{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"AXJQVVLKUYCICH-OAQYLSRUSA-N","prefName":"Ibipinabant","symbol":"Ibipinabant","iupacName":"(4S)-5-(4-chlorophenyl)-N-(4-chlorophenyl)sulfonyl-N-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrazole-2-carboximidamide","aliases":["BMS-646256","SLV319","SLV-319"],"cas":"464213-10-3","pubchemCid":"9826744","chebiId":null,"smiles":"CN=C(NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)Cl)N2C[C@@H](C(=N2)C3=CC=C(C=C3)Cl)C4=CC=CC=C4","molecularFormula":"C23H20Cl2N4O2S","molecularWeight":511.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9826744"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"No existe ninguna vía biológica para esta molécula: el ibipinabant es un producto de síntesis orgánica perteneciente a la clase de las diarilpirazolinas, sin precursor vegetal ni intermediario enzimático. El cáñamo no lo fabrica, y no aparece en ningún perfil cannabinoide natural.","originNote":"Molécula enteramente sintética. No la producen ni el cáñamo ni el organismo humano, y nunca se ha aislado de un producto natural. Se construyó en laboratorio como candidato a medicamento contra la obesidad y la diabetes de tipo 2, y después se abandonó antes de cualquier comercialización.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"Sobre el receptor CB1 humano, el ibipinabant se une con una afinidad próxima a ocho nanomolares y unas mil veces más débilmente al receptor CB2; la literatura lo califica unas veces de antagonista y otras de agonista inverso, según los ensayos funcionales que se tomen. En el roedor reduce la ingesta de alimento y mejora el control glucémico, incluso con independencia de la pérdida de peso en un modelo de diabetes de la rata Zucker, donde preserva la masa de los islotes pancreáticos. Trabajos posteriores han mostrado, no obstante, que una parte de esos efectos metabólicos pasa por una apertura parcial de los canales de potasio SUR1/Kir6.2, es decir, por una vía ajena al receptor CB1. Solvay había registrado un ensayo de fase IIb en pacientes obesos y diabéticos, retirado después antes de cualquier inclusión: los datos humanos publicados siguen siendo casi inexistentes, y no se ha establecido ninguna eficacia clínica. El programa se detuvo ante un doble obstáculo, la lesión muscular observada en un estudio preclínico en el perro, vinculada a una inhibición del transporte mitocondrial ADP/ATP, y el abandono general de la clase tras la retirada del rimonabant. Hoy la molécula solo subsiste como herramienta farmacológica, con una vía reciente de reposicionamiento antibacteriano todavía en fase preclínica.","receptorSummaryFr":"Antagonista del receptor cannabinoide CB1 humano, descrito también como agonista inverso según los ensayos funcionales que se tomen. Su afinidad se sitúa en torno a ocho nanomolares, con una selectividad cercana a mil veces frente al receptor CB2, lo que lo convierte en uno de los bloqueantes CB1 más selectivos jamás publicados. Apaga la señalización endocannabinoide en lugar de activarla, justo a la inversa que el THC. Se documentan dos dianas situadas fuera del sistema endocannabinoide: una modulación alostérica de los canales de potasio dependientes de ATP de tipo SUR1/Kir6.2, y una inhibición de la translocasa de nucleótidos de adenina, es decir, del intercambio ADP/ATP mitocondrial. La literatura accesible no documenta ninguna acción sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"inverse_agonist","relativeActivity":95,"reported":"Ki proche de 7,8 nM sur CB1 humain (données agrégées ChEMBL, CHEMBL412262)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"antagonist","relativeActivity":8,"reported":"Ki proche de 7943 nM sur CB2 humain, soit une sélectivité CB1/CB2 d'environ 1000 fois (ChEMBL)","confidence":"medium"},{"target":"Canal KATP SUR1/Kir6.2","efficacy":"modulator","relativeActivity":30,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"Translocase des nucléotides adényliques (ANT)","efficacy":"antagonist","relativeActivity":40,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Lange JHM et al., Synthesis, biological properties, and molecular modeling investigations of novel 3,4-diarylpyrazolines as potent and selective CB1 cannabinoid receptor antagonists, J Med Chem 2004 (publication princeps de SLV319)","pmid":"14736243","doi":"10.1021/jm031019q","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/14736243/"},{"label":"Schirris TJJ et al., Mitochondrial ADP/ATP exchange inhibition: a novel off-target mechanism underlying ibipinabant-induced myotoxicity, Sci Rep 2015","pmid":"26416158","doi":"10.1038/srep14533","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26416158/"},{"label":"Zhang H et al., Pooled sample strategy with high-resolution LC-MS background subtraction to identify toxicological markers in dogs treated with ibipinabant, Anal Chem 2010","pmid":"20387806","doi":"10.1021/ac100287a","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20387806/"},{"label":"Rohrbach K et al., Ibipinabant attenuates beta-cell loss in male Zucker diabetic fatty rats independently of its effects on body weight, Diabetes Obes Metab 2012","pmid":"22268426","doi":"10.1111/j.1463-1326.2012.01563.x","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22268426/"},{"label":"Lynch CJ et al., Some cannabinoid receptor ligands and their distomers are direct-acting openers of SUR1 KATP channels, Am J Physiol Endocrinol Metab 2012","pmid":"22167524","doi":"10.1152/ajpendo.00250.2011","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22167524/"},{"label":"Chorvat RJ et al., JD-5006 and JD-5037: peripherally restricted CB1 receptor blockers related to SLV-319 (ibipinabant), Bioorg Med Chem Lett 2012","pmid":"22959249","doi":"10.1016/j.bmcl.2012.08.004","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22959249/"},{"label":"Janero DR, Makriyannis A, Cannabinoid receptor antagonists: pharmacological opportunities, clinical experience, and translational prognosis, Expert Opin Emerg Drugs 2009","pmid":"19249987","doi":"10.1517/14728210902736568","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19249987/"},{"label":"Dove AS et al., Identification of the cannabinoid receptor 1 antagonist ibipinabant as a potent inhibitor of Neisseria gonorrhoeae, Antimicrob Agents Chemother 2026","pmid":"41636526","doi":"10.1128/aac.01231-25","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41636526/"},{"label":"ChEMBL, fiche molécule CHEMBL412262 (ibipinabant) : phase maximale 2, valeurs de Ki CB1 et CB2","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/molecule/CHEMBL412262.json"},{"label":"ClinicalTrials.gov NCT00541567, essai de phase IIb Solvay de BMS-646256 chez des patients obèses diabétiques de type 2, statut retiré","pmid":null,"doi":null,"url":"https://clinicaltrials.gov/study/NCT00541567"},{"label":"PubChem, fiche composé CID 9826744 (ibipinabant)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9826744"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":3},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":8},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":4},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":2},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":2}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"No existe ninguna autorización de comercialización en la Unión Europea: el desarrollo clínico se interrumpió antes de presentar expediente alguno ante la Agencia Europea de Medicamentos. La sustancia no figura en las tablas de ningún convenio internacional sobre estupefacientes o psicótropos, y no ha sido objeto de ninguna medida de control armonizada a escala de la Unión. En la práctica, su circulación se limita a los proveedores de reactivos destinados a la investigación.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El ibipinabant no está nombrado en ningún anexo del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 que fija la lista de sustancias clasificadas como estupefacientes. Tampoco lo alcanza la cláusula genérica del anexo IV, que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres, sales así como las sales de los derivados citados: el ibipinabant no es ni un tetrahidrocannabinol ni un derivado de este, sino una diarilpirazolina de síntesis que bloquea el receptor en lugar de activarlo. Su estatuto en Francia es, por tanto, el de una sustancia no clasificada. No se le ha concedido ninguna autorización de comercialización, su empleo sigue confinado a la investigación, y no tiene ningún lugar legítimo en un producto alimentario, cosmético o de consumo corriente.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Lange JHM et al., Synthesis, biological properties, and molecular modeling investigations of novel 3,4-diarylpyrazolines as potent and selective CB1 cannabinoid receptor antagonists, J Med Chem 2004 (publication princeps de SLV319)","pmid":"14736243","doi":"10.1021/jm031019q","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/14736243/"},{"label":"Schirris TJJ et al., Mitochondrial ADP/ATP exchange inhibition: a novel off-target mechanism underlying ibipinabant-induced myotoxicity, Sci Rep 2015","pmid":"26416158","doi":"10.1038/srep14533","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26416158/"},{"label":"Zhang H et al., Pooled sample strategy with high-resolution LC-MS background subtraction to identify toxicological markers in dogs treated with ibipinabant, Anal Chem 2010","pmid":"20387806","doi":"10.1021/ac100287a","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20387806/"},{"label":"Rohrbach K et al., Ibipinabant attenuates beta-cell loss in male Zucker diabetic fatty rats independently of its effects on body weight, Diabetes Obes Metab 2012","pmid":"22268426","doi":"10.1111/j.1463-1326.2012.01563.x","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22268426/"},{"label":"Lynch CJ et al., Some cannabinoid receptor ligands and their distomers are direct-acting openers of SUR1 KATP channels, Am J Physiol Endocrinol Metab 2012","pmid":"22167524","doi":"10.1152/ajpendo.00250.2011","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22167524/"},{"label":"Chorvat RJ et al., JD-5006 and JD-5037: peripherally restricted CB1 receptor blockers related to SLV-319 (ibipinabant), Bioorg Med Chem Lett 2012","pmid":"22959249","doi":"10.1016/j.bmcl.2012.08.004","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22959249/"},{"label":"Janero DR, Makriyannis A, Cannabinoid receptor antagonists: pharmacological opportunities, clinical experience, and translational prognosis, Expert Opin Emerg Drugs 2009","pmid":"19249987","doi":"10.1517/14728210902736568","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19249987/"},{"label":"Dove AS et al., Identification of the cannabinoid receptor 1 antagonist ibipinabant as a potent inhibitor of Neisseria gonorrhoeae, Antimicrob Agents Chemother 2026","pmid":"41636526","doi":"10.1128/aac.01231-25","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41636526/"},{"label":"ChEMBL, fiche molécule CHEMBL412262 (ibipinabant) : phase maximale 2, valeurs de Ki CB1 et CB2","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/molecule/CHEMBL412262.json"},{"label":"ClinicalTrials.gov NCT00541567, essai de phase IIb Solvay de BMS-646256 chez des patients obèses diabétiques de type 2, statut retiré","pmid":null,"doi":null,"url":"https://clinicaltrials.gov/study/NCT00541567"},{"label":"PubChem, fiche composé CID 9826744 (ibipinabant)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9826744"}],"meta":{"slug":"ibipinabant","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/ibipinabant","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}