{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"QYNCMPYNYFYQFE-JENMUQSASA-N","prefName":"Hexahidrocannabivarina","symbol":"HHCV","iupacName":"(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-propyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-1-ol","aliases":["hexahydrocannabivarin","HHCV","HHC-V","hexahydrocannabivarine"],"cas":null,"pubchemCid":"175224406","chebiId":null,"smiles":"CCCc1cc2OC(C)(C)[C@@H]3CCC(C)C[C@H]3c2c(O)c1","molecularFormula":"C19H28O2","molecularWeight":288.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/175224406"}},"classification":{"family":"semisynthetique","familyLabel":"Cannabinoide semisintético","origin":"semisynthetic","originLabel":"Semi-synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía de obtención (proceso químico)","summaryFr":"No hay ninguna vía enzimática vegetal documentada para este compuesto. Se obtiene por hidrogenación del doble enlace del ciclo carbonado de una tetrahidrocannabivarina, lo que transforma el esqueleto tetrahidro en esqueleto hexahidro. Esa saturación crea un centro estereogénico en posición 9 y engendra por tanto dos epímeros. La molécula se describe aquí únicamente por clase química.","originNote":"Compuesto semisintético, sin presencia natural documentada en un nivel significativo. Se obtiene por hidrogenación catalítica de una tetrahidrocannabivarina, procedente a su vez de la ciclación de la cannabidivarina o de una materia prima emparentada, según el modelo de la vía que produce el HHC a partir del cannabidiol de cáñamo.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"La hexahidrocannabivarina es el homólogo de cadena propilo del hexahidrocannabinol, obtenido por hidrogenación del ciclo carbonado de una tetrahidrocannabivarina. Su aparición ilustra un mecanismo ya rutinario en el mercado de los cannabinoides semisintéticos: cuando una molécula queda clasificada, sus homólogos de cadena lateral se ofrecen como sustitutos, sin que ningún dato nuevo acompañe ese desplazamiento. Conviene plantear de entrada una reserva estructural importante, válida para toda esta familia: la hidrogenación crea un centro estereogénico en posición 9 y produce una mezcla de epímeros 9R y 9S cuyas proporciones varían de un lote a otro, y que no son farmacológicamente equivalentes. Para el hexahidrocannabinol, el epímero 9R es un agonista parcial del CB1 comparable al Δ9-THC en naturaleza pero menor en potencia, mientras que el 9S es netamente menos activo. Lo que se compra bajo un nombre único es, pues, en realidad una mezcla de composición variable. Para la hexahidrocannabivarina en concreto, no se ha medido ninguna afinidad ni eficacia, y el acortamiento de la cadena lateral hace esperar una potencia todavía inferior. No existe ningún dato humano.","receptorSummaryFr":"No se ha publicado ningún valor de afinidad ni de eficacia medida para la hexahidrocannabivarina misma. Lo que se sabe procede de la clase: los epímeros del hexahidrocannabinol son agonistas parciales del CB1 comparables al Δ9-THC pero menos potentes, siendo el epímero 9S el menos activo de los dos. El acortamiento de la cadena lateral de cinco a tres carbonos reduce además la afinidad en las series cannabinoides clásicas, lo que hace esperar una potencia inferior a la del HHC sin que la medida se haya realizado.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":25,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":20,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Ujváry 2024 : l'hexahydrocannabinol et les cannabinoïdes semi-synthétiques apparentés, revue générale","pmid":"37269160","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37269160/"},{"label":"PubChem CID 175224406 : hexahydrocannabivarine","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/175224406"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":30},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":15},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":30},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":30},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":35}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"evolving","scheduleLabel":"Estatus en evolución","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control armonizada a escala de la Unión y ninguna inscripción en los convenios internacionales de 1961 y 1971. El hexahidrocannabinol es objeto de seguimiento por el sistema de alerta temprana de la Unión desde el 21 de octubre de 2022, primer cannabinoide semisintético en serlo; los homólogos de cadena dependen de las respuestas nacionales, heterogéneas de un Estado miembro a otro.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"La decisión de la ANSM del 13 de junio de 2023 inscribió en la lista de estupefacientes el hexahidrocannabinol y dos de sus derivados, el acetato (HHC-O) y el hexahidrocannabiforol (HHCP). La hexahidrocannabivarina no está nombrada en ella. En cambio, entra en la cláusula genérica que contempla los derivados del núcleo benzo[c]cromeno, introducida por la decisión de la ANSM del 22 de mayo de 2024, ya que su esqueleto hexahidrobenzo[c]cromén-1-ol responde a esa definición.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Ujváry 2024 : l'hexahydrocannabinol et les cannabinoïdes semi-synthétiques apparentés, revue générale","pmid":"37269160","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37269160/"},{"label":"PubChem CID 175224406 : hexahydrocannabivarine","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/175224406"}],"meta":{"slug":"hhcv","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/hhcv","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-08-14","confidence":"medium","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}