{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"QBEFIFWEOSUTKV-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Dimetilheptilpirano","symbol":"DMHP","iupacName":"6,6,9-trimethyl-3-(3-methyloctan-2-yl)-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol","aliases":["Dimethylheptylpyran","DMHP","3-(1,2-diméthylheptyl)-delta-6a(10a)-THC","delta-6a,10a-dimethylheptyl-tetrahydrocannabinol","alpha-6,10a-dimethylheptyl-tetrahydrocannabinol","EA-1476","EA-2233","A-40824","1-hydroxy-3-(1,2-dimethylheptyl)-6,6,9-trimethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzo[b,d]pyran","6,6,9-trimethyl-3-(3-methyloctan-2-yl)-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol"],"cas":"32904-22-6","pubchemCid":"36276","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC(C)C(C)C1=CC2=C(C3=C(CCC(C3)C)C(O2)(C)C)C(=C1)O","molecularFormula":"C25H38O2","molecularWeight":370.287,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/36276"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biológica. El dimetilheptilpirano no resulta de ninguna biosíntesis: no existe precursor vivo portador de una cadena 1,2-dimetilheptilo, y la molécula se obtiene únicamente por vía química, por condensación de un resorcinol sustituido con esa cadena con un sintón terpénico, sin ninguna etapa enzimática.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis como de todo organismo vivo: ninguna planta la produce y no figura en ningún perfil de cannabinoides vegetales. Su única existencia material es la de un producto de laboratorio, preparado para la investigación farmacológica y después, en los años 1960, para un programa militar estadounidense. No circula en el mercado de consumo y no entra en ningún producto legal a base de cáñamo.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El DMHP es un cannabinoide clásico: conserva el esqueleto tricíclico del THC y solo modifica dos puntos, la posición del doble enlace, en 6a,10a, y la cadena lateral, un grupo 1,2-dimetilheptilo ramificado que sustituye al pentilo. Esa sola modificación de cadena basta para cambiar de escala de potencia: en el animal, el DMHP reproduce los efectos del delta-9-THC siendo más activo que él, con una ralentización dependiente de la dosis de las respuestas somestésicas corticales en el gato, una hipotermia de origen bulbar y una taquicardia en la rata despierta. Lo que lo separa con mayor nitidez del THC es cardiovascular: la revisión de Pradhan concluye que su acción hipotensora es más potente y más prolongada que la del delta-9-THC para un efecto psíquico menor, y es esa caída de tensión, que sobreviene por debajo de las exposiciones psicoactivas, la que motivó el interés militar y la que constituye el peligro principal. La actividad se atribuye al receptor CB1 sin que jamás se haya publicado para este compuesto constante de unión ni medida de eficacia alguna, ya que su farmacología se estableció antes de la identificación de los receptores. Existe un estudio de disposición en el hombre, publicado en 1974, pero no hay ningún ensayo clínico, ningún beneficio terapéutico establecido ni ningún margen de seguridad definido.","receptorSummaryFr":"La actividad se atribuye al receptor CB1, por analogía de estructura con el delta-9-THC y a la vista de un perfil animal típicamente cannabinomimético: hipotermia dependiente de la dosis de origen bulbar, taquicardia, ralentización de las respuestas somestésicas corticales. Esta atribución sigue siendo indirecta, pues la farmacología de la molécula se estableció entre 1949 y 1984, antes de la identificación de los receptores cannabinoides: la literatura indexada no aporta, para el dimetilheptilpirano mismo, ninguna constante de afinidad ni ninguna medida de eficacia sobre CB1 o CB2. Los isómeros 1',2'-dimetilheptilo del delta-8-THC, descritos como muy potentes, son análogos distintos y sus valores no pueden transponérsele. No hay ningún dato publicado sobre TRPV1, GPR55, PPARgamma o 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":82,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Adams R, Harfenist M, Loewe S. New Analogs of Tetrahydrocannabinol. XIX. J Am Chem Soc. 1949;71(5):1624-1628 (première synthèse)","pmid":null,"doi":"10.1021/ja01173a023","url":"https://doi.org/10.1021/ja01173a023"},{"label":"Lemberger L, McMahon R, Archer R, Matsumoto K, Rowe H. Pharmacologic effects and physiologic disposition of delta 6a,10a dimethyl heptyl tetrahydrocannabinol (DMHP) in man. Clin Pharmacol Ther. 1974;15(4):380-386","pmid":"4821441","doi":"10.1002/cpt1974154380","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/4821441/"},{"label":"Lemberger L, McMahon RE, Archer R, Matsumoto K, Rowe H. The in vitro and in vivo metabolism of delta 6a,10a dimethyl heptyl tetrahydrocannabinol (DMHP). J Pharmacol Exp Ther. 1973;187(1):169-175","pmid":"4746325","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/4746325/"},{"label":"Pradhan SN. Pharmacology of some synthetic tetrahydrocannabinols. Neurosci Biobehav Rev. 1984;8(3):369-385 (revue consacrée au DMHP et à son acétate)","pmid":"6095152","doi":"10.1016/0149-7634(84)90058-7","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6095152/"},{"label":"Osgood PF, Howes JF. delta9-Tetrahydrocannabinol and dimethylheptylpyran induced tachycardia in the conscious rat. Life Sci. 1977","pmid":"927033","doi":"10.1016/0024-3205(77)90015-7","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/927033/"},{"label":"Osgood PF, Howes JF, Razdan RK, Pars HG. Drugs derived from cannabinoids. 7. Tachycardia and analgesia structure-activity relationships in delta9-tetrahydrocannabinol and some synthetic analogues. J Med Chem. 1978;21(8):809-811","pmid":"691006","doi":"10.1021/jm00206a018","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/691006/"},{"label":"Wilkison DM, Pontzer N, Hosko MJ. Slowing of cortical somatosensory evoked activity by delta 9-tetrahydrocannabinol and dimethylheptylpyran in alpha-chloralose-anesthetized cats. Neuropharmacology. 1982;21(7):705-709","pmid":"6289158","doi":"10.1016/0028-3908(82)90014-4","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6289158/"},{"label":"Hosko MJ, Schmeling WT, Hardman HF. Evidence for a caudal brainstem site of action for cannabinoid induced hypothermia. Brain Res Bull. 1981 (DMHP étudié avec le THC et le 11-OH-THC)","pmid":"7225905","doi":"10.1016/s0361-9230(81)80055-x","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/7225905/"},{"label":"Razdan RK, Dalzell HC. Drugs derived from cannabinoids. 6. Synthesis of cyclic analogues of dimethylheptylpyran. J Med Chem. 1976","pmid":"1271414","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1271414/"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe III, entrée « DMHP ou hydroxy-1 (diméthyl-1,2 heptyl)-3 tétrahydro-7,8,9,10 triméthyl-6,6,9 6H-dibenzo(b,d)pyranne »)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000000533085"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 36276, 3-(1,2-dimethylheptyl)-7,8,9,10-tetrahydro-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzo(b,d)pyran-1-ol (identifiants et formule)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/36276"},{"label":"Wikipedia, Dimethylheptylpyran (synthèse encyclopédique du programme d'Edgewood Arsenal et des désignations EA)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/Dimethylheptylpyran"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":15},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":12},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":8}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna lista única a escala de la Unión Europea: el control pasa por el derecho nacional de cada Estado miembro. Al figurar el DMHP entre las sustancias sometidas a control internacional por el convenio de 1971 sobre las sustancias psicotrópicas, todos los Estados miembros, que son partes en él, están obligados a controlarlo; está efectivamente clasificado en las legislaciones nacionales, con categorías y regímenes sancionadores que varían de un país a otro y que deben comprobarse localmente. La molécula no queda comprendida en el dispositivo europeo consagrado a las nuevas sustancias psicoactivas, que solo concierne a las sustancias no cubiertas por los convenios de las Naciones Unidas: su clasificación internacional es anterior en varias décadas y ninguna evaluación de riesgos de la Unión la contempla.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Clasificado como estupefaciente en Francia, y designado nominalmente: la lista consolidada publicada por la ANSM lleva la entrada « DMHP ou hydroxy-1 (diméthyl-1,2 heptyl)-3 tétrahydro-7,8,9,10 triméthyl-6,6,9 6H-dibenzo(b,d)pyranne », inscrita por el arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 y situada en el anexo III, el que recoge las listas I y II del convenio de 1971 sobre las sustancias psicotrópicas. No se está, por tanto, ante una captación por la cláusula genérica que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, sus éteres y sus sales: la sustancia está contemplada por sí misma. El asterisco que precede a la entrada extiende la clasificación a sus estereoisómeros, lo que cuenta aquí puesto que la síntesis produce una mezcla de isómeros de potencias desiguales; sus sales quedan cubiertas, y su éster acético correspondería además a la cláusula genérica. Producción, tenencia, uso, cesión e importación están prohibidos.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Adams R, Harfenist M, Loewe S. New Analogs of Tetrahydrocannabinol. XIX. J Am Chem Soc. 1949;71(5):1624-1628 (première synthèse)","pmid":null,"doi":"10.1021/ja01173a023","url":"https://doi.org/10.1021/ja01173a023"},{"label":"Lemberger L, McMahon R, Archer R, Matsumoto K, Rowe H. Pharmacologic effects and physiologic disposition of delta 6a,10a dimethyl heptyl tetrahydrocannabinol (DMHP) in man. Clin Pharmacol Ther. 1974;15(4):380-386","pmid":"4821441","doi":"10.1002/cpt1974154380","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/4821441/"},{"label":"Lemberger L, McMahon RE, Archer R, Matsumoto K, Rowe H. The in vitro and in vivo metabolism of delta 6a,10a dimethyl heptyl tetrahydrocannabinol (DMHP). J Pharmacol Exp Ther. 1973;187(1):169-175","pmid":"4746325","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/4746325/"},{"label":"Pradhan SN. Pharmacology of some synthetic tetrahydrocannabinols. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}