{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"AOYYFUGUUIRBML-IAGOWNOFSA-N","prefName":"exo-Tetrahidrocannabinol","symbol":"exo-THC","iupacName":"(6aR,10aR)-6,6-dimethyl-9-methylidene-3-pentyl-7,8,10,10a-tetrahydro-6aH-benzo[c]chromen-1-ol","aliases":["Delta9,11-THC","Δ9,11-THC","Δ9(11)-THC","Δ11-THC","delta-11-tétrahydrocannabinol","exo-tétrahydrocannabinol"],"cas":null,"pubchemCid":"167577","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3CC(=C)CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)O","molecularFormula":"C21H30O2","molecularWeight":314.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/167577"}},"classification":{"family":"semisynthetique","familyLabel":"Cannabinoide semisintético","origin":"semisynthetic","originLabel":"Semi-synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía de obtención (proceso químico)","summaryFr":"No se conoce ninguna vía enzimática: el cáñamo no posee ninguna sintasa capaz de crear este doble enlace exocíclico. El exo-THC se obtiene por isomerización del Δ8-THC, ya sea por vía fotoquímica bajo ultravioleta, ya sea por adición y posterior eliminación de un halogenuro de hidrógeno en medio básico. También se forma por sí mismo como subproducto durante la síntesis y la conversión química de los tetrahidrocannabinoles.","originNote":"El exo-THC no existe en el cáñamo: ninguna enzima de la planta forma este doble enlace exocíclico, y la molécula no figura entre los fitocannabinoides censados. Aparece como impureza de fabricación, en dos puntos de la cadena. En el medicamento en primer lugar, donde la farmacopea estadounidense hizo de ella un patrón de referencia vinculado a la monografía del dronabinol, es decir, una impureza especificada del THC farmacéutico. En el mercado gris después: el laboratorio forense de la FDA la identificó en líquidos de vapeo incautados durante el episodio EVALI, junto al Δ8-THC, al Δ10-THC y al Δ6a,10a-THC, todos ellos marcadores de una conversión química del cannabidiol.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El exo-THC, o Δ9,11-THC, desplaza el doble enlace fuera del ciclo terpénico: lleva un grupo metilideno exocíclico en C9, allí donde el Δ9-THC y el Δ8-THC lo mantienen en el interior. Esta modificación no suprime el reconocimiento del receptor CB1, puesto que la molécula desplaza el CP-55,940 tritiado de las membranas de cerebro de rata con una IC50 de 334 nM, frente a 218 nM para el Δ9-THC en la misma serie. La actividad funcional, en cambio, queda netamente debilitada: la tétrada cannabinoide murina se reproduce efectivamente, con descenso de la actividad locomotora, analgesia, hipotermia e inmovilidad tónica, pero hacen falta dosis de cuatro a cuarenta veces superiores a las del Δ9-THC según el criterio medido. En discriminación farmacológica, el exo-THC sustituye por completo al Δ9-THC tanto en la rata como en el mono rhesus, con menor potencia en ambas especies, y los autores concluyen que carece de propiedades antagonistas en este paradigma, lo que corrige una hipótesis anterior extraída de experimentos de administración previa en el mono. Nada se ha medido sobre el CB2, TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A. Los datos humanos faltan por completo: la molécula nunca se ha administrado a voluntarios y no se ha publicado ningún caso clínico.","receptorSummaryFr":"Diana documentada: el receptor CB1. El exo-THC desplaza el CP-55,940 tritiado de las membranas de cerebro de rata con una IC50 de 334 nM, valor del mismo orden que el obtenido para el Δ9-THC en el mismo estudio (218 nM), pero su eficacia funcional es muy inferior: la tétrada cannabinoide solo aparece en el ratón a dosis de cuatro a cuarenta veces más elevadas. Los ensayos de discriminación lo clasifican como agonista poco potente, y no como antagonista. El CB2 nunca se ha ensayado, como tampoco TRPV1, GPR55, PPARγ y 5-HT1A, y no se ha explorado ningún mecanismo no cannabinoide.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":40,"reported":"Déplacement du [3H]CP-55,940 sur membranes de cerveau de rat : IC50 = 334 nM contre 218 nM pour le Δ9-THC dans la même étude (Compton et al. 1991) ; tétrade murine : ED50 = 15 mg/kg (activité locomotrice), 24 mg/kg (immobilité tonique), 56 mg/kg (hypothermie), MPE50 = 5,4 mg/kg (retrait de la queue) ; substitution complète au Δ9-THC en discrimination chez le rat et le singe rhésus (Wiley et al. 1993)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Wildes JW, Martin NH, Pitt CG, Wall ME. The synthesis of (-)-delta-9(11)-trans-tetrahydrocannabinol. Journal of Organic Chemistry, 1971","pmid":"5545571","doi":"10.1021/jo00804a024","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/5545571/"},{"label":"Beardsley PM, Scimeca JA, Martin BR. Studies on the agonistic activity of delta 9-11-tetrahydrocannabinol in mice, dogs and rhesus monkeys and its interactions with delta 9-tetrahydrocannabinol. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1987","pmid":"3033218","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/3033218/"},{"label":"Compton DR, Prescott WR Jr, Martin BR, Siegel C, Gordon PM, Razdan RK. Synthesis and pharmacological evaluation of ether and related analogues of delta 8-, delta 9-, and delta 9,11-tetrahydrocannabinol. Journal of Medicinal Chemistry, 1991","pmid":"1659638","doi":"10.1021/jm00115a023","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1659638/"},{"label":"Wiley JL, Barrett RL, Britt DT, Balster RL, Martin BR. Discriminative stimulus effects of delta 9-tetrahydrocannabinol and delta 9-11-tetrahydrocannabinol in rats and rhesus monkeys. Neuropharmacology, 1993","pmid":"8388551","doi":"10.1016/0028-3908(93)90157-x","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8388551/"},{"label":"OMS, Expert Committee on Drug Dependence. Isomers of THC : Critical Review Report, 41e réunion, 2018","pmid":null,"doi":null,"url":"https://cdn.who.int/media/docs/default-source/controlled-substances/isomersthc.pdf"},{"label":"Ciolino LA, Ranieri TL, Brueggemeyer JL, Taylor AM, Mohrhaus AS. EVALI Vaping Liquids Part 1 : GC-MS Cannabinoids Profiles and Identification of Unnatural THC Isomers. Frontiers in Chemistry, 2021","pmid":"34631667","doi":"10.3389/fchem.2021.746479","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8499677/"},{"label":"PubChem, Delta(9-11)-Tetrahydrocannabinol, CID 167577 (National Library of Medicine)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/167577"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000020689963/1990-06-08"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":6},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":6},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":6},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":6}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"En el plano internacional, el exo-THC es uno de los seis isómeros del tetrahidrocannabinol inscritos nominalmente en la lista I del convenio de 1971 sobre las sustancias psicotrópicas, bajo la denominación (6aR,10aR)-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6,6-diméthyl-9-méthylène-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol. El comité de expertos de la OMS reexaminó esos seis isómeros en su 41.ª reunión, en 2018. La Unión Europea no mantiene una lista única de estupefacientes: cada Estado miembro transpone el convenio a su derecho nacional, las más de las veces mediante una entrada genérica que contempla los tetrahidrocannabinoles. A diferencia del HHC, vendido durante mucho tiempo fuera del ámbito convencional, el exo-THC sí está cubierto por la inscripción de las Naciones Unidas; ninguna medida de control propia de la Unión lo contempla en particular.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"En Francia, el exo-THC no está inscrito nominalmente por la ANSM. Queda comprendido en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, que clasifica como estupefacientes los « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités »: siendo el propio exo-THC un tetrahidrocannabinol, cae directamente bajo el término de encabezamiento de esta cláusula genérica, y no bajo la rama que contempla los ésteres. No estamos, por tanto, ante una inscripción individual, sino ante una clasificación de familia. Producción, tenencia, cesión y uso están prohibidos, y un producto de consumo que lo contenga es ilícito, cualquiera que sea por lo demás su contenido en CBD.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Wildes JW, Martin NH, Pitt CG, Wall ME. The synthesis of (-)-delta-9(11)-trans-tetrahydrocannabinol. Journal of Organic Chemistry, 1971","pmid":"5545571","doi":"10.1021/jo00804a024","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/5545571/"},{"label":"Beardsley PM, Scimeca JA, Martin BR. Studies on the agonistic activity of delta 9-11-tetrahydrocannabinol in mice, dogs and rhesus monkeys and its interactions with delta 9-tetrahydrocannabinol. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1987","pmid":"3033218","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/3033218/"},{"label":"Compton DR, Prescott WR Jr, Martin BR, Siegel C, Gordon PM, Razdan RK. Synthesis and pharmacological evaluation of ether and related analogues of delta 8-, delta 9-, and delta 9,11-tetrahydrocannabinol. Journal of Medicinal Chemistry, 1991","pmid":"1659638","doi":"10.1021/jm00115a023","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1659638/"},{"label":"Wiley JL, Barrett RL, Britt DT, Balster RL, Martin BR. Discriminative stimulus effects of delta 9-tetrahydrocannabinol and delta 9-11-tetrahydrocannabinol in rats and rhesus monkeys. Neuropharmacology, 1993","pmid":"8388551","doi":"10.1016/0028-3908(93)90157-x","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8388551/"},{"label":"OMS, Expert Committee on Drug Dependence. Isomers of THC : Critical Review Report, 41e réunion, 2018","pmid":null,"doi":null,"url":"https://cdn.who.int/media/docs/default-source/controlled-substances/isomersthc.pdf"},{"label":"Ciolino LA, Ranieri TL, Brueggemeyer JL, Taylor AM, Mohrhaus AS. EVALI Vaping Liquids Part 1 : GC-MS Cannabinoids Profiles and Identification of Unnatural THC Isomers. 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