{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"FMVHVRYFQIXOAF-DOFZRALJSA-N","prefName":"Docosatetraenoiletanolamida","symbol":"DEA-NAE","iupacName":"(7Z,10Z,13Z,16Z)-N-(2-hydroxyethyl)docosa-7,10,13,16-tetraenamide","aliases":["N-docosatetraenoylethanolamine","DEA","NAE 22:4n-6","docosatétraényléthanolamide","éthanolamide de l'acide adrénique"],"cas":"150314-35-5","pubchemCid":"5282273","chebiId":null,"smiles":"CCCCC/C=C\\C/C=C\\C/C=C\\C/C=C\\CCCCCC(=O)NCCO","molecularFormula":"C24H41NO2","molecularWeight":375.6,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5282273"}},"classification":{"family":"endocannabinoide","familyLabel":"Endocannabinoide","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética (in vivo)","summaryFr":"Como las demás N-aciletanolaminas, la molécula procede de la vía llamada de transacilación y luego fosfodiesterasa. Una N-aciltransferasa transfiere una cadena de ácido adrénico desde una fosfatidilcolina hasta el nitrógeno de una fosfatidiletanolamina, lo que forma una N-acilfosfatidiletanolamida; la fosfolipasa D específica de las NAPE (NAPE-PLD) hidroliza a continuación este intermediario y libera la etanolamida. Coexisten rutas independientes de la NAPE-PLD, en las que intervienen en particular ABHD4 y las glicerofosfodiesterasas. El propio ácido adrénico deriva del ácido araquidónico por dos ciclos de elongación de cadena a cargo de las elongasas, lo que explica el estrecho parentesco estructural con la anandamida.","originNote":"Metabolito endógeno de los mamíferos. La molécula no es un fitocannabinoide: no figura en ningún perfil de Cannabis sativa y no se ha encontrado en el cáñamo. La producen los tejidos animales, en particular el sistema nervioso, donde el ácido adrénico constituye un ácido graso abundante de los fosfolípidos de membrana; el plasmalógeno etanolamina de la mielina humana contiene aproximadamente el doble de él que de ácido araquidónico. La abreviatura DEA empleada en la literatura lipídica designa únicamente a este compuesto y no debe confundirse ni con la DHEA hormonal (dehidroepiandrosterona) ni con la agencia antidroga estadounidense que lleva la misma sigla.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"Aislada del cerebro porcino en 1993, la docosatetraenoiletanolamida es la etanolamida del ácido adrénico (22:4n-6), es decir, una anandamida alargada en dos carbonos. Se comporta como un agonista de los receptores CB1 y CB2 y activa igualmente el canal TRPV1, lo que la sitúa entre las N-aciletanolaminas realmente cannabimiméticas más que entre los lípidos simplemente moduladores. Sobre membranas cerebrales se han medido una constante de inhibición de 253 nM y una inhibición de la adenilato ciclasa en torno a 117 nM; otros datos indican una afinidad CB1 próxima a 34 nM, del mismo orden que la de la anandamida, y esa discrepancia entre protocolos nunca se ha zanjado. En el ratón, la administración reproduce la tétrada cannabinoide clásica: descenso de la actividad motora en campo abierto, hipotermia, catalepsia y efecto antinociceptivo. Más allá de esos trabajos fundacionales, la literatura es escasa. Las concentraciones tisulares fisiológicas están poco documentadas, el papel propio de la molécula sigue siendo difícil de separar del de la anandamida con la que se coaísla, y los datos humanos faltan por completo. No se ha establecido ningún efecto terapéutico.","receptorSummaryFr":"Agonista de los receptores cannabinoides CB1 y CB2, con una actividad descrita igualmente sobre el canal vanilloide TRPV1. Los valores de afinidad publicados divergen según los ensayos: la medida histórica sobre membranas cerebrales sitúa la constante de inhibición en torno a 253 nM, netamente por encima de la de la anandamida en el mismo protocolo, mientras que otro conjunto de datos atribuye al congénere 22:4n-6 una afinidad CB1 de 34,4 nM, comparable a la de la anandamida. La inhibición de la adenilato ciclasa a una concentración próxima a 117 nM confirma una actividad agonista funcional, y no una simple ocupación del sitio. No existe ningún dato fiable sobre GPR55, PPARγ o 5-HT1A para esta molécula.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":60,"reported":"Ki 34,4 ± 3,2 nM (CB1) selon un jeu de données ; 253,4 ± 41,1 nM sur membranes cérébrales (Barg et al., 1995)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":40,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"TRPV1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":25,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Hanuš L, Gopher A, Almog S, Mechoulam R. Two new unsaturated fatty acid ethanolamides in brain that bind to the cannabinoid receptor. J Med Chem. 1993;36(20):3032-4","pmid":"8411021","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8411021/"},{"label":"Barg J, Fride E, Hanuš L, et al. Cannabinomimetic behavioral effects of and adenylate cyclase inhibition by two new endogenous anandamides. Eur J Pharmacol. 1995;287(2):145-52","pmid":"8749028","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8749028/"},{"label":"Alharthi N, et al. n-3 polyunsaturated N-acylethanolamines are CB2 cannabinoid receptor-preferring endocannabinoids. Biochim Biophys Acta Mol Cell Biol Lipids. 2018","pmid":"30591150","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30591150/"},{"label":"Sheskin T, Hanuš L, Slager J, Vogel Z, Mechoulam R. Structural requirements for binding of anandamide-type compounds to the brain cannabinoid receptor. J Med Chem. 1997;40(5):659-67","pmid":"9057852","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9057852/"},{"label":"Endocannabinoid binding to the cannabinoid receptors: what is known and what remains unknown (revue, PMC4120766)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4120766/"},{"label":"The expanding field of cannabimimetic and related lipid mediators (revue, PMC1576036)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC1576036/"},{"label":"PubChem CID 5282273, N-(2-hydroxyethyl)-7Z,10Z,13Z,16Z-docosatetraenamide","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5282273"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":12},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":10},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":12},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"endogenous","scheduleLabel":"Endógeno","frScheduleStatus":"endogenous","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ningún Estado miembro clasifica esta molécula endógena. Nunca ha sido notificada al sistema de alerta temprana de la EUDA (antes OEDT), ni evaluada por la ONUDD, la JIFE o el comité de expertos de la OMS en farmacodependencia, y no se rige por ninguno de los convenios internacionales de 1961 o 1971. Su circulación se limita al estatuto de patrón analítico y de reactivo de laboratorio, regulado por la reglamentación general sobre las sustancias químicas y no por el derecho de los estupefacientes.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Estatuto endógeno. La docosatetraenoiletanolamida está presente de forma natural en el organismo humano y no aparece en ninguna lista francesa de estupefacientes o de psicótropos. No está nombrada en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, y la cláusula genérica de ese anexo, que contempla los tetrahidrocannabinoles así como sus ésteres, éteres, sales y las sales de esos derivados, no la captura: la molécula no deriva de ningún tetrahidrocannabinol, pertenece a la familia de las amidas de ácidos grasos. Su tenencia y su empleo como patrón analítico o reactivo de investigación no se rigen pues por la reglamentación de los estupefacientes. En Francia no se le asocia ninguna autorización de comercialización, ningún estatuto alimentario ni ninguna alegación de salud.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Hanuš L, Gopher A, Almog S, Mechoulam R. Two new unsaturated fatty acid ethanolamides in brain that bind to the cannabinoid receptor. J Med Chem. 1993;36(20):3032-4","pmid":"8411021","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8411021/"},{"label":"Barg J, Fride E, Hanuš L, et al. Cannabinomimetic behavioral effects of and adenylate cyclase inhibition by two new endogenous anandamides. Eur J Pharmacol. 1995;287(2):145-52","pmid":"8749028","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8749028/"},{"label":"Alharthi N, et al. n-3 polyunsaturated N-acylethanolamines are CB2 cannabinoid receptor-preferring endocannabinoids. Biochim Biophys Acta Mol Cell Biol Lipids. 2018","pmid":"30591150","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30591150/"},{"label":"Sheskin T, Hanuš L, Slager J, Vogel Z, Mechoulam R. Structural requirements for binding of anandamide-type compounds to the brain cannabinoid receptor. 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