{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"PCXRACLQFPRCBB-ZWKOTPCHSA-N","prefName":"Dihidrocannabidiol","symbol":"H2-CBD","iupacName":"2-[(1S,6S)-3-methyl-6-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene-1,3-diol","aliases":["H2CBD","8,9-dihydrocannabidiol"],"cas":"23050-49-9","pubchemCid":"11716677","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)[C@@H]2C=C(CC[C@H]2C(C)C)C)O","molecularFormula":"C21H32O2","molecularWeight":316.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11716677"}},"classification":{"family":"semisynthetique","familyLabel":"Cannabinoide semisintético","origin":"semisynthetic","originLabel":"Semi-synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía de obtención (proceso químico)","summaryFr":"No se conoce ninguna vía biosintética: la planta de cáñamo no produce esta molécula. Resulta de la hidrogenación catalítica del cannabidiol, o de una síntesis total a partir de olivetol y de alfa-felandreno, dos precursores sin relación con el cannabis.","originNote":"El H2-CBD no es un constituyente del cáñamo: su presencia natural en Cannabis sativa no está establecida por la literatura. Se obtiene por hidrogenación catalítica del cannabidiol extraído de la planta, lo que lo convierte en un compuesto semisintético, o por síntesis total a partir de olivetol y de alfa-felandreno. Los productos comercializados con este nombre plantean un problema de identidad: el consejo consultivo británico sobre el uso indebido de drogas subraya que la denominación sigue siendo ambigua, ya que la hidrogenación puede afectar al ciclo o al grupo isopropenilo, y que los lotes vendidos consisten verosímilmente en mezclas.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El H2-CBD difiere del cannabidiol por la saturación del doble enlace exocíclico del grupo isopropenilo, una modificación discreta en apariencia, pero que cierra toda vía de conversión hacia el THC, tanto en el laboratorio como en el estómago. En el plano farmacológico, la molécula se comporta como ligando muy débil del receptor CB1: se ha comunicado una unión medible para los derivados hidrogenados del cannabidiol, sin activación demostrada del receptor. La actividad sobre CB2, TRPV1, GPR55, PPAR gamma o 5-HT1A no se ha caracterizado para este compuesto. Lo que está establecido se reduce a unos pocos trabajos preclínicos: una reducción del número y de la gravedad de las crisis inducidas por el pentilenotetrazol en la rata, de amplitud comparable a la del cannabidiol, una inhibición del citocromo P450 del mismo orden, y actividades antioxidante y antibacteriana próximas in vitro. Lo que no está establecido representa todo lo demás: ningún ensayo clínico, ningún dato de seguridad en el ser humano, y un mecanismo antiepiléptico que sigue sin explicación, puesto que manifiestamente no pasa por CB1.","receptorSummaryFr":"La afinidad por el receptor CB1 es débil: los derivados hidrogenados del cannabidiol presentan una unión medible, pero no se ha demostrado ninguna activación del receptor para el H2-CBD, lo que concuerda con la ausencia de efecto de tipo embriagante observada en el animal. Ningún dato publicado documenta su acción sobre CB2, TRPV1, GPR55, PPAR gamma o 5-HT1A. Su efecto anticonvulsivante en el roedor no parece, por tanto, pasar por los receptores cannabinoides, a semejanza de lo que se describe para el propio cannabidiol, sin que se haya identificado la diana responsable.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":12,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Mascal M. et al., Synthetic, non-intoxicating 8,9-dihydrocannabidiol for the mitigation of seizures, Scientific Reports, 2019","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6533278/"},{"label":"Wu J. et al., 8,9-Dihydrocannabidiol, an Alternative of Cannabidiol, Its Preparation, Antibacterial and Antioxidant Ability, Molecules, 2023","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9824641/"},{"label":"Ben-Shabat S. et al., New cannabidiol derivatives: synthesis, binding to cannabinoid receptor, and evaluation of their antiinflammatory activity, Journal of Medicinal Chemistry, 2006","pmid":"16451075","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16451075/"},{"label":"ANSM, Décision du 22/05/2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"ANSM, L'ANSM inscrit de nouveaux cannabinoïdes sur la liste des stupéfiants, 2024","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/lansm-inscrit-de-nouveaux-cannabinoides-sur-la-liste-des-stupefiants"},{"label":"ACMD (Royaume-Uni), Semi-synthetic Cannabinoids: cannabinoids related to tetrahydrocannabinol and cannabidiol, mai 2025","pmid":null,"doi":null,"url":"https://assets.publishing.service.gov.uk/media/682f3f03c054883884bff465/ACMD+Report+-+Semi-synthetic+Cannabinoids+Cannabinoids+related+to+tetrahydro-cannabinol+and+cannabidiol+redacted+FINAL2.pdf"},{"label":"PubChem, compound CID 11716677 (8,9-dihydrocannabidiol)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11716677"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":12},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":6},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":8},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":4},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"evolving","scheduleLabel":"Estatus en evolución","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"No existe un control armonizado a escala de la Unión Europea, y los derivados del cannabidiol no figuran en los convenios internacionales de las Naciones Unidas. El control corresponde, por tanto, a cada Estado, con un panorama desigual: Francia nombra el H2-CBD y el H4-CBD desde junio de 2024, Dinamarca contempló el H4-CBD a comienzos de 2024, Suiza, fuera de la Unión, igualmente a finales de 2023, mientras que el Reino Unido no sitúa las formas hidrogenadas del cannabidiol bajo la Misuse of Drugs Act, al haber estimado su consejo consultivo en mayo de 2025 que las pruebas de psicoactividad eran insuficientes. Estas moléculas siguen bajo seguimiento en virtud del dispositivo europeo de alerta temprana sobre las nuevas sustancias psicoactivas.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Sustancia clasificada como estupefaciente en Francia, y designada nominalmente: la decisión del director general de la ANSM del 22 de mayo de 2024 inscribe el H2-CBD (dihidrocannabidiol) en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, junto al H4-CBD y a varios cannabinoides de síntesis. El texto entró en vigor el 3 de junio de 2024. No estamos, por tanto, ante una vinculación por la cláusula genérica que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres y sales, sino ante una inscripción explícita por su nombre. Producción, venta, tenencia y uso quedan sujetos desde esa fecha al régimen de los estupefacientes.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Mascal M. et al., Synthetic, non-intoxicating 8,9-dihydrocannabidiol for the mitigation of seizures, Scientific Reports, 2019","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6533278/"},{"label":"Wu J. et al., 8,9-Dihydrocannabidiol, an Alternative of Cannabidiol, Its Preparation, Antibacterial and Antioxidant Ability, Molecules, 2023","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9824641/"},{"label":"Ben-Shabat S. et al., New cannabidiol derivatives: synthesis, binding to cannabinoid receptor, and evaluation of their antiinflammatory activity, Journal of Medicinal Chemistry, 2006","pmid":"16451075","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16451075/"},{"label":"ANSM, Décision du 22/05/2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"ANSM, L'ANSM inscrit de nouveaux cannabinoïdes sur la liste des stupéfiants, 2024","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/lansm-inscrit-de-nouveaux-cannabinoides-sur-la-liste-des-stupefiants"},{"label":"ACMD (Royaume-Uni), Semi-synthetic Cannabinoids: cannabinoids related to tetrahydrocannabinol and cannabidiol, mai 2025","pmid":null,"doi":null,"url":"https://assets.publishing.service.gov.uk/media/682f3f03c054883884bff465/ACMD+Report+-+Semi-synthetic+Cannabinoids+Cannabinoids+related+to+tetrahydro-cannabinol+and+cannabidiol+redacted+FINAL2.pdf"},{"label":"PubChem, compound CID 11716677 (8,9-dihydrocannabidiol)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11716677"}],"meta":{"slug":"h2-cbd","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/h2-cbd","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}