{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"HNMJDLVMIUDJNH-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Cannabiciclohexanol","symbol":"CP-47,497-C8","iupacName":"2-(3-hydroxycyclohexyl)-5-(2-methylnonan-2-yl)phenol","aliases":["CP 47,497-C8","homologue C8 du CP 47,497","5-(1,1-diméthyloctyl)-2-[(1R,3S)-3-hydroxycyclohexyl]-phénol","cannabicyclohexanol"],"cas":"70434-92-3","pubchemCid":"12788230","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCCC(C)(C)c1ccc(C2CCCC(O)C2)c(O)c1","molecularFormula":"C22H36O2","molecularWeight":332.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12788230"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no es producida por ninguna planta ni ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica, por ensamblaje de un resorcinol portador de una cadena dimetiloctilo y de una ciclohexanona, obteniéndose después la función alcohol secundario por reducción. La fabricación se describe aquí únicamente por clase química.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo, pese al nombre de cannabiciclohexanol que se le ha quedado. Constituyó la carga activa principal de las mezclas para fumar de primera generación vendidas como incienso con los nombres de Spice y derivados, en las que un polvo producido a granel se pulveriza sobre un soporte vegetal. Se identificó en Austria y en Alemania ya en diciembre de 2008, y después se señaló en el Reino Unido, en Eslovaquia y en Finlandia. Nada de esto guarda relación con el cáñamo ni con los productos de cannabidiol.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El cannabiciclohexanol lleva un nombre que miente sobre su origen: el prefijo evoca un compuesto del cáñamo cuando la molécula sale del programa de ciclohexilfenoles llevado a cabo por Pfizer en los años 1970, y nunca se ha encontrado en una planta. Es sobre todo la respuesta a un enigma. Durante más de dos años, mezclas de hierbas vendidas como incienso habían producido efectos netos sin que ningún análisis identificara un principio activo vegetal. El 16 de diciembre de 2008, el equipo de Volker Auwärter en Friburgo combinó espectrometría de masas y resonancia magnética nuclear sobre un extracto de Spice Diamond y estableció que el homólogo C8 del CP 47,497 era su principal componente activo. Lo que esta molécula añade al cuadro de la clase tiene que ver con su duración: una autoexperimentación referida en el mismo trabajo estima su acción en cinco o seis horas, frente a una o dos para el JWH-018, identificado la víspera por otro equipo. Un efecto más largo no es un efecto más suave, y prolonga otro tanto los cuadros de agitación o de taquicardia descritos para esta categoría. Dos dificultades propias pesan por último sobre cualquier lectura de una dosificación: la molécula posee dos centros estereogénicos y solo el diastereoisómero cis es activo, conteniendo los productos incautados ambos; y no es más que un miembro de una serie de homólogos C6 a C9 que la sola espectrometría de masas no separa cómodamente. No existe ningún estudio controlado en el ser humano: ni dosis, ni tolerancia, ni dependencia están caracterizadas.","receptorSummaryFr":"Agonista del receptor CB1, de potencia superior a la del tetrahidrocannabinol: el observatorio europeo describe la molécula como un agonista CB1 cuya afinidad supera la del THC, y señala que su potencia in vitro hace probable que una dosis baja baste para producir un efecto. Aquí no se recoge ningún valor de afinidad cifrado, a falta de una fuente primaria consultada que lo dé. La actividad es estereoespecífica, siendo activo únicamente el diastereoisómero cis; los productos incautados contenían ambas formas. El dato humano disponible procede de una autoexperimentación referida en 2009, donde la duración de acción se estima en cinco o seis horas, es decir, considerablemente más larga que la del JWH-018, evaluada en el mismo trabajo en una o dos horas. Fuera de CB1, ninguna diana está caracterizada.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":90,"reported":"Agoniste CB1 de puissance supérieure au THC selon l'affinité publiée ; durée d'action estimée à cinq ou six heures en auto-expérimentation (Auwärter et al., 2009)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Auwärter V, Dresen S, Weinmann W, Müller M, Pütz M, Ferreirós N. 'Spice' and other herbal blends: harmless incense or cannabinoid designer drugs? J Mass Spectrom. 2009;44(5):832-837","pmid":"19189348","doi":"10.1002/jms.1558","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19189348/"},{"label":"EMCDDA. Understanding the 'Spice' phenomenon. Thematic paper. Lisbonne, 2009 (identification du 16 décembre 2008, durées d'action comparées, notification allemande du 20 janvier 2009)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.euda.europa.eu/system/files/publications/537/Spice-Thematic-paper-final-version.pdf"},{"label":"Samano KL, Poklis JL, Lichtman AH, Poklis A. Development of a high-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the identification and quantification of CP-47,497, CP-47,497-C8 and JWH-250 in mouse brain. J Anal Toxicol. 2014;38(6):307-314","pmid":"24816398","doi":"10.1093/jat/bku043","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4148611/"},{"label":"Synthetic Drug Abuse Prevention Act of 2012, S. 3190 / Public Law 112-144 subtitle D (inscription nominative du cannabicyclohexanol et de l'homologue C8 du CP 47,497 en liste I)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.congress.gov/bill/112th-congress/senate-bill/3190/text"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « CP 47,497-C8 », famille des cyclohexylphénols)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 12788230, cannabicyclohexanol","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12788230"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":12},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":16},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":18},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":14}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control armonizada a escala de la Unión contempla esta molécula. A comienzos de 2009, el observatorio europeo de las drogas y Europol examinaron conjuntamente el expediente de los productos de tipo Spice y concluyeron que el JWH-018, el CP 47,497 y sus homólogos no reunían los criterios que desencadenan un informe conjunto; ambas agencias señalaban que el mecanismo de intercambio de información, concebido para abordar las sustancias una por una, se prestaba mal a grupos de análogos. El control siguió siendo nacional y varios Estados miembros actuaron con rapidez. Fuera de la Unión, la molécula está inscrita en la lista I del Controlled Substances Act en los Estados Unidos, citada nominalmente bajo la doble denominación de cannabiciclohexanol y de homólogo C8 del CP 47,497 por la ley federal de 2012 sobre la prevención del abuso de las drogas sintéticas.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El homólogo C8 del CP 47,497 está clasificado como estupefaciente en Francia, y lo está bajo su propio nombre. El anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 lo menciona explícitamente, en la forma « CP 47,497-C8 ou (5-(1,1-diméthyloctyl)-2-[(1R, 3S)-3-hydroxycyclohexyl]-phénol », dentro de la familia genérica dedicada a los ciclohexilfenoles, que cubre además los homólogos C6 y C9 así como el CP 55,940 y el compuesto de referencia. Esta clasificación por familia estructural explica que haya resistido a las sustituciones de cadena lateral, que eran precisamente la estrategia de elusión empleada por los fabricantes. Producción, tenencia, cesión, transporte y uso quedan sometidos al derecho penal de los estupefacientes.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Auwärter V, Dresen S, Weinmann W, Müller M, Pütz M, Ferreirós N. 'Spice' and other herbal blends: harmless incense or cannabinoid designer drugs? J Mass Spectrom. 2009;44(5):832-837","pmid":"19189348","doi":"10.1002/jms.1558","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19189348/"},{"label":"EMCDDA. Understanding the 'Spice' phenomenon. Thematic paper. Lisbonne, 2009 (identification du 16 décembre 2008, durées d'action comparées, notification allemande du 20 janvier 2009)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.euda.europa.eu/system/files/publications/537/Spice-Thematic-paper-final-version.pdf"},{"label":"Samano KL, Poklis JL, Lichtman AH, Poklis A. Development of a high-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the identification and quantification of CP-47,497, CP-47,497-C8 and JWH-250 in mouse brain. J Anal Toxicol. 2014;38(6):307-314","pmid":"24816398","doi":"10.1093/jat/bku043","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4148611/"},{"label":"Synthetic Drug Abuse Prevention Act of 2012, S. 3190 / Public Law 112-144 subtitle D (inscription nominative du cannabicyclohexanol et de l'homologue C8 du CP 47,497 en liste I)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.congress.gov/bill/112th-congress/senate-bill/3190/text"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « CP 47,497-C8 », famille des cyclohexylphénols)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 12788230, cannabicyclohexanol","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12788230"}],"meta":{"slug":"cp-47-497-c8","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/cp-47-497-c8","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-08-04","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}