{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"VCHHHSMPMLNVGS-UHFFFAOYSA-N","prefName":"JWH-073","symbol":"JWH-073","iupacName":"(1-butylindol-3-yl)-naphthalen-1-ylmethanone","aliases":["JWH 073"],"cas":"208987-48-8","pubchemCid":"10471670","chebiId":null,"smiles":"CCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=CC4=CC=CC=C43","molecularFormula":"C23H21NO","molecularWeight":327.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10471670"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no es producida por ningún organismo vivo y procede de una síntesis orgánica, por acilación de un indol que lleva una cadena butilo sobre el nitrógeno mediante una unidad naftaleno-1-carbonilo. La fabricación solo se describe aquí por su clase química.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis como de todo organismo vivo: no se forma en ninguna planta y no guarda relación alguna con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol. Circula en forma de polvo importado a granel, las más de las veces disuelto y después pulverizado sobre un soporte vegetal inerte para dar las mezclas de fumar vendidas bajo denominaciones como Spice, incienso de ambiente o ambientador de interior, acompañadas de la mención engañosa que indica que el producto no estaría destinado al consumo. Fue una de las moléculas emblemáticas de la primera generación de esos productos, entre 2009 y 2011, antes de ser desplazada por agonistas más recientes y más potentes.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El JWH-073 pertenece a la primera generación de los agonistas sintéticos de los receptores cannabinoides, la familia de los naftoilindoles: solo se diferencia del JWH-018 por una cadena butilo en lugar de una cadena pentilo sobre el nitrógeno indólico. In vitro, se comporta como agonista completo de CB1 y de CB2, con una afinidad CB1 del orden de 9 a 13 nM y una afinidad CB2 de unos 38 nM, y despliega sobre CB1 una eficacia igual a la del agonista completo de referencia CP-55,940, mientras que el THC solo es en él un agonista parcial. Es esa diferencia de eficacia, más que la afinidad por sí sola, la que separa esas moléculas del cannabis. El rasgo mejor documentado del JWH-073 atañe a sus metabolitos: a diferencia de los del THC, varios derivados monohidroxilados conservan una afinidad nanomolar por CB1 y una actividad propia, comportándose uno de ellos incluso como antagonista neutro, de modo que el consumo produce una mezcla compleja de ligandos de efectos opuestos. En el ratón, una dosis única deprime la actividad espontánea, altera la potenciación a largo plazo en el hipocampo y degrada la memoria de reconocimiento hasta veinticuatro horas, efectos abolidos por un antagonista de CB1. En el ser humano no se ha publicado ningún estudio controlado: los datos humanos faltan, tanto sobre los efectos como sobre las dosis, la tolerancia y la dependencia, y lo poco que se conoce procede de casos clínicos y de análisis toxicológicos.","receptorSummaryFr":"Agonista completo de los dos receptores cannabinoides. La afinidad referida para CB1 se sitúa en torno a 9 a 13 nM según las series publicadas, es decir, netamente superior a la del THC, y la afinidad por CB2 ronda los 38 nM, lo que da una preferencia de un factor cinco aproximadamente por CB1. En ensayo de activación de las proteínas G sobre homogeneizados de cerebro de ratón, la eficacia iguala la del CP-55,940, agonista completo de referencia, mientras que el THC solo se comporta como agonista parcial. La particularidad mejor establecida atañe a los metabolitos, que siguen siendo activos: los derivados monohidroxilados M1, M4 y M5 conservan una afinidad nanomolar por CB1, M1, M3 y M5 se comportan en él como agonistas parciales, mientras que M4 es un antagonista neutro competitivo de constante Kb próxima a 40 nM, capaz de bloquear en el ratón la hipotermia inducida por un cannabinoide. Solo el metabolito ácido carboxílico M6 deja de unirse. Sobre el receptor humano CB2, la molécula madre y varios metabolitos monohidroxilados mantienen una afinidad nanomolar y una actividad agonista marcada. El cribado de un amplio panel de dianas no cannabinoides, serotoninérgicas, dopaminérgicas, muscarínicas, opioides, sigma y benzodiacepínicas, solo pone de manifiesto una afinidad débil por el receptor 5-HT2B, acompañada de un antagonismo funcional de muy baja potencia; la experimentación animal indica que esa vía no contribuye al efecto subjetivo. TRPV1, GPR55, PPARγ y 5-HT1A no han sido explorados para esta molécula.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":78,"reported":"Ki rapportée de 8,9 ± 1,8 à 12,9 ± 3,4 nM ; efficacité équivalente à celle de l'agoniste complet CP-55,940 en essai d'activation des protéines G sur homogénats de cerveau de souris","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":58,"reported":"Ki rapportée de 38 ± 24 nM, soit environ cinq fois moins d'affinité que pour CB1 ; agoniste puissant sur récepteur humain CB2 exprimé en cellules CHO","confidence":"medium"},{"target":"5-HT2B","efficacy":"antagonist","relativeActivity":8,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Wiley JL et coll., Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1998 : relations structure-activité des cannabinoïdes dérivés de l'indole et du pyrrole, série des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles","pmid":"9618400","doi":"10.1016/s0022-3565(24)37496-8","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9618400/"},{"label":"Lindigkeit R et coll., Forensic Science International, 2009 : premier signalement du JWH-073 comme drogue de synthèse dans les mélanges à fumer allemands","pmid":"19589652","doi":"10.1016/j.forsciint.2009.06.008","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19589652/"},{"label":"Brents LK et coll., Biochemical Pharmacology, 2012 : les métabolites monohydroxylés du JWH-073 conservent une affinité CB1 et vont de l'antagoniste neutre à l'agoniste partiel","pmid":"22266354","doi":"10.1016/j.bcp.2012.01.004","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22266354/"},{"label":"Rajasekaran M et coll., Toxicology and Applied Pharmacology, 2013 : affinité et activité agoniste des métabolites humains du JWH-018 et du JWH-073 sur le récepteur humain CB2","pmid":"23537664","doi":"10.1016/j.taap.2013.03.012","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23537664/"},{"label":"Chimalakonda KC et coll., Drug Metabolism and Disposition, 2011 : glucuronoconjugaison des métabolites du JWH-018 et du JWH-073 par les UDP-glucuronosyltransférases humaines","pmid":"21746969","doi":"10.1124/dmd.111.040709","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21746969/"},{"label":"Moran CL et coll., Analytical Chemistry, 2011 : dosage quantitatif des métabolites du JWH-018 et du JWH-073 excrétés dans l'urine humaine","pmid":"21506519","doi":"10.1021/ac2005636","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21506519/"},{"label":"Hegstad S et coll., Journal of Analytical Toxicology, 2015 : durées de détection urinaire des métabolites acides du JWH-018 et du JWH-073","pmid":"25737323","doi":"10.1093/jat/bkv013","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25737323/"},{"label":"Ozturk S et coll., Forensic Science International, 2015 : méthode LC-MS/MS validée pour le JWH-073 et ses métabolites dans le sang et l'urine, appliquée à des dossiers judiciaires","pmid":"26360591","doi":"10.1016/j.forsciint.2015.08.013","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26360591/"},{"label":"Simmons J et coll., Clinical Toxicology, 2011 : trois cas d'exposition au Spice avec confirmation urinaire des métabolites du JWH-018 et du JWH-073","pmid":"21740143","doi":"10.3109/15563650.2011.584316","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21740143/"},{"label":"Wiley JL et coll., Neuropharmacology, 2016 : liaison des cannabinoïdes de synthèse de première génération aux récepteurs non cannabinoïdes et batterie d'essais in vivo chez la souris","pmid":"27449567","doi":"10.1016/j.neuropharm.2016.07.016","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27449567/"},{"label":"Barbieri M et coll., Frontiers in Psychiatry, 2022 : le JWH-073 modifie le comportement aigu et les réponses électrophysiologiques in vivo et in vitro chez la 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liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000031462360/2016-07-26/"},{"label":"Arrêté du 19 mai 2015 modifiant l'arrêté du 22 février 1990, inscription de sept familles de cannabinoïdes de synthèse, Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000030637094/"},{"label":"Organe international de contrôle des stupéfiants, Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, 2022","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2022/Green_List_E.pdf"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 10471670, JWH-073","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10471670"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":14},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":12},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"El JWH-073 fue notificado al sistema de alerta temprana de la Unión Europea por Dinamarca en marzo de 2009, entre los primerísimos cannabinoides de síntesis en alcanzar el mercado europeo. No figura entre las sustancias que han sido objeto de una evaluación de riesgos europea, y ninguna medida de control a escala de la Unión lo contempla nominalmente: la clasificación corresponde a las legislaciones nacionales, y numerosos Estados miembros lo han inscrito en su lista de estupefacientes, Francia entre ellos. En el plano internacional, la molécula no figura en ninguna lista del convenio de 1971 sobre sustancias psicotrópicas: la lista verde publicada por la Junta Internacional de Fiscalización de Estupefacientes recoge el JWH-018 y el AM-2201, inscritos en la lista II en 2015, pero no el JWH-073. Fuera de la Unión Europea, se rige por la lista I de la ley federal estadounidense desde una clasificación de urgencia de marzo de 2011 hecha definitiva en julio de 2012, por la clase B en el Reino Unido, por el anexo II en Canadá y por el anexo II de la ley alemana sobre los estupefacientes.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Clasificado como estupefaciente en Francia, y designado nominalmente. Figura explícitamente en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, bajo la mención « JWH-073 ou (1-butyl-1H-indol-3-yl) (naphthalen-1-yl) méthanone ou 1-butyl-3-(1-napthoyl) indole », dentro de la familia genérica de las indol-3-il metanonas. No es, por tanto, la cláusula genérica relativa a los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres y sus éteres la que se aplica aquí, ya que la molécula no pertenece a esa clase química: la clasificación descansa en una inscripción nominativa, reforzada por una definición estructural de familia que la cubriría en cualquier caso. La inscripción se remonta al arrêté del 19 de mayo de 2015, que situó de un solo bloque siete familias químicas de cannabinoides de síntesis en la lista de los estupefacientes, entre ellas los naftoilindoles; la redacción fue después remodelada por los arrêtés sucesivos hasta el del 14 de octubre de 2019. La producción, la tenencia, la cesión, la oferta y el uso están penalmente reprimidos.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Wiley JL et coll., Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1998 : relations structure-activité des cannabinoïdes dérivés de l'indole et du pyrrole, série des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles","pmid":"9618400","doi":"10.1016/s0022-3565(24)37496-8","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9618400/"},{"label":"Lindigkeit R et coll., Forensic Science International, 2009 : premier signalement du JWH-073 comme drogue de synthèse dans les mélanges à fumer allemands","pmid":"19589652","doi":"10.1016/j.forsciint.2009.06.008","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19589652/"},{"label":"Brents LK et coll., Biochemical Pharmacology, 2012 : les métabolites monohydroxylés du JWH-073 conservent une affinité CB1 et 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}