9-trimethyl-3-propylbenzo[c]chromen-1-ol","aliases":["CBV","Cannabivarin","Cannabivarol"],"cas":"33745-21-0","pubchemCid":"622545","chebiId":null,"smiles":"CCCC1=CC(=C2C(=C1)OC(C3=C2C=C(C=C3)C)(C)C)O","molecularFormula":"C19H22O2","molecularWeight":282.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/622545"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Fitocannabinoide menor","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética","summaryFr":"El CBV no es ensamblado directamente por la planta. Pertenece a la serie propilo, llamada varina: el ácido divarinólico, formado a partir de butiril-CoA y de malonil-CoA, se prenila en ácido cannabigerovarínico (CBGVA), que la THCA sintasa cicla en ácido tetrahidrocannabivarínico (THCVA). Tras la descarboxilación, el THCV así obtenido se oxida y se aromatiza lentamente bajo el efecto del oxígeno, del calor y de la luz, lo que produce el CBV. La relación es la misma que entre el THC y el CBN, transpuesta a la cadena propilo. La forma ácida correspondiente, el ácido cannabivarínico (CBVA), se describe en la misma serie.","originNote":"Cannabinoide minoritario del Cannabis sativa, presente en estado de trazas en las inflorescencias, las resinas y el hachís. Su contenido aumenta con el envejecimiento y la oxidación del material vegetal, de modo que informa sobre la edad y sobre las condiciones de conservación de un lote, al igual que el CBN. Solo aparece en los quimiotipos que expresan realmente la vía propilo, minoritarios entre las variedades cultivadas.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El CBV es el homólogo propilo del cannabinol: el mismo triciclo benzocroménico enteramente aromatizado, pero una cadena lateral de tres carbonos en lugar de cinco. La planta no lo produce tal cual, resulta de la oxidación y de la aromatización progresivas del THCV, como el CBN resulta de las del THC. Su farmacología solo está documentada de manera muy parcial. Ninguna constante de afinidad por los receptores CB1 y CB2 se ha publicado para esta molécula, ya que los cribados de referencia no la incluyeron, de modo que su condición de agonista o de antagonista cannabinoide sigue siendo indeterminada. Los trabajos disponibles versan sobre canales iónicos: activación del TRPA1 a concentraciones submicromolares, inhibición del TRPM8, activación marcada del TRPV2 y unión competitiva al receptor purinérgico P2X4. Estos resultados proceden de sistemas celulares o acelulares, sin relevo en el animal ni en el ser humano. No se ha publicado ningún dato de farmacocinética, de metabolismo o de toxicología propio del CBV, y ningún beneficio terapéutico puede atribuírsele en el estado actual de los conocimientos. Su interés actual es sobre todo analítico: su presencia señala un material vegetal oxidado o envejecido.","receptorSummaryFr":"Ninguna constante de afinidad publicada documenta la unión del CBV a los receptores CB1 y CB2: los cribados de afinidad de los fitocannabinoides versaron sobre el THC, el CBD, el CBN, el CBG, el CBC y el CBDV, sin incluir esta molécula. Lo que está establecido concierne a canales iónicos. Un trabajo de 2018 muestra que el CBV activa el TRPA1 a concentraciones submicromolares, inhibe el TRPM8 y activa fuertemente el TRPV2, un perfil termo-TRP próximo al del CBN. Un cribado de 2023 por resonancia de plasmón de superficie, apoyado en un acoplamiento molecular, sitúa el CBV entre los escasos cannabinoides que se unen de forma competitiva al receptor purinérgico P2X4, sobre el sitio reconocido por el 5-BDBD. Estas observaciones siguen siendo in vitro y ninguna se ha transpuesto al animal ni al ser humano.","binding":[{"target":"TRPA1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":60,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"TRPV2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":55,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"TRPM8","efficacy":"antagonist","relativeActivity":45,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"P2X4","efficacy":"modulator","relativeActivity":25,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Pollastro F. et al., Iodine-Promoted Aromatization of p-Menthane-Type Phytocannabinoids, J Nat Prod, 2018 (CBV non narcotique : TRPA1 submicromolaire, inhibition TRPM8, activation TRPV2)","pmid":"29240420","doi":"10.1021/acs.jnatprod.7b00946","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29240420/"},{"label":"Puopolo T. et al., Investigating cannabinoids as P2X purinoreceptor 4 ligands by using surface plasmon resonance and computational docking, Heliyon, 2023 (CBD et CBV, liants compétitifs de P2X4)","pmid":"37920520","doi":"10.1016/j.heliyon.2023.e21265","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37920520/"},{"label":"Rosenthaler S. et al., Differences in receptor binding affinity of several phytocannabinoids do not explain their effects on neural cell cultures, Neurotoxicol Teratol, 2014 (criblage CB1/CB2 n'incluant pas le CBV)","pmid":"25311884","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25311884/"},{"label":"Maćkiewicz E. et al., Application of ToF-SIMS to detection and imaging of cannabis-contaminated fingerprints, Forensic Science International, 2026 (CBV détecté parmi THC, CBD, CBN, CBDA)","pmid":"41176961","doi":"10.1016/j.forsciint.2025.112706","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41176961/"},{"label":"Walsh K. B., McKinney A. E., Holmes A. E., Minor Cannabinoids: Biosynthesis, Molecular Pharmacology and Potential Therapeutic Uses, Frontiers in Pharmacology, 2021 (voie varine : acide divarinolique, CBGVA ; formation du type CBN par dégradation)","pmid":null,"doi":"10.3389/fphar.2021.777804","url":"https://www.frontiersin.org/journals/pharmacology/articles/10.3389/fphar.2021.777804/full"},{"label":"Merkus F. W. H. 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No figura ni en las listas del convenio único de 1961 ni en las del convenio de 1971 sobre las sustancias psicotrópicas. Los cannabinoides minoritarios no son objeto de ninguna armonización europea: cada Estado miembro conserva el dominio de su propia lista de estupefacientes, y las divergencias nacionales son reales. El umbral agrícola del 0,30 por ciento de delta-9-THC se aplica al cáñamo cultivado en la Unión. Para todo producto destinado a ser ingerido, la cuestión del estatuto de nuevo alimento se plantea y no está resuelta para los cannabinoides distintos del CBD.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"En Francia, la cannabivarina no está inscrita nominalmente en la lista de los estupefacientes. El anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 clasifica los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, sus éteres, sus sales así como las sales de los derivados citados: esta cláusula genérica contempla la familia del THC. El CBV no queda comprendido en ella, puesto que su ciclo terminal está enteramente aromatizado y no es ni un tetrahidrocannabinol, ni un éster, un éter o una sal de tetrahidrocannabinol. Se encuentra, por tanto, en situación de sustancia no clasificada, a diferencia de los cannabinoides de síntesis y semisintéticos que la ANSM ha inscrito uno por uno desde 2023. Los productos que lo contienen siguen sometidos al techo del 0,30 por ciento de delta-9-THC fijado por el arrêté del 30 de diciembre de 2021, y los usos alimentarios corresponden además a la reglamentación sobre los nuevos alimentos.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Pollastro F. et al., Iodine-Promoted Aromatization of p-Menthane-Type Phytocannabinoids, J Nat Prod, 2018 (CBV non narcotique : TRPA1 submicromolaire, inhibition TRPM8, activation TRPV2)","pmid":"29240420","doi":"10.1021/acs.jnatprod.7b00946","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29240420/"},{"label":"Puopolo T. et al., Investigating cannabinoids as P2X purinoreceptor 4 ligands by using surface plasmon resonance and computational docking, Heliyon, 2023 (CBD et CBV, liants compétitifs de P2X4)","pmid":"37920520","doi":"10.1016/j.heliyon.2023.e21265","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37920520/"},{"label":"Rosenthaler S. et al., Differences in receptor binding affinity of several phytocannabinoids do not explain their effects on neural cell cultures, Neurotoxicol Teratol, 2014 (criblage CB1/CB2 n'incluant pas le CBV)","pmid":"25311884","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25311884/"},{"label":"Maćkiewicz E. et al., Application of ToF-SIMS to detection and imaging of cannabis-contaminated fingerprints, Forensic Science International, 2026 (CBV détecté parmi THC, CBD, CBN, CBDA)","pmid":"41176961","doi":"10.1016/j.forsciint.2025.112706","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41176961/"},{"label":"Walsh K. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}