{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"YKKHSYLGQXKVMO-HZPDHXFCSA-N","prefName":"Ácido Δ8-tetrahidrocannabinólico","symbol":"Δ8-THCA","iupacName":"(6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene-2-carboxylic acid","aliases":["delta-8-THCA","Δ8-THCA-A","acide delta-8-tétrahydrocannabinolique","delta-8-tetrahydrocannabinolic acid"],"cas":null,"pubchemCid":"59444391","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC2=C([C@@H]3CC(=CC[C@H]3C(O2)(C)C)C)C(=C1C(=O)O)O","molecularFormula":"C22H30O4","molecularWeight":358.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444391"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Fitocannabinoide menor","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética","summaryFr":"En la planta, los cannabinoides ácidos se forman por acción de las sintasas sobre el ácido cannabigerólico, siendo el ácido Δ9-tetrahidrocannabinólico el producto de la THCA sintasa. No se describe ninguna sintasa dedicada a la serie Δ8: el Δ8-THC se considera un producto de isomerización del Δ9-THC, migrando el doble enlace hacia la posición 8, termodinámicamente más estable. La forma ácida correspondiente sigue la misma lógica y no tiene una vía enzimática propia establecida.","originNote":"Presencia natural marginal y mal documentada. El Δ8-THC del que deriva solo existe en estado de trazas en el cannabis, pues la casi totalidad del Δ8-THC comercializado procede de una isomerización ácida del cannabidiol extraído del cáñamo. La forma ácida se encuentra en consecuencia sobre todo como constituyente minoritario de muestras vegetales o de preparaciones surgidas de esa vía.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El ácido Δ8-tetrahidrocannabinólico es la forma carboxilada del Δ8-THC, homólogo en la serie Δ8 de lo que el ácido Δ9-tetrahidrocannabinólico A es para el Δ9-THC. Como todos los cannabinoides ácidos, no es psicótropo: la función ácida portada por el núcleo aromático impide la activación eficaz del receptor CB1, y la actividad solo aparece tras la descarboxilación bajo el efecto del calor, del tiempo de almacenamiento o de la luz. Su condición natural exige más prudencia que la de su homólogo Δ9. El Δ8-THC solo se ha aislado del cannabis con un rendimiento muy bajo desde 1966, y la casi totalidad del Δ8-THC en circulación procede hoy de una isomerización ácida del cannabidiol de cáñamo antes que de la planta; la presencia natural sólida de su forma ácida no está establecida por la literatura consultada para esta ficha. El compuesto interesa por tanto sobre todo al análisis: interviene en el cálculo de los contenidos totales tras conversión, y su presencia junto a otros subproductos ayuda a caracterizar el origen de una muestra. No se ha publicado ningún dato farmacológico propio sobre él.","receptorSummaryFr":"Como los demás cannabinoides ácidos, carece de actividad psicótropa: la función ácido carboxílico portada por el ciclo aromático impide el reconocimiento eficaz por el receptor CB1, del mismo modo que en el ácido Δ9-tetrahidrocannabinólico A, cuya ausencia de efecto psicoactivo en el ser humano está establecida. La actividad aparece tras la descarboxilación, que restituye el Δ8-THC, a su vez agonista parcial del CB1 menos potente que el Δ9-THC. No se ha publicado ningún valor de afinidad propio del Δ8-THCA.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":4,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":4,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Chimie et pharmacologie du Δ8-tétrahydrocannabinol (revue, PMC 2024)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC10976172/"},{"label":"Revue critique de l'acide Δ9-tétrahydrocannabinolique A (PMC 2017)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5549534/"},{"label":"PubChem CID 59444391 : acide Δ8-tétrahydrocannabinolique","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444391"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":10},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Estupefaciente: cláusula genérica","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"El tetrahidrocannabinol y sus variantes estereoquímicas figuran en las listas del convenio de 1971. El régimen reservado a las formas ácidas varía según los Estados miembros: unos las integran en el cálculo de la tasa reglamentaria de THC total tras conversión y otros no; los productos surgidos de la isomerización del cannabidiol son además objeto de medidas nacionales específicas en varios países.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 clasifica como estupefacientes los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, sus éteres y sus sales: el ácido Δ8-tetrahidrocannabinólico, que es un tetrahidrocannabinol portador de una función ácida, queda comprendido en esa rúbrica, igual que el ácido Δ9-tetrahidrocannabinólico. La cuestión práctica se plantea sobre todo para los análisis de productos, donde el contenido total se calcula teniendo en cuenta la descarboxilación de las formas ácidas.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Chimie et pharmacologie du Δ8-tétrahydrocannabinol (revue, PMC 2024)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC10976172/"},{"label":"Revue critique de l'acide Δ9-tétrahydrocannabinolique A (PMC 2017)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5549534/"},{"label":"PubChem CID 59444391 : acide Δ8-tétrahydrocannabinolique","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444391"}],"meta":{"slug":"delta-8-thca","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/delta-8-thca","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-08-14","confidence":"high","dataCompletenessPct":80,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}