{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"WWYMYGIVLCKTBL-DJIMGWMZSA-N","prefName":"Δ7-tetrahidrocannabinol","symbol":"Δ7-THC","iupacName":"(6aR,9S,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,9,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol","aliases":["delta-7-THC","delta-7-tetrahydrocannabinol","Δ7-tetrahydrocannabinol","Δ5-THC","delta-5-tétrahydrocannabinol","(6aR,9S,10aR)-Δ7-THC","6a,9,10,10a-tétrahydro-6,6,9-triméthyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol"],"cas":"162678-94-6","pubchemCid":"10313569","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC2=C([C@@H]3C[C@@H](C=C[C@H]3C(O2)(C)C)C)C(=C1)O","molecularFormula":"C21H30O2","molecularWeight":314.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10313569"}},"classification":{"family":"semisynthetique","familyLabel":"Cannabinoide semisintético","origin":"semisynthetic","originLabel":"Semi-synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía de obtención (proceso químico)","summaryFr":"Ninguna vía enzimática conocida: el cáñamo no fabrica este isómero, que corresponde exclusivamente a la química de síntesis. Dos familias de transformaciones lo producen, descritas aquí solo por clase: el desplazamiento del doble enlace de un cannabinoide de tipo THC, vía histórica de 1973, y la hidroboración seguida de deshidratación de un éter metílico del Δ8-THC, vía estereoselectiva de 1995 que da por separado cada uno de los dos epímeros en C9. Se forma además de manera fortuita durante la ciclación ácida del cannabidiol, junto al Δ8-THC buscado.","originNote":"Molécula sin origen vegetal: el Δ7-THC nunca se ha identificado en el cáñamo y ninguna enzima conocida lo produce. Existe, por un lado, como compuesto de laboratorio, obtenido por transformación química de otros cannabinoides de tipo THC y, por otro, como subproducto minoritario de la ciclación ácida del cannabidiol, la reacción empleada en la industria para fabricar el Δ8-THC. Los análisis de productos al Δ8-THC procedentes de esa vía lo encuentran entre los contaminantes, junto al Δ10-THC, al exo-THC y a diversos iso-THC. A diferencia del Δ8-THC o del HHC, no es objeto de ninguna comercialización documentada como producto recreativo: una revisión de 2024 dedicada a los THC de síntesis lo apartó expresamente de su inventario, a falta de uso comunicado.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El Δ7-THC comparte el esqueleto benzo[c]cromeno del Δ9-THC, con el doble enlace desplazado entre los carbonos 7 y 8 y un centro asimétrico suplementario en C9, que engendra dos epímeros de comportamientos opuestos. Tenido durante mucho tiempo por un cannabinoide no psicótropo, fue reevaluado en 1995: la preparación por separado de los dos epímeros mostró que aquel cuyo metilo en C9 es casi ecuatorial, de configuración 9S, actúa como agonista parcial del CB1 apenas menos activo que el Δ9-THC in vitro y en el ratón, mientras que el epímero 9R sigue siendo muy débilmente activo. Unos ensayos de reclutamiento de la beta-arrestina 2 volvieron a encontrar en 2024 esa dependencia de la estereoquímica. Más allá de esa constatación, la documentación se detiene: nada se ha publicado sobre CB2, TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A, no existe ningún estudio de discriminación ni evaluación detallada de la toxicidad, y los datos humanos faltan por completo, señalando la OMS que solo el Δ8-THC y el Δ6a,10a-THC se han administrado a voluntarios entre los seis isómeros inscritos en la lista I del convenio de 1971.","receptorSummaryFr":"Diana documentada: el receptor CB1, con una fuerte dependencia de la configuración del carbono C9. El epímero 9S, cuyo metilo ocupa una posición casi ecuatorial, se comporta como agonista parcial del CB1 y se muestra apenas menos activo que el Δ9-THC en los ensayos in vitro y en la batería de pruebas conductuales en el ratón; el epímero 9R, de metilo casi axial, solo es muy débilmente activo. Unos ensayos de reclutamiento de la beta-arrestina 2 publicados en 2024 confirmaron esa diferencia de actividad entre estereoisómeros sobre el CB1. No se ha publicado ningún valor aprovechable para el CB2, y las demás dianas habituales de los cannabinoides, TRPV1, GPR55, PPARγ y 5-HT1A, no se han ensayado. El comité de expertos de la OMS no encontró ningún estudio de discriminación farmacológica referido a esta molécula.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":64,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":8,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"OMS, Expert Committee on Drug Dependence. Isomers of THC : Critical Review Report, 41e réunion, 2018 (sections Chimie, Pharmacologie et Toxicologie consacrées au Δ7-THC)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://cdn.who.int/media/docs/default-source/controlled-substances/isomersthc.pdf"},{"label":"Huffman JW, Banner WK, Zoorob GK, Joyner HH, Reggio PH, Martin BR, Compton DR. Stereoselective synthesis of the epimeric Δ7-tetrahydrocannabinols. Tetrahedron, 1995, 51(4), 1017-1032","pmid":null,"doi":"10.1016/0040-4020(94)00995-7","url":"https://digitalcommons.kennesaw.edu/facpubs/1070/"},{"label":"Mechoulam R, Ben-Zvi Z, Varconi H, Samuelov Y. Cannabinoid rearrangements : synthesis of Δ5-tetrahydrocannabinol. Tetrahedron, 1973, 29(11), 1615-1619","pmid":null,"doi":"10.1016/S0040-4020(01)83406-2","url":"https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)83406-2"},{"label":"Reggio PH, Greer KV, Cox SM. The importance of the orientation of the C9 substituent to cannabinoid activity. Journal of Medicinal Chemistry, 1989, 32(7), 1630-1635","pmid":"2738895","doi":"10.1021/jm00127a038","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2738895/"},{"label":"Janssens LK, Van Uytfanghe K, Williams JB, Hering KW, Iula DM, Stove CP. Investigation of the intrinsic cannabinoid activity of hemp-derived and semisynthetic cannabinoids with β-arrestin2 recruitment assays. Archives of Toxicology, 2024, 98(8), 2619-2630","pmid":"38735004","doi":"10.1007/s00204-024-03769-4","url":"https://link.springer.com/article/10.1007/s00204-024-03769-4"},{"label":"Shuda SA, Folger JF, Spargo E, Logan BK. Development and validation of a quantitative method for the analysis of delta-9-THC, delta-8-THC, THCA and CBD by GC/MS. Journal of Forensic Sciences, 2024, 69(5), 1718-1729 (interférence du 9(R)-Δ7-THC)","pmid":"38939982","doi":"10.1111/1556-4029.15574","url":"https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/1556-4029.15574"},{"label":"Caprari C, Ferri E, Vandelli MA, Citti C, Cannazza G. An emerging trend in Novel Psychoactive Substances (NPSs) : designer THC. Journal of Cannabis Research, 2024, 6(1), 21","pmid":"38702834","doi":"10.1186/s42238-024-00226-y","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11067227/"},{"label":"Geci M, Scialdone M, Tishler J. The Dark Side of Cannabidiol : the unanticipated social and clinical implications of synthetic Δ8-THC. Cannabis and Cannabinoid Research, 2023, 8(2), 270-282","pmid":"36264171","doi":"10.1089/can.2022.0126","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10061328/"},{"label":"Kiselak TD, Koerber R, Verbeck GF. Synthetic route sourcing of illicit at home cannabidiol (CBD) isomerization to psychoactive cannabinoids using ion mobility-coupled-LC-MS/MS. Forensic Science International, 2020, 308, 110173","pmid":null,"doi":"10.1016/j.forsciint.2020.110173","url":"https://doi.org/10.1016/j.forsciint.2020.110173"},{"label":"Organe international de contrôle des stupéfiants (OICS), Green List : liste des substances psychotropes sous contrôle international, 2025, code PT 002 (tétrahydrocannabinol, isomères et variantes stéréochimiques, Tableau I de la convention de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2025/2412193E.pdf"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités »)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000020689963/1990-06-08"},{"label":"PubChem, compound CID 10313569 : Δ7-tetrahydrocannabinol","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10313569"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":8},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":7},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"En el plano internacional, el Δ7-THC está inscrito nominalmente en la lista I del convenio de 1971 sobre las sustancias psicotrópicas, entre los seis isómeros del tetrahidrocannabinol enumerados bajo el código PT 002 de la lista verde de la Junta Internacional de Fiscalización de Estupefacientes, bajo la denominación (6aR,9R,10aR)-6a,9,10,10a-tétrahydro-6,6,9-triméthyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol; la lista precisa que los isómeros y sus variantes estereoquímicas también quedan contemplados, lo que cubre el epímero 9S. La Unión Europea no lleva una lista única de estupefacientes: cada Estado miembro transpone el convenio a su derecho nacional, las más de las veces mediante una entrada genérica que contempla los tetrahidrocannabinoles, y ninguna medida de control propia de la Unión apunta a este isómero en particular. En la práctica, la inscripción de las Naciones Unidas desemboca en un estatuto de estupefaciente en la mayoría de los Estados miembros.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"En Francia, el Δ7-THC no está inscrito nominalmente en ninguna lista de la ANSM. Queda comprendido en la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, que clasifica como estupefacientes los « Tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres, sales así como las sales de los derivados citados »: al ser un tetrahidrocannabinol, cae bajo esa entrada de familia y no bajo una inscripción individual. La producción, la tenencia, la cesión y el uso están, por tanto, prohibidos, y un producto de consumo que lo contenga es ilícito sea cual sea, por lo demás, su contenido en cannabidiol. La cuestión se plantea sobre todo para los extractos obtenidos por conversión ácida del cannabidiol, donde la molécula puede estar presente sin figurar en la etiqueta.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"OMS, Expert Committee on Drug Dependence. Isomers of THC : Critical Review Report, 41e réunion, 2018 (sections Chimie, Pharmacologie et Toxicologie consacrées au Δ7-THC)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://cdn.who.int/media/docs/default-source/controlled-substances/isomersthc.pdf"},{"label":"Huffman JW, Banner WK, Zoorob GK, Joyner HH, Reggio PH, Martin BR, Compton DR. Stereoselective synthesis of the epimeric Δ7-tetrahydrocannabinols. Tetrahedron, 1995, 51(4), 1017-1032","pmid":null,"doi":"10.1016/0040-4020(94)00995-7","url":"https://digitalcommons.kennesaw.edu/facpubs/1070/"},{"label":"Mechoulam R, Ben-Zvi Z, Varconi H, Samuelov Y. Cannabinoid rearrangements : synthesis of Δ5-tetrahydrocannabinol. Tetrahedron, 1973, 29(11), 1615-1619","pmid":null,"doi":"10.1016/S0040-4020(01)83406-2","url":"https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)83406-2"},{"label":"Reggio PH, Greer KV, Cox SM. The importance of the orientation of the C9 substituent to cannabinoid activity. Journal of Medicinal Chemistry, 1989, 32(7), 1630-1635","pmid":"2738895","doi":"10.1021/jm00127a038","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2738895/"},{"label":"Janssens LK, Van Uytfanghe K, Williams JB, Hering KW, Iula DM, Stove CP. Investigation of the intrinsic cannabinoid activity of hemp-derived and semisynthetic cannabinoids with β-arrestin2 recruitment assays. Archives of Toxicology, 2024, 98(8), 2619-2630","pmid":"38735004","doi":"10.1007/s00204-024-03769-4","url":"https://link.springer.com/article/10.1007/s00204-024-03769-4"},{"label":"Shuda SA, Folger JF, Spargo E, Logan BK. Development and validation of a quantitative method for the analysis of delta-9-THC, delta-8-THC, THCA and CBD by GC/MS. Journal of Forensic Sciences, 2024, 69(5), 1718-1729 (interférence du 9(R)-Δ7-THC)","pmid":"38939982","doi":"10.1111/1556-4029.15574","url":"https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/1556-4029.15574"},{"label":"Caprari C, Ferri E, Vandelli MA, Citti C, Cannazza G. An emerging trend in Novel Psychoactive Substances (NPSs) : designer THC. Journal of Cannabis Research, 2024, 6(1), 21","pmid":"38702834","doi":"10.1186/s42238-024-00226-y","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11067227/"},{"label":"Geci M, Scialdone M, Tishler J. The Dark Side of Cannabidiol : the unanticipated social and clinical implications of synthetic Δ8-THC. Cannabis and Cannabinoid Research, 2023, 8(2), 270-282","pmid":"36264171","doi":"10.1089/can.2022.0126","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10061328/"},{"label":"Kiselak TD, Koerber R, Verbeck GF. Synthetic route sourcing of illicit at home cannabidiol (CBD) isomerization to psychoactive cannabinoids using ion mobility-coupled-LC-MS/MS. Forensic Science International, 2020, 308, 110173","pmid":null,"doi":"10.1016/j.forsciint.2020.110173","url":"https://doi.org/10.1016/j.forsciint.2020.110173"},{"label":"Organe international de contrôle des stupéfiants (OICS), Green List : liste des substances psychotropes sous contrôle international, 2025, code PT 002 (tétrahydrocannabinol, isomères et variantes stéréochimiques, Tableau I de la convention de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2025/2412193E.pdf"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités »)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000020689963/1990-06-08"},{"label":"PubChem, compound CID 10313569 : Δ7-tetrahydrocannabinol","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10313569"}],"meta":{"slug":"delta-7-thc","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/delta-7-thc","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}