{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"ZAELPWSCABXXAB-QXASVXAKSA-N","prefName":"CP-55,244","symbol":"CP-55,244","iupacName":"(2S,4S,4aS,6R,8aR)-6-(hydroxymethyl)-4-[2-hydroxy-4-(2-methyloctan-2-yl)phenyl]decahydronaphthalen-2-ol","aliases":["CP 55,244","CP-55244","CP55244"],"cas":"79678-32-3","pubchemCid":"133254","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCC(C)(C)C1=CC(=C(C=C1)[C@H]2C[C@H](C[C@@H]3[C@@H]2C[C@@H](CC3)CO)O)O","molecularFormula":"C26H42O3","molecularWeight":402.6,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/133254"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biológica. El CP-55,244 pertenece a la clase de los cannabinoides no clásicos: conserva el fenol y la cadena lateral del farmacóforo cannabinoide, pero abandona el ciclo pirano del THC en favor de un sistema decahidronaftaleno, al que se añade aquí un tercer ciclo que rigidiza el conjunto. Se describe aquí únicamente por clase química.","originNote":"Compuesto enteramente sintético, sin presencia natural. Nunca ha salido del laboratorio: es una herramienta de investigación farmacológica, nunca un producto de consumo, y no aparece en el mercado de los cannabinoides de síntesis recreativos.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El CP-55,244 es un cannabinoide no clásico de muy alta afinidad, procedente del programa analgésico de Pfizer a comienzos de los años 1980. Esa serie desempeñó un papel histórico decisivo: fue el radioligando tritiado emparentado, el CP-55,940, el que permitió poner de manifiesto y después cartografiar el receptor cannabinoide. El CP-55,244 es su variante tricíclica, cuyo tercer ciclo restringe la conformación del farmacóforo y sirvió de armazón para el diseño de ligandos de afinidad destinados a marcar el receptor de forma covalente. Lleva la cadena 1,1-dimetilheptilo, motivo que el análisis de relación estructura-actividad de Compton y colaboradores (1993) asocia a las afinidades más elevadas de la familia, con una correlación fuerte entre afinidad de unión y potencia in vivo. No existe ningún dato humano: este compuesto es una herramienta farmacológica, no un medicamento ni un producto de consumo.","receptorSummaryFr":"Agonista de los receptores cannabinoides de muy alta afinidad. Lleva la cadena lateral 1,1-dimetilheptilo, motivo que el estudio de relación estructura-actividad de Compton y colaboradores (1993), realizado sobre cerca de sesenta cannabinoides, identifica como característico de los análogos más afines (Ki inferior a 10 nM). Ese estudio establece asimismo una correlación fuerte entre afinidad de unión y potencia in vivo, para la depresión de la actividad locomotora, la antinocicepción, la hipotermia y la catalepsia en el ratón.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":95,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":85,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Compton et coll. 1993 : relation structure-activité des cannabinoïdes, liaison et activité in vivo","pmid":"8474008","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8474008/"},{"label":"Richardson et coll. 1990 : ligands d'affinité du récepteur cannabinoïde fondés sur le CP-55,244","pmid":"1875994","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1875994/"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":40},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":10},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":55},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":45},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":55}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ningún control armonizado a escala de la Unión y ninguna inscripción en las listas de los convenios internacionales de 1961 y 1971. El compuesto tiene el estatuto de producto químico de investigación, y su comercio está regulado por las normas aplicables a los reactivos de laboratorio más que por el derecho de los estupefacientes.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El CP-55,244 no está inscrito nominalmente en el anexo IV del arrêté du 22 février 1990, y su estructura de ciclohexilfenol tricíclico no pertenece a ninguna de las doce familias químicas de cannabinoides de síntesis añadidas por el arrêté du 31 mars 2017, que contemplan esqueletos indol, indazol, pirrol o emparentados. En la práctica, circula exclusivamente como reactivo de laboratorio, fuera de todo uso humano.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Compton et coll. 1993 : relation structure-activité des cannabinoïdes, liaison et activité in vivo","pmid":"8474008","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8474008/"},{"label":"Richardson et coll. 1990 : ligands d'affinité du récepteur cannabinoïde fondés sur le CP-55,244","pmid":"1875994","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1875994/"}],"meta":{"slug":"cp-55-244","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/cp-55-244","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-08-14","confidence":"medium","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}