{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"YNZFFALZMRAPHQ-SYYKKAFVSA-N","prefName":"CP 55,940","symbol":"CP 55,940","iupacName":"2-[(1R,2R,5R)-5-hydroxy-2-(3-hydroxypropyl)cyclohexyl]-5-(2-methyloctan-2-yl)phenol","aliases":["CP55940","CP-55940","CP-55,940","CP55,940","CP 55940"],"cas":"83002-04-4","pubchemCid":"104895","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCC(C)(C)C1=CC(=C(C=C1)[C@@H]2C[C@@H](CC[C@H]2CCCO)O)O","molecularFormula":"C24H40O3","molecularWeight":376.6,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/104895"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética conocida: el CP 55,940 no resulta de ningún metabolismo vegetal ni animal. Es un cannabinoide llamado no clásico, obtenido por síntesis total dentro de una serie de compuestos bicíclicos explorada por Pfizer. Con respecto al THC, el ciclo pirano está abierto, la cadena pentilo se sustituye por una cadena ramificada de tipo 1,1-dimetilheptilo, y un brazo 3-hidroxipropilo se injerta sobre el ciclo ciclohexano, que porta además una función alcohol suplementaria.","originNote":"Molécula enteramente sintética, concebida en los laboratorios de Pfizer. No existe ni en el cáñamo ni en ninguna otra planta conocida, y ningún organismo vivo la produce. Su circulación documentada se limita a los laboratorios de investigación y a los proveedores de patrones analíticos: según la ONUDC, el CP 55,940 figuraba entre los escasos cannabinoides de síntesis disponibles en pequeñas cantidades para la investigación farmacológica antes de la aparición, a mediados de la década de 2000, de las mezclas para fumar vendidas con el nombre de Spice. A diferencia del CP 47,497 y de su homólogo en C8, no llegó a convertirse en un producto de consumo.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El CP 55,940 es un cannabinoide llamado no clásico: el núcleo pirano del THC está abierto, lo que deja un fenol unido por un enlace simple a un ciclohexano hidroxilado, con una cadena ramificada de tipo 1,1-dimetilheptilo y un brazo 3-hidroxipropilo. Esta arquitectura lo convierte en un agonista completo y no selectivo de CB1 y de CB2, con afinidades del orden del nanomolar sobre ambos receptores humanos y una eficacia superior a la del Δ9-THC en los ensayos de activación de las proteínas G. Su singularidad depende, sin embargo, menos de su farmacología que de su papel histórico: marcado con tritio, permitió a Devane y sus coautores poner de manifiesto en 1988 el receptor cannabinoide del cerebro de rata, y después a Herkenham y su equipo levantar su mapa anatómico en 1990. Ha seguido siendo desde entonces el agonista de referencia con el que se comparan las nuevas moléculas en los ensayos de unión y de señalización. En el roedor produce la tétrada cannabinoide clásica, que asocia hipotermia, catalepsia, analgesia y reducción de la actividad locomotora, a dosis de diez a cien veces inferiores a las del Δ9-THC, y la interrupción de una administración repetida provoca un síndrome de abstinencia marcado. Sobre el receptor GPR55, los resultados publicados se contradicen, entre una activación descrita en 2007 y un efecto bloqueante descrito en 2009. Los datos humanos faltan por completo: la molécula nunca se ha evaluado en clínica, no se ha publicado ninguna farmacocinética humana, y todo lo que se conoce de su toxicidad procede de la célula y del animal.","receptorSummaryFr":"Agonista completo y no selectivo de los dos receptores cannabinoides. Sobre los receptores humanos, el Guide to Pharmacology de la IUPHAR recoge afinidades del orden del nanomolar, o incluso por debajo, tanto sobre CB1 como sobre CB2, sin preferencia marcada por uno o por otro. La eficacia es asimismo elevada: en los ensayos de activación de las proteínas G, el CP 55,940 produce una señal más intensa que el Δ9-THC, que en comparación se comporta como un agonista parcial. Sobre GPR55, la literatura se contradice abiertamente: Ryberg y sus coautores, en 2007, refieren una activación a concentraciones nanomolares, mientras que Kapur y sus coautores, en 2009, no observan ningún reclutamiento de beta-arrestina ni siquiera a concentraciones muy elevadas y describen, por el contrario, un bloqueo de la respuesta al lisofosfatidilinositol, es decir, un perfil antagonista o de agonista parcial. No se ha establecido ninguna actividad relevante sobre TRPV1, sobre PPARγ ni sobre 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":96,"reported":"pKi de 8,3 à 9,2 sur le récepteur humain (IUPHAR/BPS Guide to Pharmacology)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":96,"reported":"pKi de 8,6 à 9,2 sur le récepteur humain (IUPHAR/BPS Guide to Pharmacology)","confidence":"medium"},{"target":"GPR55","efficacy":"modulator","relativeActivity":30,"reported":"données contradictoires : CE50 de 5 nM rapportée par Ryberg et coll. en 2007, contre un blocage de la réponse au lysophosphatidylinositol avec un Ki de 194 nM chez Kapur et coll. en 2009","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Melvin LS, Johnson MR, Harbert CA, Milne GM, Weissman A, A cannabinoid derived prototypical analgesic, J Med Chem 1984","pmid":null,"doi":"10.1021/jm00367a013","url":"https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm00367a013"},{"label":"Devane WA, Dysarz FA 3rd, Johnson MR, Melvin LS, Howlett AC, Determination and characterization of a cannabinoid receptor in rat brain, Mol Pharmacol 1988","pmid":"2848184","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2848184/"},{"label":"Herkenham M et coll., Cannabinoid receptor localization in brain, Proc Natl Acad Sci USA 1990","pmid":null,"doi":"10.1073/pnas.87.5.1932","url":"https://www.pnas.org/doi/10.1073/pnas.87.5.1932"},{"label":"IUPHAR/BPS Guide to Pharmacology, fiche du ligand CP55940 (ligand 730), affinités et efficacité sur CB1, CB2 et GPR55","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.guidetopharmacology.org/GRAC/LigandDisplayForward?ligandId=730"},{"label":"Kapur A et coll., Atypical responsiveness of the orphan receptor GPR55 to cannabinoid ligands, J Biol Chem 2009","pmid":"19723626","doi":"10.1074/jbc.M109.050187","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2785612/"},{"label":"Lauckner JE et coll., GPR55 is a cannabinoid receptor that increases intracellular calcium and inhibits M current, Proc Natl Acad Sci USA 2008","pmid":"18263732","doi":"10.1073/pnas.0711278105","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18263732/"},{"label":"Fantegrossi WE, Moran JH, Radominska-Pandya A, Prather PL, Distinct pharmacology and metabolism of K2 synthetic cannabinoids compared to Delta-9-THC, Life Sci 2014","pmid":"24084047","doi":"10.1016/j.lfs.2013.09.017","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3945037/"},{"label":"Tomiyama KI, Funada M, Synthetic cannabinoid CP-55,940 induces apoptosis in a human skeletal muscle model via regulation of CB1 receptors and L-type calcium channels, Arch Toxicol 2021","pmid":"33174160","doi":"10.1007/s00204-020-02944-7","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33174160/"},{"label":"Leishman E et coll., Broad and region-specific impacts of the synthetic cannabinoid CP 55,940 in adolescent and adult female mouse brains, Front Mol Neurosci 2018","pmid":null,"doi":"10.3389/fnmol.2018.00436","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6277767/"},{"label":"Tettey JNA et coll., ONUDC, méthodes recommandées pour l'identification et l'analyse des agonistes des récepteurs cannabinoïdes dans les matériaux saisis, Forensic Sci Int Synergy 2021","pmid":"33665591","doi":"10.1016/j.fsisyn.2020.11.003","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7902557/"},{"label":"PubChem, composé CID 104895 (CP 55,940)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/104895"},{"label":"Légifrance, arrêté du 19 mai 2015 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (ajout de la rubrique Cyclohexylphénols)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000030637094/"},{"label":"Légifrance, arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV consolidée","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085"},{"label":"DEA Diversion Control Division, Controlled Substance Code Number (Orange Book), entrée CP-55,940 inscrite au tableau I","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.deadiversion.usdoj.gov/schedules/orangebook/d_cs_drugcode.pdf"},{"label":"Loi canadienne réglementant certaines drogues et autres substances, annexe II, entrée CP 55,940","pmid":null,"doi":null,"url":"https://laws-lois.justice.gc.ca/eng/acts/c-38.8/page-10.html"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":15},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":20},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":12},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":8}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"El CP 55,940 no figura ni en las listas del convenio único de 1961 ni en las del convenio de 1971: no está bajo control internacional. A escala de la Unión Europea, nunca ha sido objeto de una evaluación de riesgos por parte de la EUDA, la agencia que sucedió al OEDT, ni de una medida de control armonizada, a diferencia de cannabinoides de síntesis más recientes como el MDMB-CHMICA o el 5F-MDMB-PINACA. El estatuto depende, por tanto, de los derechos nacionales y varía de un Estado miembro a otro: Francia lo clasifica nominalmente desde 2015, otros países lo capturan mediante cláusulas genéricas o a través de sus leyes sobre las nuevas sustancias psicoactivas, y sigue sin estar clasificado en otros lugares. Fuera de la Unión, la molécula está inscrita nominalmente en la lista I de las sustancias controladas en los Estados Unidos y en el anexo II de la ley canadiense sobre las drogas y otras sustancias.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El CP 55,940 está clasificado como estupefaciente en Francia, y lo está nominalmente. El arrêté (orden ministerial) del 19 de mayo de 2015 añadió al anexo IV del arrêté del 22 de febrero de 1990 una rúbrica « Cyclohexylphénols » que cita explícitamente el CP 55940, junto al CP 47497 y a sus homólogos en C6, C8 y C9. El supuesto es, por tanto, más sencillo que el de la vinculación indirecta por la cláusula genérica relativa a los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres y sales, muy frecuente para los demás cannabinoides: aquí la sustancia figura en la lista bajo su propio nombre. El texto extiende además la clasificación a los isómeros, estereoisómeros, ésteres, éteres y sales de las sustancias enumeradas. La tenencia, la cesión y el uso quedan por consiguiente sometidos al régimen de los estupefacientes, y solo un marco de investigación autorizado permite manipular la molécula.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Melvin LS, Johnson MR, Harbert CA, Milne GM, Weissman A, A cannabinoid derived prototypical analgesic, J Med Chem 1984","pmid":null,"doi":"10.1021/jm00367a013","url":"https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm00367a013"},{"label":"Devane WA, Dysarz FA 3rd, Johnson MR, Melvin LS, Howlett AC, Determination and characterization of a cannabinoid receptor in rat brain, Mol Pharmacol 1988","pmid":"2848184","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2848184/"},{"label":"Herkenham M et coll., Cannabinoid receptor localization in brain, Proc Natl Acad Sci USA 1990","pmid":null,"doi":"10.1073/pnas.87.5.1932","url":"https://www.pnas.org/doi/10.1073/pnas.87.5.1932"},{"label":"IUPHAR/BPS Guide to Pharmacology, fiche du ligand CP55940 (ligand 730), affinités et efficacité sur CB1, CB2 et GPR55","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.guidetopharmacology.org/GRAC/LigandDisplayForward?ligandId=730"},{"label":"Kapur A et coll., Atypical responsiveness of the orphan receptor GPR55 to cannabinoid ligands, J Biol Chem 2009","pmid":"19723626","doi":"10.1074/jbc.M109.050187","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2785612/"},{"label":"Lauckner JE et coll., GPR55 is a cannabinoid receptor that increases intracellular calcium and inhibits M current, Proc Natl Acad Sci USA 2008","pmid":"18263732","doi":"10.1073/pnas.0711278105","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18263732/"},{"label":"Fantegrossi WE, Moran JH, Radominska-Pandya A, Prather PL, Distinct pharmacology and metabolism of K2 synthetic cannabinoids compared to Delta-9-THC, Life Sci 2014","pmid":"24084047","doi":"10.1016/j.lfs.2013.09.017","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3945037/"},{"label":"Tomiyama KI, Funada M, Synthetic cannabinoid CP-55,940 induces apoptosis in a human skeletal muscle model via regulation of CB1 receptors and L-type calcium channels, Arch Toxicol 2021","pmid":"33174160","doi":"10.1007/s00204-020-02944-7","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33174160/"},{"label":"Leishman E et coll., Broad and region-specific impacts of the synthetic cannabinoid CP 55,940 in adolescent and adult female mouse brains, Front Mol Neurosci 2018","pmid":null,"doi":"10.3389/fnmol.2018.00436","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6277767/"},{"label":"Tettey JNA et coll., ONUDC, méthodes recommandées pour l'identification et l'analyse des agonistes des récepteurs cannabinoïdes dans les matériaux saisis, Forensic Sci Int Synergy 2021","pmid":"33665591","doi":"10.1016/j.fsisyn.2020.11.003","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7902557/"},{"label":"PubChem, composé CID 104895 (CP 55,940)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/104895"},{"label":"Légifrance, arrêté du 19 mai 2015 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (ajout de la rubrique Cyclohexylphénols)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000030637094/"},{"label":"Légifrance, arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV consolidée","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085"},{"label":"DEA Diversion Control Division, Controlled Substance Code Number (Orange Book), entrée CP-55,940 inscrite au tableau I","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.deadiversion.usdoj.gov/schedules/orangebook/d_cs_drugcode.pdf"},{"label":"Loi canadienne réglementant certaines drogues et autres substances, annexe II, entrée CP 55,940","pmid":null,"doi":null,"url":"https://laws-lois.justice.gc.ca/eng/acts/c-38.8/page-10.html"}],"meta":{"slug":"cp-55-940","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/cp-55-940","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}