{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"UGRLMQVLYLFVDE-GNHXQJIDSA-N","prefName":"Hexahidrocannabutol","symbol":"HHC-B","iupacName":"(6aR,10aR)-3-butyl-6,6,9-trimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-1-ol","aliases":["HHCB","HHC butyle","Hexahydrocannabutol"],"cas":null,"pubchemCid":"175224409","chebiId":null,"smiles":"CCCCC1=CC(=C2[C@@H]3CC(CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)C)O","molecularFormula":"C20H30O2","molecularWeight":302.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/175224409"}},"classification":{"family":"semisynthetique","familyLabel":"Cannabinoide semisintético","origin":"semisynthetic","originLabel":"Semi-synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía de obtención (proceso químico)","summaryFr":"Vía de obtención: el HHC-B no procede de una biosíntesis vegetal directa, sino de una transformación química en dos tiempos. Se parte del cannabidiol (CBD) procedente del cáñamo, convertido por ciclación en un cannabinoide de tipo dibenzopirano con cadena butilo (el THCB), cuyo doble enlace del ciclo terpénico se satura después por hidrogenación catalítica. Esa reducción suprime el punto de insaturación y da el esqueleto hexahidrogenado característico de la familia HHC, aquí portador de una cadena lateral de cuatro carbonos.","originNote":"Derivado hidrogenado semisintético, obtenido a partir del tetrahidrocannabutol (THCB), a su vez homólogo butilo del THC.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El hexahidrocannabutol (HHC-B) es un cannabinoide semisintético de la familia del HHC, del que se distingue por una cadena lateral butilo (cuatro carbonos) en lugar de la cadena pentilo habitual. Como el HHC y el THC, presenta el esqueleto dibenzopirano hidrogenado y actuaría como agonista parcial del receptor CB1, mecanismo en el origen de sus efectos psicoactivos. Los estudios disponibles se refieren sobre todo al HHC y al HHC-P; los parámetros propios del HHC-B siguen siendo extrapolados y no caracterizados en el ser humano.","receptorSummaryFr":"Como los demás cannabinoides de tipo THC, el HHC-B se fija en los receptores CB1 (mayoritariamente en el sistema nervioso central) y CB2 (sobre todo periféricos e inmunitarios). Por analogía estructural con el HHC y el THC, se comportaría como un agonista parcial del receptor CB1, lo que sustenta su perfil psicoactivo. Los datos cuantitativos propios del HHC-B siguen siendo, no obstante, muy limitados.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":68,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":52,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"In vitro activation of the CB1 receptor by the semi-synthetic cannabinoids HHC, HHC-O and HHC-P (PMC)","pmid":"PMC11994375","doi":null,"url":"https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC11994375/"},{"label":"Isolation of Δ9-Tetrahydrocannabutol, the butyl homologue of Δ9-THC (J. Nat. Prod.)","pmid":null,"doi":"10.1021/acs.jnatprod.9b00876","url":"https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.jnatprod.9b00876"},{"label":"ANSM : décision du 22/05/2024 classant l'HHC et ses dérivés comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/lansm-classe-lhexahydrocannabinol-hhc-et-deux-de-ses-derives-sur-la-liste-des-stupefiants"},{"label":"PubChem CID 175224409 : Hexahydrocannabutol","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/175224409"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":45},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":20},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":45},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":50},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":62}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Estupefaciente: cláusula genérica","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Estatuto heterogéneo según los Estados miembros; varios países han prohibido el HHC y sus homólogos, y estas moléculas son objeto de seguimiento por el Observatorio Europeo de las Drogas (EUDA/OEDT). A considerar como no autorizado para el consumo en la mayoría de las jurisdicciones.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"En Francia, los derivados hidrogenados que comparten el núcleo benzo[c]cromeno del THC quedan comprendidos en la cláusula genérica de la decisión de la ANSM del 22 de mayo de 2024 que clasifica el HHC y sus derivados como estupefacientes; el HHC-B, homólogo hidrogenado de esa misma familia, cae bajo ese régimen. Producción, venta y consumo están prohibidos.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"In vitro activation of the CB1 receptor by the semi-synthetic cannabinoids HHC, HHC-O and HHC-P (PMC)","pmid":"PMC11994375","doi":null,"url":"https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC11994375/"},{"label":"Isolation of Δ9-Tetrahydrocannabutol, the butyl homologue of Δ9-THC (J. Nat. 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