{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"OHZDCJJHWPHZJD-UHFFFAOYSA-N","prefName":"GAT211","symbol":"GAT211","iupacName":"3-(2-nitro-1-phenylethyl)-2-phenyl-1H-indole","aliases":["GAT-211","(±)-GAT211","3-(2-nitro-1-phenylethyl)-2-phenylindole"],"cas":null,"pubchemCid":"4402318","chebiId":null,"smiles":"C1=CC=C(C=C1)C2=C(C3=CC=CC=C3N2)C(C[N+](=O)[O-])C4=CC=CC=C4","molecularFormula":"C22H18N2O2","molecularWeight":342.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4402318"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética conocida: el GAT211 no lo produce ningún organismo vivo. El compuesto pertenece a la química de síntesis, construido en torno a un esqueleto 2-fenilindol que lleva en posición 3 una cadena 2-nitro-1-feniletilo. Se obtiene en forma racémica, y los dos enantiómeros pueden separarse después.","originNote":"Molécula enteramente sintética, procedente de la química medicinal universitaria. No está presente ni en el cáñamo ni en ningún otro organismo conocido, y no resulta de ninguna transformación de un cannabinoide natural. Circula únicamente como reactivo de investigación destinado a los trabajos in vitro y a la experimentación animal, nunca como producto de consumo.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El GAT211 es un modulador alostérico positivo del receptor CB1, descrito como ago-PAM: el racémico combina una amplificación de la respuesta a los agonistas ortostéricos y una actividad agonista alostérica propia. Los dos enantiómeros desempeñan papeles distintos: la actividad agonista alostérica corresponde al (R)-(+) (GAT228) y la actividad moduladora pura al (S)-(-) (GAT229), desprovisto de actividad intrínseca. In vitro, el GAT211 incrementa la unión de [3H]CP55,940 y disminuye la de [3H]SR141716A, con potencias comunicadas del orden de 230 nM sobre la inhibición del AMPc y de 940 nM sobre el reclutamiento de la beta-arrestina 2, es decir, un perfil de señalización sesgado. En el ratón, la administración intraperitoneal reduce la alodinia inflamatoria y neuropática sin los signos cardinales de activación directa de CB1, sin tolerancia a lo largo de diecinueve días de administración y sin síndrome de abstinencia precipitado por el rimonabant; esos efectos desaparecen en el animal privado de receptor CB1, lo que confirma el mecanismo. Los límites son netos: los datos humanos faltan por completo, la solubilidad acuosa es baja, el aclaramiento metabólico rápido, y no se ha publicado ninguna evaluación sobre CB2 ni sobre las demás dianas del sistema endocannabinoide.","receptorSummaryFr":"El GAT211 actúa sobre un sitio alostérico del receptor CB1, distinto del bolsillo ortostérico donde se fijan el THC y los endocannabinoides. Potencia la unión y la señalización de los agonistas CB1 conservando al mismo tiempo una actividad agonista alostérica propia, de ahí su calificación de ago-PAM. In vitro, aumenta la unión del agonista [3H]CP55,940 y reduce la del antagonista [3H]SR141716A. Su señalización está sesgada, más eficaz sobre la inhibición del AMPc que sobre el reclutamiento de la beta-arrestina 2. Los estudios de mutagénesis orientan hacia el sitio transmembranario ya descrito para el ZCZ011, en torno a los residuos I169 (2.56) y F191 (3.27). No se comunica en la literatura consultada ninguna actividad sobre CB2, TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A, a falta de ensayos publicados sobre esas dianas.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":85,"reported":"EC50 230 nM (inhibition de l'AMPc) et 940 nM (recrutement de la bêta-arrestine 2) ; EC50 619,6 nM pour la potentialisation de la liaison de [3H]CP55,940","confidence":"medium"},{"target":"CB1 (activité agoniste allostérique)","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":40,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Laprairie RB et al., Enantiospecific Allosteric Modulation of Cannabinoid 1 Receptor, ACS Chem Neurosci, 2017","pmid":"28103441","doi":"10.1021/acschemneuro.6b00310","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28103441/"},{"label":"Slivicki RA et al., Positive Allosteric Modulation of Cannabinoid Receptor Type 1 Suppresses Pathological Pain Without Producing Tolerance or Dependence, Biol Psychiatry, 2018","pmid":"28823711","doi":"10.1016/j.biopsych.2017.06.032","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28823711/"},{"label":"Garai S et al., Application of Fluorine- and Nitrogen-Walk Approaches: 2-Phenylindole Class of CB1 Positive Allosteric Modulators, J Med Chem, 2020","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7077750/"},{"label":"Green HM et al., Determination of the Cannabinoid CB1 Receptor's Positive Allosteric Modulator Binding Site through Mutagenesis Studies, Pharmaceuticals, 2024","pmid":null,"doi":"10.3390/ph17020154","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10892375/"},{"label":"Slivicki RA et al., Positive Allosteric Modulation of CB1 Signaling Enhances Morphine Antinociception and Attenuates Morphine Tolerance, Front Mol Neurosci, 2020","pmid":null,"doi":"10.3389/fnmol.2020.00054","url":"https://www.frontiersin.org/journals/molecular-neuroscience/articles/10.3389/fnmol.2020.00054/full"},{"label":"Brandt AL et al., Pharmacological evaluation of enantiomerically separated positive allosteric modulators of cannabinoid 1 receptor, GAT591 and GAT593, Front Pharmacol, 2022","pmid":null,"doi":"10.3389/fphar.2022.919605","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9640980/"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 4402318 (GAT211)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4402318"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control europea contempla el GAT211. La sustancia no aparece ni en los convenios internacionales de las Naciones Unidas, ni en las notificaciones del sistema de alerta temprana de la Unión Europea, ni en las evaluaciones de riesgo de la agencia europea de las drogas. Se vende como reactivo de laboratorio, fuera de todo circuito de consumo. Las legislaciones nacionales pueden evolucionar, y varios Estados miembros aplican leyes genéricas sobre las sustancias psicoactivas cuyo alcance se aprecia caso por caso.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El GAT211 no está nombrado en ningún texto reglamentario francés. No figura en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, cuya cláusula genérica contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres, sales así como las sales de esos derivados: al pertenecer a la familia de los 2-fenilindoles y no derivar del THC, el GAT211 no entra en ese ámbito. La molécula no está, por tanto, clasificada como estupefaciente en Francia. No dispone de ninguna autorización de comercialización y no tiene estatuto alimentario ni cosmético: su único uso lícito es la investigación en laboratorio.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Laprairie RB et al., Enantiospecific Allosteric Modulation of Cannabinoid 1 Receptor, ACS Chem Neurosci, 2017","pmid":"28103441","doi":"10.1021/acschemneuro.6b00310","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28103441/"},{"label":"Slivicki RA et al., Positive Allosteric Modulation of Cannabinoid Receptor Type 1 Suppresses Pathological Pain Without Producing Tolerance or Dependence, Biol Psychiatry, 2018","pmid":"28823711","doi":"10.1016/j.biopsych.2017.06.032","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28823711/"},{"label":"Garai S et al., Application of Fluorine- and Nitrogen-Walk Approaches: 2-Phenylindole Class of CB1 Positive Allosteric Modulators, J Med Chem, 2020","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7077750/"},{"label":"Green HM et al., Determination of the Cannabinoid CB1 Receptor's Positive Allosteric Modulator Binding Site through Mutagenesis Studies, Pharmaceuticals, 2024","pmid":null,"doi":"10.3390/ph17020154","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10892375/"},{"label":"Slivicki RA et al., Positive Allosteric Modulation of CB1 Signaling Enhances Morphine Antinociception and Attenuates Morphine Tolerance, Front Mol Neurosci, 2020","pmid":null,"doi":"10.3389/fnmol.2020.00054","url":"https://www.frontiersin.org/journals/molecular-neuroscience/articles/10.3389/fnmol.2020.00054/full"},{"label":"Brandt AL et al., Pharmacological evaluation of enantiomerically separated positive allosteric modulators of cannabinoid 1 receptor, GAT591 and GAT593, Front Pharmacol, 2022","pmid":null,"doi":"10.3389/fphar.2022.919605","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9640980/"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 4402318 (GAT211)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4402318"}],"meta":{"slug":"gat211","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/gat211","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}