{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"PALJPGHWDUHUPO-UHFFFAOYSA-N","prefName":"JWH-019","symbol":"JWH-019","iupacName":"(1-hexylindol-3-yl)-naphthalen-1-ylmethanone","aliases":["1-hexyl-3-(1-naphthoyl)indole","(1-hexyl-1H-indol-3-yl)-1-naphthalènylméthanone"],"cas":"209414-08-4","pubchemCid":"52224389","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=CC4=CC=CC=C43","molecularFormula":"C25H25NO","molecularWeight":355.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/52224389"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no es producida por ninguna planta ni ningún organismo vivo. Proviene de una síntesis orgánica, por acilación de un 1-hexilindol mediante un derivado del ácido naftaleno-1-carboxílico. La fabricación se describe aquí únicamente por clase química.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Circuló en forma de polvo producido a granel, después pulverizado sobre un soporte vegetal para dar mezclas presentadas como incienso o hierbas aromáticas. Su aparición en el mercado gris ilustra una lógica de sustitución: cuando un homólogo queda clasificado, un carbono más en la cadena lateral basta para producir una molécula que los textos aún no nombran. Nada de esto guarda relación con el cáñamo ni con los productos con cannabidiol.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El JWH-019 es el homólogo hexilo del JWH-018, y toda su historia cabe en ese carbono suplementario. La serie de los indoles cannabimiméticos del laboratorio de John W. Huffman tenía por objeto medir con precisión qué cambia la longitud de la cadena lateral en el reconocimiento por los receptores cannabinoides: el trabajo publicado en 2000 por Aung, Griffin, Huffman y sus colaboradores sustituyó el morfolinoetilo del WIN 55,212-2 por cadenas que iban del metilo al heptilo, y estableció que hacen falta al menos tres carbonos para una alta afinidad, que el óptimo se sitúa en cinco, y que un heptilo hace caer bruscamente la unión tanto sobre CB1 como sobre CB2. Con seis carbonos, esta molécula permanece dentro del intervalo de alta afinidad, justo después del óptimo. Lo que era un punto de una curva se convirtió, una vez clasificado el JWH-018, en un producto de sustitución: la misma química, un carbono más, y un nombre que los textos no citaban todavía. Aquí no se recoge ningún valor de afinidad propio, ya que ninguna fuente primaria consultada para esta ficha lo da, y la regla aplicada es dejar ausente una cifra antes que reconstituirla; como referencia medida en la misma familia, el JWH-018 se sitúa en torno a 9 nM sobre CB1 y a 2,9 nM sobre CB2. Nada se ha publicado sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A, y no existe ningún estudio controlado en el ser humano: ni dosis, ni tolerancia, ni dependencia están caracterizadas.","receptorSummaryFr":"Agonista de los dos receptores cannabinoides, de alta afinidad. La posición de la molécula se lee en la curva de longitud de cadena establecida por Aung y sus colaboradores: una cadena de tres a seis carbonos basta para una alta afinidad tanto sobre CB1 como sobre CB2, con el óptimo situado en cinco carbonos, y el paso a siete hace caer bruscamente la unión sobre ambos receptores. Con seis carbonos, el JWH-019 se sitúa por tanto justo después del óptimo, dentro del intervalo de alta afinidad, y no más allá del precipicio. Aquí no se retiene ningún valor de afinidad propio, a falta de una fuente primaria consultada que lo dé; como referencia medida en la misma familia, el JWH-018, homólogo pentilo, se sitúa en torno a 9 nM sobre CB1 y a 2,9 nM sobre CB2. Fuera de CB1 y de CB2, ninguna diana está caracterizada.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":90,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":90,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Aung MM, Griffin G, Huffman JW et al. Influence of the N-1 alkyl chain length of cannabimimetic indoles upon CB1 and CB2 receptor binding. Drug Alcohol Depend. 2000;60(2):133-140","pmid":"10940540","doi":"10.1016/s0376-8716(99)00152-0","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10940540/"},{"label":"Wiley JL, Smith VJ, Chen J, Martin BR, Huffman JW. Synthesis and pharmacology of 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles: steric and electronic effects of 4- and 8-halogenated naphthoyl substituents. Bioorg Med Chem. 2012;20(6):2067-2081","pmid":"22341572","doi":"10.1016/j.bmc.2012.01.038","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3298571/"},{"label":"Hutter M, Kneisel S, Auwärter V, Neukamm MA. Determination of 22 synthetic cannabinoids in human hair by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. 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Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control armonizada a escala de la Unión contempla el JWH-019: la sustancia no figura en el anexo de la decisión marco 2004/757/JAI. El control sigue siendo nacional y es efectivo en numerosos Estados miembros, a menudo mediante definiciones genéricas que cubren los naftoilindoles. Fuera de la Unión, la molécula está inscrita en la lista I del Controlled Substances Act en los Estados Unidos: está citada nominalmente, bajo la denominación 1-hexyl-3-(1-naphthoyl)indole, por la ley federal de 2012 sobre la prevención del abuso de las drogas de síntesis.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El JWH-019 está clasificado como estupefaciente en Francia, y lo está bajo su propio nombre. El anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 lo menciona explícitamente, en la forma « JWH-019 ou (1-hexyl-1H-indol-3-yl)-1-naphthalènylméthanone ou 1-hexyl-3-(1-naphthoyl) indole », dentro de la familia genérica de las indol-3-il metanonas, la cual cubriría la molécula incluso sin mención nominativa. Producción, tenencia, cesión, transporte y uso quedan sometidos al derecho penal de los estupefacientes.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Aung MM, Griffin G, Huffman JW et al. Influence of the N-1 alkyl chain length of cannabimimetic indoles upon CB1 and CB2 receptor binding. Drug Alcohol Depend. 2000;60(2):133-140","pmid":"10940540","doi":"10.1016/s0376-8716(99)00152-0","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10940540/"},{"label":"Wiley JL, Smith VJ, Chen J, Martin BR, Huffman JW. Synthesis and pharmacology of 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles: steric and electronic effects of 4- and 8-halogenated naphthoyl substituents. Bioorg Med Chem. 2012;20(6):2067-2081","pmid":"22341572","doi":"10.1016/j.bmc.2012.01.038","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3298571/"},{"label":"Hutter M, Kneisel S, Auwärter V, Neukamm MA. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}