{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"ROHVURVXAOMRJY-UHFFFAOYSA-N","prefName":"FUB-PB-22","symbol":"FUB-PB-22","iupacName":"quinolin-8-yl 1-[(4-fluorophenyl)methyl]indole-3-carboxylate","aliases":["FUB-PB22","1-[(4-fluorophényl)méthyl]-1H-indole-3-carboxylate de 8-quinoléinyle"],"cas":"1800098-36-5","pubchemCid":"91936864","chebiId":"183979","smiles":"C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2CC3=CC=C(C=C3)F)C(=O)OC4=CC=CC5=C4N=CC=C5","molecularFormula":"C25H17FN2O2","molecularWeight":396.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/91936864","chebi":"https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:183979"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no la produce ninguna planta ni ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica, por esterificación de un ácido 1-(4-fluorobencil)indol-3-carboxílico con la 8-hidroxiquinoleína. La fabricación se describe aquí únicamente por clase química.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Ha circulado en forma de polvo pulverizado sobre un soporte vegetal, en mezclas para fumar vendidas como incienso o hierbas aromáticas. Nada de eso pertenece al cáñamo ni a los productos al cannabidiol: la presencia de un cannabinoide de síntesis en un artículo vendido como CBD constituye una falsificación.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El FUB-PB-22 es uno de los compuestos que mejor muestran cómo el control y el conocimiento se desincronizaron durante esta generación de cannabinoides de síntesis. Detectado en 2014 en mezclas para fumar en Japón, Rusia y Alemania, fue clasificado en esos países poco después, cuando no existía ningún dato de metabolismo humano: los laboratorios podían, pues, identificar el polvo en una incautación, pero no probar que una persona lo hubiera consumido. El estudio publicado en 2016 por Xingxing Diao, Marilyn Huestis y sus colaboradores colmó esa laguna para él y para su gemelo naftalénico, el FDU-PB-22. Las dos moléculas se degradan muy rápido, con semividas en microsomas hepáticos humanos de 11,5 y 12,4 minutos, y dan cada una siete metabolitos procedentes de la hidrólisis del éster y luego de hidroxilaciones y glucuronoconjugaciones. Un resultado de ese trabajo tiene una consecuencia medicolegal directa: tras la hidrólisis del éster, los dos compuestos convergen hacia el mismo metabolito, el ácido fluorobencilindol-3-carboxílico, de modo que un marcador urinario no permite por sí solo decir cuál de los dos se ha consumido. Los autores recomiendan ese metabolito y su forma hidroxilada como dianas analíticas, asumiendo esa ambigüedad. Aquí no se recoge ningún valor de afinidad cifrado, pues ninguna fuente primaria consultada para esta ficha lo da, y no existe ningún estudio controlado en el ser humano: ni dosis, ni tolerancia, ni dependencia están caracterizadas.","receptorSummaryFr":"Agonista de los dos receptores cannabinoides, perteneciente a la clase de los carboxilatos quinolinílicos de indol, que cuenta entre los agonistas de síntesis más potentes de su generación: el PB-22, cabeza de fila del quimiotipo, alcanza una CE50 de 5,1 nM sobre CB1 humano. Aquí no se retiene ningún valor de afinidad cifrado propio del FUB-PB-22, a falta de fuente primaria consultada que lo dé, y la ficha se atiene al carácter cualitativo de la actividad. Fuera de CB1 y de CB2, ninguna diana está caracterizada. Los fragmentos resultantes de la ruptura del éster, estudiados en el análogo indazólico NPB-22, carecen de actividad agonista sobre ambos receptores, lo que vale de manera general para la clase.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":94,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":90,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Diao X, Scheidweiler KB, Wohlfarth A, Pang S, Kronstrand R, Huestis MA. In Vitro and In Vivo Human Metabolism of Synthetic Cannabinoids FDU-PB-22 and FUB-PB-22. AAPS J. 2016;18(2):455-464","pmid":"26810398","doi":"10.1208/s12248-016-9867-4","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4779098/"},{"label":"The biological effects and thermal degradation of NPB-22, a synthetic cannabinoid. 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Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control armonizada a escala de la Unión se refiere al FUB-PB-22: la sustancia no figura en el anexo de la Decisión Marco 2004/757/JAI. El control sigue siendo nacional, y fue rápido en los países donde la molécula se detectó primero: Japón, Rusia y Alemania la añadieron a sus listas de sustancias controladas poco después de su detección en 2014. Francia la inscribió nominalmente en su anexo IV.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El FUB-PB-22 está clasificado como estupefaciente en Francia, y lo está bajo su propio nombre. El anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 lo menciona explícitamente, en la forma « FUB-PB-22 o quinolin-8-yl 1-[(4-fluorophenyl) methyl]-1H-indole-3-carboxylate », dentro de la familia genérica de los derivados del 3-carboxilato indol, que se refiere a las moléculas que llevan sobre el nitrógeno indólico un sustituyente halobencilo y sobre el oxígeno del puente carboxilato un grupo 8-quinolinilo o 1-naftalenilo. La misma enumeración cita a continuación el FDU-PB-22, análogo naftalénico. La molécula estaría, por tanto, cubierta incluso sin mención nominal. Producción, tenencia, cesión, transporte y uso quedan sometidos al derecho penal de los estupefacientes.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Diao X, Scheidweiler KB, Wohlfarth A, Pang S, Kronstrand R, Huestis MA. In Vitro and In Vivo Human Metabolism of Synthetic Cannabinoids FDU-PB-22 and FUB-PB-22. AAPS J. 2016;18(2):455-464","pmid":"26810398","doi":"10.1208/s12248-016-9867-4","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4779098/"},{"label":"The biological effects and thermal degradation of NPB-22, a synthetic cannabinoid. Forensic Toxicol. 2024;42(2):142-151 (coupure thermique des esters quinoléinyles, inactivité des fragments sur CB1 et CB2)","pmid":"38294576","doi":"10.1007/s11419-023-00679-5","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11269510/"},{"label":"Uchiyama N, Matsuda S, Kawamura M, Kikura-Hanajiri R, Goda Y. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}