{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"LJSBBBWQTLXQEN-UHFFFAOYSA-N","prefName":"JWH-015","symbol":"JWH-015","iupacName":"(2-methyl-1-propylindol-3-yl)-naphthalen-1-ylmethanone","aliases":["1-propyl-2-méthyl-3-(1-naphthoyl)indole","JWH015"],"cas":"155471-08-2","pubchemCid":"4273754","chebiId":"92318","smiles":"CCCN1C(=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=CC4=CC=CC=C43)C","molecularFormula":"C23H21NO","molecularWeight":327.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4273754","chebi":"https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:92318"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no es producida por ninguna planta ni ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica, por acilación de un 2-metil-1-propilindol mediante un derivado del ácido naftaleno-1-carboxílico. La fabricación se describe aquí únicamente por clase química.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Su circulación principal es la de un reactivo de laboratorio vendido a los equipos de investigación. No obstante, se ha encontrado en mezclas de hierbas para fumar de tipo Spice, y figura entre los cannabinoides de síntesis buscados de forma rutinaria en el cabello de los consumidores crónicos de estos productos. Nada de esto guarda relación con el cáñamo ni con los productos de cannabidiol.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El JWH-015 ocupa un lugar aparte en la serie de John W. Huffman: allí donde la mayoría de los códigos JWH se conocen por las incautaciones de mezclas para fumar, este es ante todo un reactivo de laboratorio, utilizado desde hace dos décadas para interrogar al receptor CB2 en los trabajos sobre la inmunidad, la inflamación y el dolor. Esa trayectoria se debe a una cadena lateral corta. El trabajo de Aung y de sus colaboradores sobre la longitud de la cadena N-1 de los indoles cannabimiméticos estableció que una alta afinidad por ambos receptores exige al menos tres carbonos y resulta óptima con cinco, mientras que una cadena de siete hace caer la unión sobre las dos dianas. Con un propilo, el JWH-015 sigue siendo bien reconocido por CB2 pero pierde mucho sobre CB1: la tabla publicada por Wiley y sus colaboradores en 2012 da 164 ± 22 nM sobre CB1 frente a 13,8 ± 4,6 nM sobre CB2, cuando el JWH-018 medido en la misma serie se sitúa en 9 nM y 2,9 nM. La selectividad no es una exclusividad, y ese es el principal contrasentido que hay que evitar con esta molécula: a concentración suficiente activa también el receptor CB1, como han mostrado los trabajos sobre neuronas hipocampales en cultivo autáptico. Nada se ha publicado sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A, y no existe ningún estudio controlado en el ser humano: ni dosis, ni tolerancia, ni dependencia están caracterizadas. La molécula figura entre los veintidós cannabinoides de síntesis que un método validado busca en el cabello de los consumidores de productos de tipo Spice.","receptorSummaryFr":"Agonista preferente del receptor CB2. En la tabla de la serie publicada por Wiley y sus colaboradores en 2012, la afinidad es de 164 ± 22 nM sobre CB1 y de 13,8 ± 4,6 nM sobre CB2, es decir, una razón de alrededor de doce a favor del receptor periférico. Esta selectividad procede de la cadena propilo: el trabajo de Aung y de sus colaboradores sobre la longitud de la cadena N-1 mostró que una alta afinidad por ambos receptores exige al menos tres carbonos y resulta óptima con cinco, de modo que un propilo deja la afinidad CB1 claramente rezagada. La preferencia no es, sin embargo, una exclusividad, y conviene guardarse de leer esta molécula como un agonista CB2 puro: a concentración suficiente activa también CB1, como han puesto de manifiesto los trabajos sobre neuronas hipocampales en cultivo autáptico. Fuera de CB1 y de CB2, ninguna diana está caracterizada.","binding":[{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":82,"reported":"Ki = 13,8 ± 4,6 nM sur récepteur CB2 (Wiley et al., 2012)","confidence":"medium"},{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":40,"reported":"Ki = 164 ± 22 nM sur récepteur CB1 (Wiley et al., 2012)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Wiley JL, Smith VJ, Chen J, Martin BR, Huffman JW. Synthesis and pharmacology of 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles: steric and electronic effects of 4- and 8-halogenated naphthoyl substituents. Bioorg Med Chem. 2012;20(6):2067-2081 (valeurs d'affinité de référence pour JWH-015 et JWH-018)","pmid":"22341572","doi":"10.1016/j.bmc.2012.01.038","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3298571/"},{"label":"Aung MM, Griffin G, Huffman JW et al. Influence of the N-1 alkyl chain length of cannabimimetic indoles upon CB1 and CB2 receptor binding. Drug Alcohol Depend. 2000;60(2):133-140","pmid":"10940540","doi":"10.1016/s0376-8716(99)00152-0","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10940540/"},{"label":"Identification of in vitro metabolites of JWH-015, an aminoalkylindole agonist for the peripheral cannabinoid receptor (CB2) by HPLC-MS/MS. Anal Bioanal Chem. 2006","pmid":"16955257","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16955257/"},{"label":"Hutter M, Kneisel S, Auwärter V, Neukamm MA. Determination of 22 synthetic cannabinoids in human hair by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. 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Fuera de la Unión, la molécula no se cita por su nombre en la ley federal estadounidense de 2012 sobre las drogas sintéticas, pero queda comprendida en la definición genérica de « cannabimimetic agents » que ese texto introdujo, la cual contempla los 3-(1-naftoil)indoles sustituidos sobre el nitrógeno indólico.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El JWH-015 está clasificado como estupefaciente en Francia, y lo está bajo su propio nombre. El anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 lo menciona explícitamente, en la forma « JWH-015 ou (2-méthyl-1-propylindol-3-yl)-naphthalen-1-ylméthanone », dentro de la familia genérica de las indol-3-il metanonas, la cual cubriría la molécula incluso en ausencia de mención nominal. Esta clasificación se aplica sin consideración del uso: un reactivo de investigación queda sometido al mismo régimen, y su empleo en el laboratorio supone las autorizaciones previstas para los estupefacientes. Producción, tenencia, cesión, transporte y uso quedan sometidos al derecho penal de los estupefacientes.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Wiley JL, Smith VJ, Chen J, Martin BR, Huffman JW. Synthesis and pharmacology of 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles: steric and electronic effects of 4- and 8-halogenated naphthoyl substituents. Bioorg Med Chem. 2012;20(6):2067-2081 (valeurs d'affinité de référence pour JWH-015 et JWH-018)","pmid":"22341572","doi":"10.1016/j.bmc.2012.01.038","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3298571/"},{"label":"Aung MM, Griffin G, Huffman JW et al. 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