{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"YLTWYAXWDLZZCU-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Δ10-tetrahidrocannabinol","symbol":"Δ10-THC","iupacName":"6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,9-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol","aliases":["delta-10-THC","Δ10-THC","delta-10-tétrahydrocannabinol","Δ10-tetrahydrocannabinol","6a,7,8,9-tétrahydro-6,6,9-triméthyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol"],"cas":"95543-62-7","pubchemCid":"71440386","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC(=C2C3=CC(CCC3C(OC2=C1)(C)C)C)O","molecularFormula":"C21H30O2","molecularWeight":314.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71440386"}},"classification":{"family":"semisynthetique","familyLabel":"Cannabinoide semisintético","origin":"semisynthetic","originLabel":"Semi-synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía de obtención (proceso químico)","summaryFr":"Ninguna vía enzimática conocida: el cáñamo no produce este isómero. El Δ10-THC se obtiene por isomerización del Δ9-THC en medio básico, o aparece como subproducto de la ciclación ácida del cannabidiol, la reacción empleada en la industria para fabricar el Δ8-THC.","originNote":"El Δ10-THC no es un producto del metabolismo del cáñamo: la planta no posee ninguna sintasa capaz de formarlo, y solo se señala, como mucho, en estado de trazas como artefacto de degradación o de calentamiento. En el mercado procede de la conversión química del CBD extraído del cáñamo o de la isomerización del Δ9-THC, y los laboratorios lo encuentran sobre todo en líquidos de vapeo, casi siempre acompañado del Δ6a,10a-THC.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El Δ10-THC comparte el esqueleto dibenzopirano del Δ9-THC, con un doble enlace desplazado a la posición 10 y un centro asimétrico suplementario en C9, lo que genera epímeros cis y trans. En desplazamiento de radioligando sobre el receptor CB1, los dos epímeros se unen de forma medible (IC50 de 29,1 nM para el trans y de 294,2 nM para el cis), pero siguen siendo netamente menos afines que el Δ9-THC (2,1 nM en el mismo estudio). El punto decisivo es funcional: ninguno de los dos epímeros produjo un efecto agonista hasta las concentraciones micromolares ensayadas, y ambos se comportan por el contrario como antagonistas del CP55,940, propiedad que nunca se había descrito para otro isómero del THC. Ese resultado concuerda con los datos animales recogidos por el comité de expertos de la OMS, donde el Δ10-THC no sustituyó al Δ9-THC en la paloma entrenada para discriminar esa molécula. Nada se documenta sobre el CB2, TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A, y los datos humanos faltan por completo: ni farmacocinética, ni ensayo clínico, ni estudio de efectos subjetivos.","receptorSummaryFr":"Diana documentada: el receptor CB1. Los dos epímeros desplazan un radioligando del CB1 con una afinidad intermedia, sin inducir señalización agonista en los ensayos funcionales, y bloquean por el contrario el efecto del agonista de referencia CP55,940, lo que sitúa el Δ10-THC entre los antagonistas del CB1 in vitro. No se ha publicado ningún valor aprovechable para el CB2, y las demás dianas habituales de los cannabinoides, TRPV1, GPR55, PPARγ y 5-HT1A, no se han ensayado.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"antagonist","relativeActivity":35,"reported":"Déplacement de radioligand : IC50 = 29,1 nM (trans) et 294,2 nM (cis) contre 2,1 nM pour le Δ9-THC ; aucun effet agoniste jusqu'aux concentrations micromolaires ; antagonisme du CP55,940 avec IC50 = 460 nM (trans) et 1040 nM (cis), Haghdoost et al. 2023","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":10,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Haghdoost M, Brumar D, Geiling B, Brunstetter M, Bonn-Miller MO. Chemistry, Crystal Structure, and In Vitro Receptor Binding of Δ10-THC Isomers. Cannabis and Cannabinoid Research, 2023","pmid":"37721987","doi":"10.1089/can.2023.0045","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37721987/"},{"label":"OMS, Expert Committee on Drug Dependence. Isomers of THC : Critical Review Report, 41e réunion, 2018","pmid":null,"doi":null,"url":"https://cdn.who.int/media/docs/default-source/controlled-substances/isomersthc.pdf"},{"label":"ECDD Information Repository. Tetrahydrocannabinol (including six isomers)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ecddrepository.org/en/tetrahydrocannabinol-including-six-isomers"},{"label":"Ciolino LA, Ranieri TL, Brueggemeyer JL, Taylor AM, Mohrhaus AS. EVALI Vaping Liquids Part 1 : GC-MS Cannabinoids Profiles and Identification of Unnatural THC Isomers. Frontiers in Chemistry, 2021","pmid":"34631667","doi":"10.3389/fchem.2021.746479","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8499677/"},{"label":"Kronstrand R, Green H, Loh M, Rüttimann F, Monti MC. In vitro metabolism of Δ8-, Δ9-, and Δ10-THC in human hepatocytes : distinct Δ10-THC biotransformation and implications for drug testing. Drug Testing and Analysis","pmid":null,"doi":"10.1002/dta.70101","url":"https://irf.fhnw.ch/entities/publication/6a2682ff-8393-45d7-a94a-5d76a5d3e2ec"},{"label":"Wolf CE, Pokhai AA, Poklis JL, Williams GR. The cross-reactivity of cannabinoid analogs (delta-8-THC, delta-10-THC and CBD), their metabolites and chiral carboxy HHC metabolites in urine of six commercially available homogeneous immunoassays. Journal of Analytical Toxicology, 2023","pmid":"37602947","doi":"10.1093/jat/bkad059","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37602947/"},{"label":"Burgess A, Hays HL, Badeti J, Spiller HA, Rine NI, Gaw CE, Ding K, Smith GA. Delta-8 tetrahydrocannabinol, delta-10 tetrahydrocannabinol, and tetrahydrocannabinol-O acetate exposures reported to America's Poison Centers. Clinical Toxicology, 2024","pmid":"38686923","doi":"10.1080/15563650.2024.2340115","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38686923/"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000020689963/1990-06-08"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":6},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":4},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"En el plano internacional, el Δ10-THC figura entre los seis isómeros del tetrahidrocannabinol inscritos nominalmente en la Lista I del Convenio de 1971 sobre Sustancias Psicotrópicas, bajo la denominación 6a,7,8,9-tétrahydro-6,6,9-triméthyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol. La Unión Europea no mantiene una lista única de estupefacientes: cada Estado miembro transpone el convenio a su derecho nacional, las más de las veces mediante una entrada genérica que contempla los tetrahidrocannabinoles, y ninguna medida de control propia de la Unión contempla este isómero en particular. El régimen aplicable varía, por tanto, de un país a otro, aunque la inscripción de las Naciones Unidas desemboque en la práctica en un estatuto de estupefaciente en la mayoría de los Estados miembros.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"En Francia, el Δ10-THC no está inscrito nominalmente por la ANSM. Queda comprendido en la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, que clasifica como estupefacientes los « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités »: al ser el Δ10-THC un tetrahidrocannabinol, cae bajo esa entrada de familia, y no bajo una inscripción individual. Producción, tenencia, cesión y uso están, por tanto, prohibidos, y un producto de consumo que lo contenga es ilícito sea cual sea, por lo demás, su contenido en CBD.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Haghdoost M, Brumar D, Geiling B, Brunstetter M, Bonn-Miller MO. Chemistry, Crystal Structure, and In Vitro Receptor Binding of Δ10-THC Isomers. Cannabis and Cannabinoid Research, 2023","pmid":"37721987","doi":"10.1089/can.2023.0045","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37721987/"},{"label":"OMS, Expert Committee on Drug Dependence. Isomers of THC : Critical Review Report, 41e réunion, 2018","pmid":null,"doi":null,"url":"https://cdn.who.int/media/docs/default-source/controlled-substances/isomersthc.pdf"},{"label":"ECDD Information Repository. Tetrahydrocannabinol (including six isomers)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ecddrepository.org/en/tetrahydrocannabinol-including-six-isomers"},{"label":"Ciolino LA, Ranieri TL, Brueggemeyer JL, Taylor AM, Mohrhaus AS. EVALI Vaping Liquids Part 1 : GC-MS Cannabinoids Profiles and Identification of Unnatural THC Isomers. Frontiers in Chemistry, 2021","pmid":"34631667","doi":"10.3389/fchem.2021.746479","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8499677/"},{"label":"Kronstrand R, Green H, Loh M, Rüttimann F, Monti MC. 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