{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"JGTSOWOPISVAHG-UHFFFAOYSA-N","prefName":"CUMYL-4CN-BINACA","symbol":"CUMYL-4CN-BINACA","iupacName":"1-(4-cyanobutyl)-N-(2-phénylpropan-2-yl)-1H-indazole-3-carboxamide","aliases":["SGT-78","4-CN-CUMYL-BINACA","CUMYL-4CN-B(IN)ACA"],"cas":"1631074-54-8","pubchemCid":"117650402","chebiId":null,"smiles":"CC(C)(C1=CC=CC=C1)NC(=O)C2=NN(C3=CC=CC=C32)CCCCC#N","molecularFormula":"C22H24N4O","molecularWeight":360.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/117650402"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética: la molécula no deriva del cáñamo. Es una indazol-3-carboxamida obtenida en laboratorio, descrita aquí únicamente por clase química: un núcleo indazol que porta sobre su nitrógeno una cadena 4-cianobutilo, unido por un puente carboxamida a una cabeza cumilo. Esta química no guarda relación con los terpenofenoles de la planta.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de todo organismo vivo. Pertenece a la serie de los cannabinoides de síntesis derivados de la cumilamina y lleva también el código de laboratorio SGT-78. Los datos reunidos para la evaluación de riesgos europea indican una producción a cargo de sociedades químicas en China. Circula sobre todo en polvo o pulverizada sobre vegetales para fumar, más raramente en forma de secantes, y la composición de los productos rara vez se indica en el envase.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El CUMYL-4CN-BINACA es una indazol-3-carboxamida de cabeza cumilo, reconocible por su cadena lateral terminada en un grupo nitrilo, un motivo raro tanto entre los cannabinoides de síntesis como entre los medicamentos. Kevin y colaboradores (Frontiers in Pharmacology, 2019) lo describen como un agonista potente y eficaz del receptor CB1, con una afinidad Ki de 2,6 nM y una potencia EC50 de 0,58 nM, y refieren en el ratón efectos proconvulsivantes ya a 0,3 mg/kg, la cantidad más baja publicada para un cannabinoide de síntesis. El metabolismo constituye un peligro propio de esta molécula: Åstrand y colaboradores (Drug Testing and Analysis, 2018) muestran que la hidroxilación de la cadena cianobutilo forma una cianhidrina que libera cianuro libre. La decisión de ejecución (UE) 2018/748 del Consejo recoge once muertes notificadas por dos Estados miembros, siendo la sustancia la causa de la muerte o habiendo contribuido verosímilmente a ella en al menos cinco de ellas, así como cinco intoxicaciones agudas no mortales, y señala que los casos están probablemente infranotificados a falta de una búsqueda rutinaria. No se reconoce ningún uso médico humano ni veterinario y no se ha llevado a cabo ninguna exposición controlada en el ser humano.","receptorSummaryFr":"Agonista potente y eficaz del receptor CB1. Kevin y colaboradores (Frontiers in Pharmacology, 2019) miden una afinidad Ki de 2,6 nM y una potencia EC50 de 0,58 nM. En el ratón, los efectos proconvulsivantes aparecen ya a 0,3 mg/kg por vía intraperitoneal, la cantidad más baja referida hasta la fecha para un cannabinoide de síntesis. La hipotermia se reduce y las convulsiones quedan bloqueadas por la administración previa del antagonista CB1 SR141716, lo que señala a CB1 como mediador al menos parcial in vivo, mientras que el antagonista CB2 AM-630 permanece sin efecto sobre la actividad convulsivante. Ninguna constante de afinidad CB2 se publica en ese trabajo.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":97,"reported":"Ki 2,6 nM ; EC50 0,58 nM (Kevin et al., 2019)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Kevin et al. · Front Pharmacol 2019, agoniste CB1 puissant et pro-convulsivant (Ki 2,6 nM ; EC50 0,58 nM)","pmid":"31191320","doi":"10.3389/fphar.2019.00595","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6549035/"},{"label":"Åstrand et al. · Drug Test Anal 2018, métabolisme sur hépatocytes humains et urines : libération de cyanure libre","pmid":null,"doi":"10.1002/dta.2373","url":"https://doi.org/10.1002/dta.2373"},{"label":"Décision d'exécution (UE) 2018/748 du Conseil du 14 mai 2018 soumettant CUMYL-4CN-BINACA à des mesures de contrôle (JO L 125 du 22.5.2018)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://eur-lex.europa.eu/legal-content/FR/TXT/?uri=CELEX%3A32018D0748"},{"label":"Forensic Sci Int 2017, caractérisation structurale de CUMYL-4CN-BINACA et de quatre cannabinoïdes apparentés","pmid":null,"doi":"10.1016/j.forsciint.2017.10.020","url":"https://doi.org/10.1016/j.forsciint.2017.10.020"},{"label":"ONUDC · neuf substances inscrites lors de la 62e session de la Commission des stupéfiants, mars 2019 (tableau II de la convention de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.unodc.org/LSS/Announcement/Details/abeb2ba9-3788-4a67-a80a-19e098b4476b"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe III (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"},{"label":"PubChem · CID 117650402, CUMYL-4CN-BINACA","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/117650402"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":12},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":20}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Sometida a medidas de control en toda la Unión por la decisión de ejecución (UE) 2018/748 del Consejo del 14 de mayo de 2018, publicada en el Diario Oficial L 125 del 22 de mayo de 2018; los Estados miembros debían haberla puesto bajo control y bajo sanciones penales a más tardar el 23 de mayo de 2019. El informe de evaluación de riesgos del comité científico ampliado del observatorio europeo se había transmitido a la Comisión y al Consejo el 14 de noviembre de 2017. La sustancia fue inscrita después en la lista II del convenio de las Naciones Unidas de 1971 sobre sustancias psicotrópicas, en el 62.º período de sesiones de la Comisión de Estupefacientes, en marzo de 2019.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Estupefaciente inscrito nominalmente en Francia: la sustancia figura en el anexo III del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 que fija la lista de sustancias clasificadas como estupefacientes, bajo la denominación CUMYL-4CN-BINACA, con su nombre sistemático. Depende además de la clasificación por familias que contempla los derivados del 3-carboxamida indazol. Uso, tenencia, cesión, producción e importación están prohibidos.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Kevin et al. · Front Pharmacol 2019, agoniste CB1 puissant et pro-convulsivant (Ki 2,6 nM ; EC50 0,58 nM)","pmid":"31191320","doi":"10.3389/fphar.2019.00595","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6549035/"},{"label":"Åstrand et al. · Drug Test Anal 2018, métabolisme sur hépatocytes humains et urines : libération de cyanure libre","pmid":null,"doi":"10.1002/dta.2373","url":"https://doi.org/10.1002/dta.2373"},{"label":"Décision d'exécution (UE) 2018/748 du Conseil du 14 mai 2018 soumettant CUMYL-4CN-BINACA à des mesures de contrôle (JO L 125 du 22.5.2018)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://eur-lex.europa.eu/legal-content/FR/TXT/?uri=CELEX%3A32018D0748"},{"label":"Forensic Sci Int 2017, caractérisation structurale de CUMYL-4CN-BINACA et de quatre cannabinoïdes apparentés","pmid":null,"doi":"10.1016/j.forsciint.2017.10.020","url":"https://doi.org/10.1016/j.forsciint.2017.10.020"},{"label":"ONUDC · neuf substances inscrites lors de la 62e session de la Commission des stupéfiants, mars 2019 (tableau II de la convention de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.unodc.org/LSS/Announcement/Details/abeb2ba9-3788-4a67-a80a-19e098b4476b"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe III (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"},{"label":"PubChem · CID 117650402, CUMYL-4CN-BINACA","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/117650402"}],"meta":{"slug":"cumyl-4cn-binaca","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/cumyl-4cn-binaca","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}