{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"GRLARWXSTOXAGR-QZTJIDSGSA-N","prefName":"Éter metílico del Δ8-THC","symbol":"Δ8-THCM","iupacName":"(6aR,10aR)-1-methoxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene","aliases":["Delta-8-THCM","Δ8-THCM","O-méthyl-Δ8-THC","1-méthoxy-Δ8-THC","1-methyl-delta8-THC","Δ8-THC methyl ether","Methyl-delta8-tetrahydrocannabinol","(6aR,10aR)-1-methoxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene"],"cas":"1451-20-3","pubchemCid":"15114753","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC2=C([C@@H]3CC(=CC[C@H]3C(O2)(C)C)C)C(=C1)OC","molecularFormula":"C22H32O2","molecularWeight":328.240230264,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/15114753"}},"classification":{"family":"semisynthetique","familyLabel":"Cannabinoide semisintético","origin":"semisynthetic","originLabel":"Semi-synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía de obtención (proceso químico)","summaryFr":"No se conoce ninguna vía biosintética: la planta no fabrica este derivado, que procede de una metilación química del fenol en posición 1 del Δ8-THC obtenido en laboratorio.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo. Deriva del Δ8-THC por metilación del fenol en posición 1, siendo el propio Δ8-THC obtenido en laboratorio por ciclación del CBD extraído del cáñamo. Circula en aceites y en productos vendidos bajo nombres de análogos del THC, cuya composición real difiere a menudo de la etiqueta.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El Δ8-THCM es el éter metílico del Δ8-THC: el fenol en posición 1 del esqueleto dibenzopirano queda ahí enmascarado por un grupo metoxi, y ese fenol libre es precisamente lo que el receptor CB1 reconoce. En la única evaluación farmacológica publicada sobre este compuesto, Compton y sus coautores (1991) miden una afinidad muy débil por el sitio cannabinoide de las membranas cerebrales de rata marcado con [3H]CP-55,940, casi veinte veces menor que la del Δ8-THC ensayado en paralelo, y no observan ningún efecto hasta las dosis más altas evaluadas en el ratón sobre la actividad locomotora, la hipotermia y la inmovilidad en el anillo; solo aparece una antinocicepción modesta en la prueba de retirada de la cola. Los autores concluyen que el hidroxilo fenólico gobierna el reconocimiento del receptor, al tiempo que señalan que esos éteres metílicos, tenidos durante mucho tiempo por totalmente inactivos, conservan una actividad residual. La actividad sobre CB2 del propio Δ8-THCM nunca se ha medido. Los datos humanos faltan por completo, así como todo dato de toxicidad.","receptorSummaryFr":"Diana principal documentada: el receptor CB1, con una afinidad débil. Sobre membranas cerebrales de rata marcadas con [3H]CP-55,940, la concentración inhibitoria 50 del Δ8-THCM alcanza 3200 nM, frente a 179 nM para el Δ8-THC y 218 nM para el Δ9-THC medidos en la misma serie de experimentos (Compton y sus coautores, 1991). No se ha publicado ninguna medida sobre CB2 para este compuesto, y nada se ha ensayado sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A. Los cannabinoides 1-metoxilados selectivos de CB2 descritos por otra parte, L-759,633 y L-759,656, portan una cadena lateral dimetilheptilo: esos datos pertenecen a dichos análogos y no informan sobre el Δ8-THCM.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":12,"reported":"CI50 3200 nM sur membranes cérébrales de rat, déplacement du [3H]CP-55,940 (Compton et coll., 1991) ; 179 nM pour le Δ8-THC dans la même expérience","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Compton DR, Prescott WR Jr, Martin BR, Siegel C, Gordon PM, Razdan RK. Synthesis and pharmacological evaluation of ether and related analogues of delta 8-, delta 9-, and delta 9,11-tetrahydrocannabinol. J Med Chem. 1991;34(11):3310-3316.","pmid":"1659638","doi":"10.1021/jm00115a023","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1659638/"},{"label":"Tanaka R, Ito M, Kikura-Hanajiri R. Identification of tetrahydrocannabinol (THC) analogs, including methyl ether derivatives of THC and hexahydrocannabiphorol, THC methyl carbonate and its synthetic by-product, in commercially available oil products. Drug Test Anal. 2026;18(5):690-698.","pmid":"41850764","doi":"10.1002/dta.70058","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41850764/"},{"label":"ChEMBL, enregistrements d'activité du composé CHEMBL114082 (données issues de Compton et coll., 1991)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL114082/"},{"label":"PubChem, composé CID 15114753 : identifiants, formule et synonymes","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/15114753"},{"label":"Compton DR, Prescott WR, Siegel CS, Gordon PM, Razdan RK, Martin BR. Evaluation of ether and free hydroxyl analogs of delta-8, delta-9,11-THC as cannabinoid antagonists. NIDA Res Monogr. 1990;105:297-298.","pmid":"1652071","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1652071/"},{"label":"Ross RA, Brockie HC, Stevenson LA, Murphy VL, Templeton F, Makriyannis A, Pertwee RG. Agonist-inverse agonist characterization at CB1 and CB2 cannabinoid receptors of L759633, L759656, and AM630. Br J Pharmacol. 1999;126(3):665-672. Données portant sur des analogues 1-méthoxylés à chaîne diméthylheptyle, non sur le Δ8-THCM.","pmid":"10188977","doi":"10.1038/sj.bjp.0702351","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10188977/"},{"label":"Delta-8-THCM, Wikipédia en anglais : signalement comme drogue de synthèse en Suède en juin 2024, d'après le rapport européen sur les drogues 2025","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/Delta-8-THCM"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":6},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":6}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"evolving","scheduleLabel":"Estatus en evolución","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"No existe ninguna medida de control propia de este compuesto a escala de la Unión Europea: no ha sido objeto ni de una evaluación de riesgos ni de una decisión de inscripción, y figura entre los nuevos cannabinoides seguidos por el sistema de alerta temprana, donde se ha señalado a partir de junio de 2024. Las situaciones nacionales divergen con fuerza: varios Estados miembros aplican definiciones genéricas que cubren los derivados del THC mientras que otros proceden por listas nominativas. En el plano internacional, el convenio de 1971 contempla los isómeros del tetrahidrocannabinol, categoría a la que un éter metílico no pertenece, de modo que el Δ8-THCM no está inscrito en él nominalmente.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"En Francia, el Δ8-THCM no está citado nominalmente por la ANSM. Queda comprendido en la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, que clasifica como estupefacientes los tetrahidrocannabinoles así como sus ésteres, sus éteres y sus sales. Al ser esta molécula el éter metílico de un tetrahidrocannabinol, entra en el ámbito de esa clasificación sin que sea necesario un texto nuevo, y la tenencia, la cesión y el uso quedan sujetos al régimen de los estupefacientes.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Compton DR, Prescott WR Jr, Martin BR, Siegel C, Gordon PM, Razdan RK. Synthesis and pharmacological evaluation of ether and related analogues of delta 8-, delta 9-, and delta 9,11-tetrahydrocannabinol. J Med Chem. 1991;34(11):3310-3316.","pmid":"1659638","doi":"10.1021/jm00115a023","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1659638/"},{"label":"Tanaka R, Ito M, Kikura-Hanajiri R. Identification of tetrahydrocannabinol (THC) analogs, including methyl ether derivatives of THC and hexahydrocannabiphorol, THC methyl carbonate and its synthetic by-product, in commercially available oil products. Drug Test Anal. 2026;18(5):690-698.","pmid":"41850764","doi":"10.1002/dta.70058","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41850764/"},{"label":"ChEMBL, enregistrements d'activité du composé CHEMBL114082 (données issues de Compton et coll., 1991)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL114082/"},{"label":"PubChem, composé CID 15114753 : identifiants, formule et synonymes","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/15114753"},{"label":"Compton DR, Prescott WR, Siegel CS, Gordon PM, Razdan RK, Martin BR. Evaluation of ether and free hydroxyl analogs of delta-8, delta-9,11-THC as cannabinoid antagonists. 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