{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"DUTLYPZZJJBEAJ-QISMNGAHSA-N","prefName":"Hemopresina (Hp, PVNFKFLSH)","symbol":"Hémopressine","iupacName":null,"aliases":["Hemopressin","Hp","PVNFKFLSH","hémopressine de rat"],"cas":"568588-77-2","pubchemCid":"44560117","chebiId":null,"smiles":"CC(C)C[C@@H](C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CC1=CN=CN1)C(=O)O)NC(=O)[C@H](CC2=CC=CC=C2)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H](CC3=CC=CC=C3)NC(=O)[C@H](CC(=O)N)NC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]4CCCN4","molecularFormula":"C53H77N13O12","molecularWeight":1088.3,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/44560117"}},"classification":{"family":"endocannabinoide","familyLabel":"Endocannabinoide","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética (in vivo)","summaryFr":"La hemopresina corresponde a los residuos 95 a 103 de la cadena alfa de la hemoglobina, liberados por corte proteolítico. Es una vía de generación peptídica, sin relación con la vía lipídica que produce la anandamida o el 2-AG a partir de los fosfolípidos de membrana. El estatuto de ese corte es objeto de debate: se produce de forma documentada en condiciones ácidas de extracción, lo que plantea la posibilidad de que el péptido lo engendre el método y no el organismo.","originNote":"Fragmento peptídico derivado de la hemoglobina, y no molécula lipídica como los endocannabinoides clásicos. Su naturaleza endógena es precisamente el punto discutido: los trabajos posteriores sobre la familia de los pepcans indican que el nonapéptido es un artefacto de hidrólisis producido en condiciones ácidas durante la preparación de las muestras, y no una especie realmente presente en los tejidos. La forma endógena documentada es el péptido más largo, la RVD-hemopresina, descrita en este wiki con el nombre de Pepcan-12.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"La hemopresina es un nonapéptido de secuencia PVNFKFLSH, procedente de la cadena alfa de la hemoglobina, que ha ocupado un lugar singular en la historia del sistema endocannabinoide: el de primer ligando peptídico del receptor CB1. Heimann y colaboradores (2007) establecieron que se une a él selectivamente y que se comporta como agonista inverso, bloqueando la señalización del CB1 sin afectar a los demás receptores acoplados a proteínas G de la familia A, CB2 incluido. Se han comunicado efectos antinociceptivos en modelos animales de dolor inflamatorio y neuropático. Esta historia exige, sin embargo, una reserva importante, y este wiki la formula en lugar de callarla: los trabajos posteriores sobre la familia de los pepcans indican que ese nonapéptido es un artefacto de hidrólisis engendrado en condiciones ácidas durante la preparación de las muestras, y que no existe como tal en los tejidos. El péptido endocannabinoide realmente endógeno es la forma alargada, la RVD-hemopresina o Pepcan-12, modulador alostérico negativo del CB1 y positivo del CB2, que es objeto de una ficha aparte. La hemopresina sigue siendo, por tanto, una herramienta farmacológica documentada, cuyo estatuto de mediador fisiológico no está adquirido.","receptorSummaryFr":"Agonista inverso selectivo del receptor CB1 en los trabajos de Heimann y colaboradores (2007): bloquea eficazmente la señalización del CB1 sin actuar sobre los demás receptores de la familia A, incluido el CB2, pese a su proximidad. Esa selectividad la convierte en una herramienta farmacológica interesante. Conviene, no obstante, leer esos resultados a la luz de la impugnación posterior de su existencia endógena: lo que está establecido es la actividad del péptido administrado, no su papel fisiológico.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"inverse_agonist","relativeActivity":55,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Heimann et coll. 2007 : l'hémopressine, agoniste inverse du récepteur CB1","pmid":"18077343","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18077343/"},{"label":"Pepcan-12 (RVD-hémopressine), modulateur allostérique positif du CB2 (2017)","pmid":"28842619","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28842619/"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":20},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":30},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":15},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ningún control armonizado a escala de la Unión y ninguna inscripción en los convenios internacionales de 1961 y 1971. El péptido no ha sido objeto de ninguna solicitud de autorización de comercialización.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Ningún estatuto de estupefaciente: es un péptido de origen biológico, no inscrito en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 y sin ninguna circulación como producto de consumo. Le corresponde el estatuto de reactivo de investigación.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Heimann et coll. 2007 : l'hémopressine, agoniste inverse du récepteur CB1","pmid":"18077343","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18077343/"},{"label":"Pepcan-12 (RVD-hémopressine), modulateur allostérique positif du CB2 (2017)","pmid":"28842619","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28842619/"}],"meta":{"slug":"hemopressine","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/hemopressine","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-08-14","confidence":"medium","dataCompletenessPct":80,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}