{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"MVEVPDCVOXJVBD-MISYRCLQSA-N","prefName":"HU-243 (7-hidroxi-hexahidrocannabinol-DMH)","symbol":"HU-243","iupacName":"(6aR,9R,10aR)-9-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-1-ol","aliases":["HU-243","[3H]HU-243","7-hydroxy-hexahydrocannabinol-DMH","11-hydroxy-hexahydrocannabinol-diméthylheptyle"],"cas":"140835-14-9","pubchemCid":"5311171","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCC(C)(C)C1=CC(=C2[C@@H]3C[C@@H](CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)CO)O","molecularFormula":"C25H40O3","molecularWeight":388.6,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5311171"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Cannabinoïde classique de la série hexahydro : le squelette benzo[c]chromène est saturé sur le cycle carboné, ce qui supprime la double liaison caractéristique du tétrahydrocannabinol et crée un centre stéréogène supplémentaire en position 9, d'où l'existence d'épimères équatorial et axial. Deux modifications portent la puissance : la chaîne latérale 1,1-diméthylheptyle, qui remplace le pentyle du THC, et l'hydroxylation du méthyle en position 9. Le HU-243 est l'analogue hydrogéné du HU-210."},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biológica. El HU-243 se obtiene por hidrogenación del HU-210: la saturación del ciclo ciclohexeno transforma el esqueleto tetrahidrocannabinol en esqueleto hexahidrocannabinol, mientras que se conservan la cadena lateral 1,1-dimetilheptilo y la función hidroximetilo en posición 9. Se describe aquí únicamente por clase química.","originNote":"Compuesto enteramente sintético, ausente del cannabis y de todo organismo vivo. Se produce en cantidades de laboratorio, como reactivo de investigación y como radioligando, y nunca se ha observado en el mercado de los productos de consumo.","discovered":"Décrit en 1992 par Devane, Breuer, Sheskin, Järbe, Eisen et Mechoulam, à l'université hébraïque de Jérusalem. La molécule est obtenue par hydrogénation du HU-210, alors le cannabimimétique le plus puissant connu : l'hydrogénation donne un mélange d'épimères dont les auteurs ont isolé la forme équatoriale, le HU-243. Le but n'était pas de produire une substance active de plus, mais un outil : sa version tritiée a servi de sonde de très haute affinité pour caractériser le récepteur cannabinoïde, à une époque où celui-ci venait tout juste d'être cloné."},"pharmacology":{"summaryFr":"El HU-243 es un agonista sintético de los receptores cannabinoides de afinidad extrema, concebido en la Universidad Hebrea de Jerusalén como herramienta de medida más que como sustancia activa. Devane y colaboradores (1992) lo obtienen por hidrogenación del HU-210, del que conserva la cadena 1,1-dimetilheptilo y la función hidroximetilo, y aíslan de él el epímero ecuatorial. Su constante de disociación en el receptor cannabinoide es de 45 pM, frente a 180 pM para el HU-210 y 2,0 nM para el CP-55,940 entonces empleado en todas partes: es esta afinidad la que hizo del HU-243 tritiado una sonda de elección para cartografiar el receptor en los tejidos, en el momento en que la biología del sistema endocannabinoide se estaba construyendo. En la paloma, sustituye al Δ9-THC en la prueba de discriminación con una DE50 de 0,002 mg/kg. Su potencia valió a este reactivo de laboratorio una inscripción nominal en la lista francesa de estupefacientes por el arrêté del 31 de marzo de 2017. No existe ningún dato humano.","receptorSummaryFr":"Agonista de los receptores cannabinoides de afinidad extrema. Devane y colaboradores (1992) miden una constante de disociación de 45 pM en el receptor cannabinoide, frente a los 180 pM del HU-210 y a los 2,0 nM del CP-55,940, ligando entonces ampliamente empleado. En la prueba de discriminación de sustancia en la paloma, sustituye al Δ9-THC con una DE50 de 0,002 mg/kg. Esta afinidad subnanomolar es precisamente lo que lo convierte en una sonda radiomarcada útil.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":100,"reported":"KD de 45 pM au récepteur cannabinoïde, contre 180 pM pour le HU-210 et 2,0 nM pour le CP-55,940 (Devane et coll. 1992)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Devane et coll. 1992 : une nouvelle sonde du récepteur cannabinoïde (HU-243)","pmid":"1317925","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1317925/"},{"label":"Yan et coll. 1994 : synthèse et propriétés du 11-hydroxy-diméthylheptyl-hexahydrocannabinol","pmid":"8057304","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8057304/"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée humaine. Chez l'animal, l'activité s'observe à des doses très faibles, la DE50 de discrimination chez le pigeon étant de 0,002 mg/kg avec une lecture à quatre heures et demie, ce qui traduit une action durable. Cette durée, jointe à la forte lipophilie de la série diméthylheptyle, est la signature pharmacocinétique de ces cannabinoïdes classiques ultra-puissants.","metabolism":"Le métabolisme humain n'est pas caractérisé. La fonction alcool primaire en position 9 offre un site direct de glucuronidation, et la chaîne diméthylheptyle ramifiée résiste à l'oxydation terminale, deux traits qui contribuent à la persistance observée dans la série. Ces éléments relèvent de l'attente de classe et non d'une étude publiée sur ce composé.","detection":"Aucun dépistage de routine ne le cible et aucun immunoessai courant ne le détecte. Sa recherche exigerait une méthode ciblée par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse avec étalon dédié. En pratique, il est utilisé comme réactif marqué au tritium, et c'est sa radioactivité, non une méthode analytique de toxicologie, qui le rend mesurable dans son usage habituel.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":25},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":10},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":60},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":60},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":95}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune donnée de toxicologie humaine et aucun cas d'exposition rapporté : la molécule ne circule pas hors du laboratoire. Le risque théorique est celui d'un agoniste complet d'affinité picomolaire, catégorie dans laquelle une quantité infime suffit à produire un effet maximal, ce qui laisse une marge nulle entre dose active et dose excessive."},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control armonizada a escala de la Unión y ninguna inscripción en los convenios internacionales de 1961 y 1971. Varios Estados miembros, entre ellos Francia, lo han clasificado a escala nacional en listas dirigidas a los cannabinoides de síntesis de muy alta potencia.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Estupefaciente nominalmente listado en Francia. El arrêté (orden ministerial) del 31 de marzo de 2017, que modifica el anexo IV del arrêté del 22 de febrero de 1990, cita explícitamente el HU-243 entre las sustancias añadidas a la lista de estupefacientes, junto al HU-210, el XLR-11 y el WIN 55,212-2. Producción, tenencia, cesión y uso están penalmente reprimidos, incluso para un compuesto cuya circulación real se limita a los laboratorios.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Devane et coll. 1992 : une nouvelle sonde du récepteur cannabinoïde (HU-243)","pmid":"1317925","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1317925/"},{"label":"Yan et coll. 1994 : synthèse et propriétés du 11-hydroxy-diméthylheptyl-hexahydrocannabinol","pmid":"8057304","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8057304/"}],"meta":{"slug":"hu-243","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/hu-243","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-08-14","confidence":"medium","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}