{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"LCBASRYREGWIJT-UHFFFAOYSA-N","prefName":"CUMYL-PINACA","symbol":"CUMYL-PINACA","iupacName":"1-pentyl-N-(2-phenylpropan-2-yl)indazole-3-carboxamide","aliases":["SGT-24","Cumyl-PINACA","1-pentyl-N-(2-phénylpropan-2-yl)-1H-indazole-3-carboxamide"],"cas":"1400742-15-5","pubchemCid":"86273676","chebiId":null,"smiles":"CCCCCn1nc(C(=O)NC(C)(C)c2ccccc2)c2ccccc21","molecularFormula":"C22H27N3O","molecularWeight":349.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/86273676"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no es producida por ninguna planta ni por ningún organismo vivo. Proviene de una síntesis orgánica, por acoplamiento de un ácido 1-pentilindazol-3-carboxílico con la cumilamina. La fabricación se describe aquí únicamente por clase química.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de cualquier organismo vivo. Ha circulado en forma de polvo pulverizado sobre un soporte vegetal, y su análogo fluorado se ha encontrado en líquidos de cigarrillo electrónico comprados por internet, lo que marcó un cambio de vector para esta clase de sustancias. Nada de esto atañe al cáñamo ni a los productos al cannabidiol: la presencia de un cannabinoide de síntesis en un artículo vendido como CBD constituye una falsificación.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El CUMYL-PINACA marca un umbral de potencia en la historia de los cannabinoides de síntesis. En el ensayo con biosensor del AMP cíclico empleado por el equipo de medicina legal de Friburgo, alcanza una CE50 de 0,06 nM sobre el receptor CB1 y resulta el más potente de los compuestos comparados, por delante del AM-2201 con 0,45 nM, del JWH-018 con 1,13 nM y del THJ-2201 con 1,68 nM. Un orden de magnitud separa, pues, esta molécula de los agonistas que dominaban el mercado unos años antes, mientras que el tetrahidrocannabinol no es más que un agonista parcial de potencia muy inferior. Su estructura explica en parte ese avance: la carboxamida que une el indazol a la cabeza cumilo es mucho más estable que el éster de los carboxilatos quinolinilo, que se rompía tanto con el calor como con las esterasas. La molécula procede de la serie SGT de la sociedad neozelandesa Stargate International, donde lleva el código SGT-24, y pasó al mercado gris a falta de protección registrada. Su metabolismo humano se conoce por una experimentación controlada poco frecuente en este terreno: tras una toma oral única de 0,6 miligramos, se identificaron diez metabolitos en la orina, siendo la vía principal la hidroxilación de la cadena pentilo, y el marcador recomendado seguía siendo detectable más de ocho días. Un cribado fuera de diana publicado en 2022 la sitúa, por último, junto con el AMB-FUBINACA, entre los cannabinoides de síntesis que inhiben el mayor número de receptores no cannabinoides a concentración elevada, sin que se hayan establecido valores numéricos para ella. No existe ningún estudio clínico: la dosis activa humana, la tolerancia y la dependencia no están caracterizadas.","receptorSummaryFr":"Agonista extremadamente potente del receptor CB1. En un ensayo basado en un biosensor del AMP cíclico, el trabajo de Friburgo publicado en 2018 mide una CE50 de 0,06 nM y designa la molécula como el cannabinoide de síntesis más potente de la serie ensayada, por delante del AM-2201 con 0,45 nM, del JWH-018 con 1,13 nM y del THJ-2201 con 1,68 nM. Ese valor sitúa la molécula un orden de magnitud por encima de los agonistas de la generación anterior, cuando el tetrahidrocannabinol no es más que un agonista parcial de potencia muy inferior. Un cribado farmacológico fuera de diana publicado en 2022 aporta un elemento que pocos compuestos de esta clase han recibido: a concentración micromolar elevada, esta molécula figura, junto con el AMB-FUBINACA, entre las que inhiben el mayor número de dianas no cannabinoides, en particular receptores acoplados a proteínas G de las familias quimiocina y adrenérgica. Los autores, sin embargo, solo establecieron curvas concentración-respuesta detalladas para el AMB-FUBINACA, de modo que no se dispone de ningún valor de inhibición fuera de diana para esta molécula.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":99,"reported":"CE50 = 0,06 nM sur récepteur CB1, essai au biocapteur de l'AMP cyclique ; composé le plus puissant de la série testée (Angerer et al., 2018)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":88,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Angerer V, Franz F, Moosmann B, Bisel P, Auwärter V. 5F-Cumyl-PINACA in 'e-liquids' for electronic cigarettes: comprehensive characterization of a new type of synthetic cannabinoid in a trendy product including investigations on the in vitro and in vivo phase I metabolism of 5F-Cumyl-PINACA and its non-fluorinated analog Cumyl-PINACA. Forensic Toxicol. 2019;37(1):186-196","pmid":"30636986","doi":"10.1007/s11419-018-0451-8","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6315005/"},{"label":"Kevin RC et al. Off-target pharmacological profiling of synthetic cannabinoid receptor agonists including AMB-FUBINACA, CUMYL-PINACA, PB-22, and XLR-11. Front Psychiatry. 2022;13:1048836","pmid":"36590635","doi":"10.3389/fpsyt.2022.1048836","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9798004/"},{"label":"Norman C, McKirdy B, Walker G, Dugard P, NicDaéid N, McKenzie C. Large-scale evaluation of ion mobility spectrometry for the rapid detection of synthetic cannabinoid receptor agonists in infused papers in prisons. Drug Test Anal. 2021;13(3):644-663","pmid":"33058556","doi":"10.1002/dta.2945","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33058556/"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « CUMYL-PINACA ou SGT-24 », famille des dérivés du 3-carboxamide indazole)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 86273676, CUMYL-PINACA","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/86273676"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":6},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":3},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":12},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":8}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control armonizada a escala de la Unión contempla el CUMYL-PINACA: la sustancia no figura en el anexo de la Decisión marco 2004/757/JAI, al que sí se han añadido otras carboxamidas más recientes mediante actos delegados. El control sigue siendo, por tanto, nacional, y es efectivo en numerosos Estados miembros mediante definiciones genéricas que cubren las carboxamidas de indazol con cabeza cumilo; Francia se cuenta entre ellos, con una inscripción nominativa. La molécula está bajo seguimiento del sistema de alerta temprana de la Unión como nueva sustancia psicoactiva.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El CUMYL-PINACA está clasificado como estupefaciente en Francia, y lo está bajo su nombre propio. El anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 lo menciona explícitamente, en la forma « CUMYL-PINACA ou SGT-24 ou 1-pentyl-N-(2-phenylpropan-2-yl)-1H-indazole-3-carboxamide », dentro de la familia genérica de los derivados del 3-carboxamida indazol. Esa cláusula genérica contempla las moléculas que portan en el nitrógeno de la posición 1 del indazol un sustituyente de tipo alquilo, haloalquilo, halobencilo o afín, y en el nitrógeno del puente carboxamida un sustituyente de tipo cumilo, naftilo, adamantanilo, bencilo o bicicloheptanilo: el cumilo está previsto nominalmente, de modo que la molécula quedaría cubierta incluso sin mención nominativa. Producción, tenencia, cesión, transporte y uso corresponden al derecho penal de los estupefacientes.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Angerer V, Franz F, Moosmann B, Bisel P, Auwärter V. 5F-Cumyl-PINACA in 'e-liquids' for electronic cigarettes: comprehensive characterization of a new type of synthetic cannabinoid in a trendy product including investigations on the in vitro and in vivo phase I metabolism of 5F-Cumyl-PINACA and its non-fluorinated analog Cumyl-PINACA. Forensic Toxicol. 2019;37(1):186-196","pmid":"30636986","doi":"10.1007/s11419-018-0451-8","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6315005/"},{"label":"Kevin RC et al. Off-target pharmacological profiling of synthetic cannabinoid receptor agonists including AMB-FUBINACA, CUMYL-PINACA, PB-22, and XLR-11. Front Psychiatry. 2022;13:1048836","pmid":"36590635","doi":"10.3389/fpsyt.2022.1048836","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9798004/"},{"label":"Norman C, McKirdy B, Walker G, Dugard P, NicDaéid N, McKenzie C. Large-scale evaluation of ion mobility spectrometry for the rapid detection of synthetic cannabinoid receptor agonists in infused papers in prisons. Drug Test Anal. 2021;13(3):644-663","pmid":"33058556","doi":"10.1002/dta.2945","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33058556/"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « CUMYL-PINACA ou SGT-24 », famille des dérivés du 3-carboxamide indazole)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 86273676, CUMYL-PINACA","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/86273676"}],"meta":{"slug":"cumyl-pinaca","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/cumyl-pinaca","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-08-04","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}