{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"NAGBBYZBIQVPIQ-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Deshidrocannabifurano","symbol":"DCBF","iupacName":"6-methyl-3-pentyl-9-prop-1-en-2-yldibenzofuran-1-ol","aliases":["dehydrocannabifuran","DCBF","DCBF-C5","Dehydro-CBF","1-hydroxy-9-isopropényl-6-méthyl-3-pentyl-dibenzofurane"],"cas":null,"pubchemCid":"59444381","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC(=C2C(=C1)OC3=C(C=CC(=C23)C(=C)C)C)O","molecularFormula":"C21H24O2","molecularWeight":308.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444381"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Fitocannabinoide menor","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética","summaryFr":"El deshidrocannabifurano no es el producto de ninguna enzima identificada del cáñamo. Está vinculado al cannabidiol: la aromatización del ciclo terpénico del CBD en grupo timilo, seguida de una ciclación oxidante que cierra un ciclo furano entre los dos núcleos, conduce al esqueleto dibenzofurano. Su presencia sobre todo en resinas envejecidas hizo pensar durante mucho tiempo en un simple artefacto de oxidación, pero, siendo el cannabidiol estable al aire, el inventario crítico de Hanuš y colaboradores contempla una aromatización de origen enzimático, en cuyo caso estos compuestos de tipo timilo serían auténticos productos naturales. La cuestión sigue abierta. Una síntesis de tipo biogenético a partir del cannabidiol fue publicada en 1984, y la clase de los cannabifuranos fue reconstruida por vía química a partir del cannabidiol en 2022.","originNote":"Constituyente muy minoritario de Cannabis sativa L., señalado principalmente en hachís envejecidos y en extractos de resina antes que en la flor fresca. Fue obtenido por primera vez a partir de un extracto de hachís afgano preparado con ciclohexano y metanol, y después reaislado en 2008 de una variedad de cannabis rica en cannabinoides. Las cantidades descritas son del orden de la traza, lo que explica en gran parte la ausencia de trabajos farmacológicos.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El deshidrocannabifurano (DCBF) es un cannabinoide minoritario con núcleo dibenzofurano: el ciclo terpénico del cannabidiol está aromatizado en él y un puente oxigenado cierra un ciclo furano, de modo que la molécula es enteramente aromática y no comparte el esqueleto benzo[c]cromeno de los tetrahidrocannabinoles. Aislado de hachís en 1975, se describe sobre todo en materias envejecidas, lo que ha hecho debatir su estatuto, producto de oxidación o auténtico metabolito del cáñamo, cuestión que no está zanjada. Su farmacología nunca ha sido caracterizada: ninguna afinidad medida para CB1 o CB2, ningún dato sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A, y la literatura de síntesis indica que nada se conoce del perfil biológico de esta familia. No existe ni estudio de farmacocinética, ni dato de metabolismo, ni evaluación toxicológica. Los datos humanos faltan enteramente, y lo que está establecido se limita a la estructura de la molécula, a su origen vegetal y a su rareza.","receptorSummaryFr":"Ningún dato de unión a los receptores CB1 o CB2 ha sido publicado para el deshidrocannabifurano. El inventario crítico de los fitocannabinoides indica explícitamente que nada se conoce del perfil biológico de esta familia. Tampoco hay nada documentado sobre las otras dianas exploradas habitualmente para los cannabinoides minoritarios: TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A. En el plano estructural, la molécula es enteramente aromática y carece del núcleo benzo[c]cromeno de los tetrahidrocannabinoles, lo que hace poco plausible una actividad agonista franca sobre CB1, pero es una inferencia extraída de la estructura y no una medida. Los datos humanos faltan totalmente.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":8,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":8,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"PubChem CID 59444381 : Déhydrocannabifurane (formule, masse, InChIKey, nom IUPAC, synonymes)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug_view/data/compound/59444381/JSON?heading=Names+and+Identifiers"},{"label":"Hanuš LO, Meyer SM, Muñoz E, Taglialatela-Scafati O, Appendino G. Phytocannabinoids: a unified critical inventory. Nat Prod Rep. 2016;33(12):1357-1392 (cannabifurane et déhydrocannabifurane isolés de haschichs vieillis ; type thymyle ; profil biologique inconnu)","pmid":"27722705","doi":"10.1039/c6np00074f","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27722705/"},{"label":"ElSohly MA, Slade D. Chemical constituents of marijuana: the complex mixture of natural cannabinoids. Life Sci. 2005;78:539-548 (DCBF-C5 classé parmi les cannabinoïdes divers, isolement en 1975 par Friedrich-Fiechtl et Spiteller)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://realmofcaring.org/wp-content/uploads/2019/10/Chemical-constituents-of-marijuana-The-complex-mixture-of-natural-cannabinoids.pdf"},{"label":"Radwan MM, Ross SA, Slade D, Ahmed SA, Zulfiqar F, ElSohly MA. Isolation and characterization of new Cannabis constituents from a high potency variety. 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Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna clasificación armonizada a escala de la Unión Europea. El deshidrocannabifurano no figura en las listas de los convenios internacionales de 1961 y de 1971, y no es objeto de ninguna medida europea de control en virtud de las nuevas sustancias psicoactivas. Cada Estado miembro aplica su propio régimen a los cannabinoides minoritarios. Para un uso alimentario, el marco aplicable sigue siendo el de los nuevos alimentos, que somete los extractos de cannabinoides a una autorización previa antes de toda puesta en el mercado.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El deshidrocannabifurano no está inscrito nominalmente en ninguna lista de estupefacientes en Francia. Tampoco lo alcanza la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) de 22 de febrero de 1990, que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres, sales así como las sales de los derivados antes citados: esta molécula es un dibenzofurano enteramente aromático, no es ni un tetrahidrocannabinol, ni un éster o un éter de tetrahidrocannabinol. La sustancia es por tanto no clasificada como tal. La materia prima de la que procede sigue en cambio regulada: el artículo R. 5132-86 del code de la santé publique (código de la salud pública) y el arrêté de 30 de diciembre de 2021 reservan el uso a las variedades de Cannabis sativa L. cuyo contenido en delta-9-tetrahidrocannabinol no supere el 0,3 por ciento, umbral que se aplica igualmente a los extractos. El Conseil d'État anuló además a finales de 2022 la prohibición de venta de las flores y hojas procedentes de esas variedades.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"PubChem CID 59444381 : Déhydrocannabifurane (formule, masse, InChIKey, nom IUPAC, synonymes)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug_view/data/compound/59444381/JSON?heading=Names+and+Identifiers"},{"label":"Hanuš LO, Meyer SM, Muñoz E, Taglialatela-Scafati O, Appendino G. Phytocannabinoids: a unified critical inventory. Nat Prod Rep. 2016;33(12):1357-1392 (cannabifurane et déhydrocannabifurane isolés de haschichs vieillis ; type thymyle ; profil biologique inconnu)","pmid":"27722705","doi":"10.1039/c6np00074f","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27722705/"},{"label":"ElSohly MA, Slade D. Chemical constituents of marijuana: the complex mixture of natural cannabinoids. Life Sci. 2005;78:539-548 (DCBF-C5 classé parmi les cannabinoïdes divers, isolement en 1975 par Friedrich-Fiechtl et Spiteller)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://realmofcaring.org/wp-content/uploads/2019/10/Chemical-constituents-of-marijuana-The-complex-mixture-of-natural-cannabinoids.pdf"},{"label":"Radwan MM, Ross SA, Slade D, Ahmed SA, Zulfiqar F, ElSohly MA. Isolation and characterization of new Cannabis constituents from a high potency variety. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}