{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"IBBNKINXTRKICJ-UHFFFAOYSA-N","prefName":"JWH-007","symbol":"JWH-007","iupacName":"(2-methyl-1-pentylindol-3-yl)-naphthalen-1-ylmethanone","aliases":["1-pentyl-2-méthyl-3-(1-naphthoyl)indole","2-Methyl-JWH-018"],"cas":"155471-10-6","pubchemCid":"10360860","chebiId":null,"smiles":"CCCCCN1C(=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=CC4=CC=CC=C43)C","molecularFormula":"C25H25NO","molecularWeight":355.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10360860"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no es producida por ninguna planta ni ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica, por acilación de un 2-metil-1-pentilindol mediante un derivado del ácido naftaleno-1-carboxílico. La fabricación se describe aquí únicamente por clase química.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Se ha encontrado en mezclas de hierbas para fumar vendidas como incienso, en las que un polvo producido a granel se pulveriza sobre un soporte vegetal. El documento temático del observatorio europeo dedicado al fenómeno Spice, publicado en 2009, la señala en el producto vendido con el nombre de Scope y en otros artículos del mismo tipo en Alemania, así como en incautaciones en Dinamarca, los Países Bajos y Finlandia. Figura entre los cannabinoides sintéticos buscados de forma rutinaria en el cabello de los consumidores crónicos de productos de tipo Spice. Nada de todo esto guarda relación con el cáñamo ni con los productos de cannabidiol: la presencia de un cannabinoide sintético en un artículo vendido como CBD constituye una falsificación.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El JWH-007 es uno de los naftoilindoles surgidos del laboratorio de John W. Huffman, donde se prepararon varios centenares de indoles cannabimiméticos a partir del comienzo de los años 1990 para comprender qué reconocen los receptores CB1 y CB2. Su estructura solo difiere de la del JWH-018 por un metilo en la posición 2 del indol, y es exactamente el tipo de variación mínima que la serie tenía por objeto poner a prueba: el estudio de relaciones estructura-actividad publicado en 2005 por Huffman y sus colaboradores comparó de forma sistemática, en el mismo experimento, los 1-propil y 1-pentil naftoilindoles con y sin ese metilo. El compuesto se comporta como agonista de los dos receptores cannabinoides; aquí no se recoge ningún valor de afinidad propio, porque ninguna fuente primaria consultada para esta ficha lo da, y la regla aplicada es dejar ausente una cifra antes que reconstituirla. Como referencia medida en la misma serie, el JWH-018 se sitúa en torno a 9 nM en CB1 y a 2,9 nM en CB2, es decir, muy por encima del tetrahidrocannabinol, que no es más que un agonista parcial. Nada se ha publicado sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A, y no existe ningún estudio controlado en el ser humano: ni dosis, ni tolerancia, ni dependencia están caracterizadas. Lo que está documentado en el hombre se limita a la detección de la molécula en el cabello de consumidores crónicos de mezclas de tipo Spice, donde aparece la mayoría de las veces asociada a entre dos y seis cannabinoides sintéticos más en el mismo segmento.","receptorSummaryFr":"Agonista de los dos receptores cannabinoides, como el conjunto de los 1-alquil-3-(1-naftoil)indoles de la serie. La molécula no es más que un análogo 2-metilado del JWH-018, cuya afinidad medida en la misma serie es de 9 nM aproximadamente en CB1 y de 2,9 nM en CB2. Aquí no se ha retenido ningún valor de afinidad propio del JWH-007, a falta de una fuente primaria consultada que lo dé: la ficha se atiene por tanto al carácter cualitativo de la actividad. El trabajo de relaciones estructura-actividad de 2005 comparó de forma sistemática los análogos metilados y no metilados en la posición 2 de esta serie, y es esa comparación la que sitúa la molécula. Fuera de CB1 y de CB2, ninguna diana está caracterizada: nada se ha publicado sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":85,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":85,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Huffman JW, Zengin G, Wu MJ et al. Structure-activity relationships for 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles at the cannabinoid CB1 and CB2 receptors: steric and electronic effects of naphthoyl substituents. Bioorg Med Chem. 2005;13(1):89-112","pmid":"15582455","doi":"10.1016/j.bmc.2004.09.050","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15582455/"},{"label":"Wiley JL, Smith VJ, Chen J, Martin BR, Huffman JW. Synthesis and pharmacology of 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles: steric and electronic effects of 4- and 8-halogenated naphthoyl substituents. Bioorg Med Chem. 2012;20(6):2067-2081","pmid":"22341572","doi":"10.1016/j.bmc.2012.01.038","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3298571/"},{"label":"Hutter M, Kneisel S, Auwärter V, Neukamm MA. Determination of 22 synthetic cannabinoids in human hair by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. J Chromatogr B. 2012;903:95-101","pmid":"22835826","doi":"10.1016/j.jchromb.2012.07.002","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22835826/"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « JWH-007 », famille des indol-3-yl méthanones)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 10360860, JWH-007","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10360860"},{"label":"EMCDDA. Understanding the 'Spice' phenomenon. Thematic paper. Lisbonne, 2009","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.euda.europa.eu/system/files/publications/537/Spice-Thematic-paper-final-version.pdf"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":14},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control armonizada a escala de la Unión contempla el JWH-007: la sustancia no figura en el anexo de la Decisión marco 2004/757/JAI, al que solo se han añadido algunos cannabinoides sintéticos más recientes mediante actos delegados. El control sigue siendo nacional y es efectivo en numerosos Estados miembros, a menudo mediante definiciones genéricas que cubren los naftoilindoles; Francia se cuenta entre ellos, con una inscripción nominal. Fuera de la Unión, la molécula no se cita por su nombre en la ley federal estadounidense de 2012 sobre las drogas sintéticas, pero queda comprendida en la definición genérica de « cannabimimetic agents » que ese texto introdujo, la cual contempla los 3-(1-naftoil)indoles sustituidos sobre el nitrógeno indólico.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El JWH-007 está clasificado como estupefaciente en Francia, y lo está bajo su propio nombre. El anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 lo menciona explícitamente, en la forma « JWH-007 ou 1-pentyl-2-méthyl-3-(1-naphthoyl) indole », dentro de la familia genérica de las indol-3-il metanonas. Esta cláusula genérica contempla toda molécula que lleve sobre el nitrógeno indólico un sustituyente de tipo alquilo, haloalquilo, halobencilo, alquenilo, cicloalquilmetilo, cicloalquiletilo, metil-oxano, 1-(N-metilpiperidin-2-il)metilo o 2-(4-morfolinil)etilo, y sobre el carbono del puente metanona un grupo naftilo, bencilo, fenilo, ciclopropilo o adamantilo: cubriría la molécula incluso en ausencia de mención nominal. No es, por tanto, la cláusula genérica sobre los tetrahidrocannabinoles la que se aplica aquí. Producción, tenencia, cesión, transporte y uso quedan sometidos al derecho penal de los estupefacientes.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Huffman JW, Zengin G, Wu MJ et al. Structure-activity relationships for 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles at the cannabinoid CB1 and CB2 receptors: steric and electronic effects of naphthoyl substituents. Bioorg Med Chem. 2005;13(1):89-112","pmid":"15582455","doi":"10.1016/j.bmc.2004.09.050","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15582455/"},{"label":"Wiley JL, Smith VJ, Chen J, Martin BR, Huffman JW. Synthesis and pharmacology of 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles: steric and electronic effects of 4- and 8-halogenated naphthoyl substituents. Bioorg Med Chem. 2012;20(6):2067-2081","pmid":"22341572","doi":"10.1016/j.bmc.2012.01.038","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3298571/"},{"label":"Hutter M, Kneisel S, Auwärter V, Neukamm MA. Determination of 22 synthetic cannabinoids in human hair by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. 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