{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"ZWWRREXSUJTKNN-AEFFLSMTSA-N","prefName":"CP 47,497","symbol":"CP-47,497","iupacName":"2-[(1R,3S)-3-hydroxycyclohexyl]-5-(2-methyloctan-2-yl)phenol","aliases":["CP 47497","3-(4-(1,1-diméthylheptyl)-2-hydroxyphényl)cyclohexanol","CP-47,497-C7"],"cas":"70434-82-1","pubchemCid":"125835","chebiId":"191114","smiles":"CCCCCCC(C)(C)c1ccc([C@@H]2CCC[C@H](O)C2)c(O)c1","molecularFormula":"C21H34O2","molecularWeight":318.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/125835","chebi":"https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:191114"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no es producida por ninguna planta ni ningún organismo vivo. Proviene de una síntesis orgánica, por ensamblaje de un resorcinol portador de una cadena dimetilheptilo y de una ciclohexanona, obteniéndose después la función alcohol secundario por reducción. La fabricación se describe aquí únicamente por clase química.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Constituyó, junto con su homólogo C8, la carga activa de las mezclas para fumar de primera generación vendidas como incienso a partir de 2006. El registro europeo de 2009 es explícito para Francia: cuatro productos diferentes encargados directamente por internet, Gold, Diamond, Arctic Synergy y Tropical Energy, contenían todos ellos CP 47,497. También se han señalado compuestos de la serie en el Reino Unido, en Eslovaquia y en Finlandia. Nada de esto guarda relación con el cáñamo ni con los productos con cannabidiol: la presencia de un cannabinoide de síntesis en un artículo vendido como CBD constituye una falsificación.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El CP 47,497 es una de las dos moléculas por las que el fenómeno Spice fue esclarecido, en diciembre de 2008. Durante más de dos años, mezclas de hierbas vendidas como incienso habían producido efectos netos sin que ningún análisis encontrase principio activo vegetal alguno; hizo falta que un equipo del instituto de medicina legal de Friburgo combinase espectrometría de masas y resonancia magnética nuclear sobre un extracto de Spice Diamond para comprender que un polvo de síntesis había sido pulverizado sobre la materia vegetal. El homólogo C8 del CP 47,497 resultó ser el principal componente activo de las variantes analizadas, y el propio CP 47,497 fue hallado en los mismos productos. La molécula, sin embargo, apenas se parece al tetrahidrocannabinol: ha perdido el ciclo piránico y el tercer ciclo del esqueleto benzo[c]cromeno, y solo queda un fenol portador de un ciclohexilo hidroxilado y de una cadena dimetilheptilo. Es lo que la literatura llama un cannabinoide no clásico, procedente del programa de ciclohexilfenoles conducido por Pfizer en los años 1970. La actividad es estereoespecífica: solo actúa el diastereoisómero cis, el trans se describe como inactivo, y los productos incautados contenían ambos, lo que hace imposible deducir el contenido realmente activo de una muestra a partir de su determinación total. En Francia, los cuatro productos de tipo Spice encargados por internet en el registro europeo de 2009 contenían todos ellos CP 47,497. No existe ningún estudio controlado en el ser humano: ni dosis, ni tolerancia, ni dependencia están caracterizadas.","receptorSummaryFr":"Agonista del receptor CB1, de potencia superior a la del tetrahidrocannabinol: el observatorio europeo lo describe como un agonista del receptor CB1 cuya potencia, medida por la constante de afinidad, supera la del THC. Aquí no se retiene ningún valor de afinidad cifrado, a falta de una fuente primaria consultada que lo dé. Esta actividad es estereoespecífica: solo el diastereoisómero cis es activo, describiéndose el trans como inactivo, lo que tiene una consecuencia práctica puesto que los productos incautados contenían ambos. En el ratón, la administración produce los efectos característicos de la tétrada cannabinoide, lo que un método validado de determinación cerebral ha permitido relacionar con concentraciones medidas. Fuera de CB1, ninguna diana está caracterizada: nada se ha publicado sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":88,"reported":"Agoniste CB1 de puissance supérieure au THC selon l'affinité publiée ; stéréospécifique, seul le diastéréoisomère cis est actif","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Auwärter V, Dresen S, Weinmann W, Müller M, Pütz M, Ferreirós N. 'Spice' and other herbal blends: harmless incense or cannabinoid designer drugs? J Mass Spectrom. 2009;44(5):832-837","pmid":"19189348","doi":"10.1002/jms.1558","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19189348/"},{"label":"EMCDDA. Understanding the 'Spice' phenomenon. Thematic paper. Lisbonne, 2009 (série CP de Pfizer, identification de décembre 2008, produits saisis en France, réunion EMCDDA-Europol de 2009)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.euda.europa.eu/system/files/publications/537/Spice-Thematic-paper-final-version.pdf"},{"label":"Samano KL, Poklis JL, Lichtman AH, Poklis A. Development of a high-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the identification and quantification of CP-47,497, CP-47,497-C8 and JWH-250 in mouse brain. J Anal Toxicol. 2014;38(6):307-314","pmid":"24816398","doi":"10.1093/jat/bku043","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4148611/"},{"label":"Synthetic Drug Abuse Prevention Act of 2012, S. 3190 / Public Law 112-144 subtitle D (inscription nominative de CP 47,497 en liste I)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.congress.gov/bill/112th-congress/senate-bill/3190/text"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « CP 47,497 », famille des cyclohexylphénols)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 125835, CP 47,497","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/125835"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":12},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":14},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":18},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":12}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control armonizada a escala de la Unión contempla el CP 47,497. El expediente es antiguo y está documentado: a comienzos de 2009, el observatorio europeo de las drogas y Europol se reunieron para examinar la información disponible sobre los productos de tipo Spice y concluyeron que el JWH-018, el CP 47,497 y sus homólogos no cumplían los criterios que desencadenan un informe conjunto. Las dos agencias señalaban de paso un límite estructural del mecanismo de intercambio de información, concebido para notificar y evaluar sustancias una a una, y por tanto mal adaptado a grupos de análogos. El control siguió siendo nacional, y fue rápido en varios Estados miembros. Fuera de la Unión, la molécula está inscrita en la lista I del Controlled Substances Act en los Estados Unidos, citada nominalmente por la ley federal de 2012 sobre la prevención del abuso de las drogas de síntesis.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El CP 47,497 está clasificado como estupefaciente en Francia, y lo está bajo su propio nombre. El anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 lo menciona explícitamente, en la forma « CP 47,497 ou (5-(1,1-diméthylheptyl)-2-[(1R, 3S)-3-hydroxycyclohexyl]-phénol », dentro de una familia genérica dedicada a los ciclohexilfenoles, es decir, a los derivados del 2-(3-hidroxiciclohexil)fenol que llevan en posición 5 del núcleo fenol un sustituyente de tipo alquilo, haloalquilo, halobencilo, alquenilo, cicloalquilmetilo, cicloalquiletilo, metil-oxano, 1-(N-metilpiperidin-2-il)metilo o 2-(4-morfolinil)etilo. La misma familia cita a continuación los homólogos C6, C8 y C9 así como el CP 55,940. No es, por tanto, la cláusula genérica sobre los tetrahidrocannabinoles la que se aplica aquí. Producción, tenencia, cesión, transporte y uso quedan sujetos al derecho penal de los estupefacientes.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Auwärter V, Dresen S, Weinmann W, Müller M, Pütz M, Ferreirós N. 'Spice' and other herbal blends: harmless incense or cannabinoid designer drugs? J Mass Spectrom. 2009;44(5):832-837","pmid":"19189348","doi":"10.1002/jms.1558","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19189348/"},{"label":"EMCDDA. Understanding the 'Spice' phenomenon. Thematic paper. Lisbonne, 2009 (série CP de Pfizer, identification de décembre 2008, produits saisis en France, réunion EMCDDA-Europol de 2009)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.euda.europa.eu/system/files/publications/537/Spice-Thematic-paper-final-version.pdf"},{"label":"Samano KL, Poklis JL, Lichtman AH, Poklis A. Development of a high-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the identification and quantification of CP-47,497, CP-47,497-C8 and JWH-250 in mouse brain. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}