{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N","prefName":"Dronabinol","symbol":"Dronabinol","iupacName":"(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol","aliases":["Marinol","Syndros","Δ9-THC synthétique","THC pharmaceutique","Dronabinolum"],"cas":"1972-08-3","pubchemCid":"16078","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)C)O","molecularFormula":"C21H30O2","molecularWeight":314.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/16078"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"Vía de obtención: el dronabinol es el (−)-trans-Δ9-THC obtenido por síntesis química (o semisíntesis a partir de un cannabinoide vegetal), aislado como enantiómero único y formulado después en solución oleosa en cápsula (Marinol®) o en solución bebible (Syndros®).","originNote":"Sintético: THC de síntesis purificado para uso farmacéutico.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El dronabinol designa el Δ9-THC producido por síntesis y comercializado como medicamento (Marinol®, Syndros®). Agonista parcial de los receptores CB1 y CB2 (Ki del orden de 5 a 80 nM sobre CB1 según Pertwee, 2008), estimula el apetito y atenúa las náuseas y los vómitos inducidos por la quimioterapia. Su biodisponibilidad oral sigue siendo baja (10 a 20 %) debido a un intenso efecto de primer paso hepático.","receptorSummaryFr":"El dronabinol se une a los receptores cannabinoides CB1 (mayoritariamente neuronales) y CB2 (células inmunitarias) en calidad de agonista parcial. Su actividad sobre CB1 sustenta sus efectos psicoactivos y orexígenos, mientras que su modulación central contribuye al efecto antiemético buscado en la clínica.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":70,"reported":"Ki ≈ 5–80 nM (Pertwee, 2008)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":65,"reported":"Ki ≈ 3–75 nM (Pertwee, 2008)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Pertwee RG. The diverse CB1 and CB2 receptor pharmacology of three plant cannabinoids: Δ9-THC, CBD and Δ9-THCV. Br J Pharmacol. 2008.","pmid":null,"doi":"10.1038/sj.bjp.0707442","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2219532/"},{"label":"Dronabinol : StatPearls, NCBI Bookshelf (pharmacocinétique, métabolisme, indications).","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK557531/"},{"label":"Décision ANSM du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"ANSM, liste des spécialités en accès dérogatoire : Dronabinol.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/tableau-acces-derogatoire/dronabinol-usp"},{"label":"PubChem CID 16078 (Dronabinol / Δ9-THC) : identité, formule, InChIKey.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/16078"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":45},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":25},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":50},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":85},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":65}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"medical-only","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Controlado en virtud de los convenios internacionales sobre los estupefacientes; estatuto médico variable según los Estados miembros, donde está autorizado como medicamento en varios países.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Estupefaciente: el Δ9-THC queda comprendido en el núcleo benzo[c]cromeno clasificado como estupefaciente (Decisión ANSM del 22 de mayo de 2024). El dronabinol sigue siendo, no obstante, accesible en Francia a título médico, en acceso excepcional regulado por la ANSM (Marinol®).","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Pertwee RG. The diverse CB1 and CB2 receptor pharmacology of three plant cannabinoids: Δ9-THC, CBD and Δ9-THCV. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}