{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"HUKJQMKQFWYIHS-UHFFFAOYSA-N","prefName":"JWH-122","symbol":"JWH-122","iupacName":"(4-methylnaphthalen-1-yl)-(1-pentylindol-3-yl)methanone","aliases":["JWH 122","1-pentyl-3-(4-méthyl-1-naphtoyl)indole","4-méthylnaphtalényl-1-pentylindol-3-yl-méthanone"],"cas":"619294-47-2","pubchemCid":"44466638","chebiId":null,"smiles":"CCCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=C(C4=CC=CC=C43)C","molecularFormula":"C25H25NO","molecularWeight":355.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/44466638"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética: el JWH-122 no existe en ninguna planta ni en ningún organismo vivo, y el cáñamo no lo produce. Corresponde exclusivamente a la síntesis orgánica, en la clase de las acilaciones de indoles N-alquilados que da el conjunto de los naftoilindoles. Aquí no se describe ningún protocolo de preparación.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Se preparó en un laboratorio universitario en el marco de investigaciones de farmacología sobre el sistema endocannabinoide, y después se desvió hacia las mezclas de plantas para fumar vendidas bajo denominaciones comerciales cambiantes, donde se pulverizaba sobre un soporte vegetal inerte en cantidad no controlada.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El JWH-122 es un naftoilindol procedente de la serie puesta a punto por John W. Huffman, análogo 4-metilado del JWH-018. Se une con una afinidad muy fuerte a los dos receptores cannabinoides, con constantes comunicadas del orden de 0,69 nanomolar en el CB1 y 1,2 nanomolar en el CB2, muy por encima de lo que presenta el THC. La diferencia no reside solo en la potencia: el THC sigue siendo un agonista parcial del CB1, mientras que el JWH-122 se comporta como un agonista de alta eficacia, lo que reduce fuertemente el margen entre efecto buscado y efecto tóxico. En el primate no humano, sus efectos quedan suprimidos por el rimonabant, antagonista selectivo del CB1, lo que confirma esa vía. Los datos humanos faltan casi por completo: un único estudio observacional, publicado en 2021 sobre ocho participantes, describe una subida rápida de la presión arterial y de la frecuencia cardíaca, con efectos subjetivos declarados débiles. No se ha llevado a cabo ningún ensayo clínico, no hay ningún uso terapéutico establecido, y nada se documenta sobre las consecuencias a medio y largo plazo.","receptorSummaryFr":"Agonista de muy fuerte afinidad por los dos receptores cannabinoides, con constantes de unión comunicadas del orden de 0,69 nanomolar en el CB1 y 1,2 nanomolar en el CB2, es decir, una afinidad muy superior a la del THC. La diferencia no reside únicamente en la potencia: el THC sigue siendo un agonista parcial del CB1, mientras que el JWH-122 se comporta como un agonista de alta eficacia, lo que reduce fuertemente el margen entre efecto buscado y efecto tóxico. En el primate no humano, sus efectos quedan suprimidos por el rimonabant, antagonista selectivo del CB1, lo que confirma la mediación por ese receptor. No se comunica ninguna actividad documentada sobre TRPV1, GPR55, PPAR gamma o 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":96,"reported":"Ki = 0,69 nM (CB1)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":93,"reported":"Ki = 1,2 nM (CB2)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Huffman JW et al., Structure-activity relationships for 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles at the cannabinoid CB1 and CB2 receptors, Bioorg Med Chem, 2005","pmid":"15582455","doi":"10.1016/j.bmc.2004.09.050","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15582455/"},{"label":"Acute Pharmacological Effects and Oral Fluid Concentrations of the Synthetic Cannabinoids JWH-122 and JWH-210 in Humans After Self-Administration, Front Pharmacol, 2021","pmid":"34489699","doi":"10.3389/fphar.2021.705643","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8417402/"},{"label":"Jang M et al., Determination of major metabolites of MAM-2201 and JWH-122 in in vitro and in vivo studies to distinguish their intake, Forensic Sci Int, 2014","pmid":"25195129","doi":"10.1016/j.forsciint.2014.08.008","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25195129/"},{"label":"Coppola M, Mondola R, JWH-122 Consumption Adverse Effects: A Case of Hallucinogen Persisting Perception Disorder Five-Year Follow-Up, J Psychoactive Drugs, 2017","pmid":"28441106","doi":"10.1080/02791072.2017.1316431","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28441106/"},{"label":"Davidsen AB, Mardal M, Linnet K, In Vitro Metabolism and Hepatic Intrinsic Clearance of the Synthetic Cannabinoid Receptor Agonist JWH-122 and Its Four omega-Halogenated Analogues, AAPS J, 2019","pmid":null,"doi":null,"url":"https://link.springer.com/article/10.1208/s12248-019-0338-6"},{"label":"Légifrance, Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (version consolidée au 28 mai 2015, JWH-122 nommément inscrit)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/2015-05-28"},{"label":"Légifrance, Arrêté du 19 mai 2015 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 (classement des familles de cannabinoïdes de synthèse)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000030637094"},{"label":"UNODC Early Warning Advisory on New Psychoactive Substances, fiche JWH-122","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.unodc.org/LSS/Substance/Details/6ded35de-1b61-4834-8375-a782ad95ee58"},{"label":"Wikipedia, JWH-122 (affinités CB1/CB2 et statuts réglementaires nationaux)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/JWH-122"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":6},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":8},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":12}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"El JWH-122 no está sometido a control por los convenios internacionales de las Naciones Unidas. Es objeto de seguimiento por el sistema de alerta temprana de la Unión Europea y por la agencia EUDA, antes EMCDDA, desde su notificación en 2011. La clasificación corresponde a los Estados miembros, varios de los cuales lo han prohibido bien nominalmente, bien mediante una definición genérica que contempla los naftoilindoles: Alemania lo sitúa en el Anlage II, el Reino Unido en la Class B. Fuera de Europa, figura en la Schedule I en los Estados Unidos, en la Schedule II en Canadá y en la Schedule 9 en Australia.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Estupefaciente en Francia. El JWH-122 está inscrito nominalmente en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 que fija la lista de las sustancias clasificadas como estupefacientes, en la rúbrica de los naftoilindoles introducida por el arrêté del 19 de mayo de 2015. No es, por tanto, una simple adscripción por cláusula genérica de tipo tetrahidrocannabinoles y derivados: la sustancia se cita explícitamente, bajo la sigla JWH-122 y bajo su denominación química completa. La producción, la tenencia, la adquisición, la cesión, la importación y el uso están prohibidos y penalmente sancionados. Esta molécula no tiene lugar alguno en un producto a base de CBD vendido legalmente, y su presencia en un producto del comercio constituye una falsificación.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Huffman JW et al., Structure-activity relationships for 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles at the cannabinoid CB1 and CB2 receptors, Bioorg Med Chem, 2005","pmid":"15582455","doi":"10.1016/j.bmc.2004.09.050","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15582455/"},{"label":"Acute Pharmacological Effects and Oral Fluid Concentrations of the Synthetic Cannabinoids JWH-122 and JWH-210 in Humans After Self-Administration, Front Pharmacol, 2021","pmid":"34489699","doi":"10.3389/fphar.2021.705643","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8417402/"},{"label":"Jang M et al., Determination of major metabolites of MAM-2201 and JWH-122 in in vitro and in vivo studies to distinguish their intake, Forensic Sci Int, 2014","pmid":"25195129","doi":"10.1016/j.forsciint.2014.08.008","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25195129/"},{"label":"Coppola M, Mondola R, JWH-122 Consumption Adverse Effects: A Case of Hallucinogen Persisting Perception Disorder Five-Year Follow-Up, J Psychoactive Drugs, 2017","pmid":"28441106","doi":"10.1080/02791072.2017.1316431","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28441106/"},{"label":"Davidsen AB, Mardal M, Linnet K, In Vitro Metabolism and Hepatic Intrinsic Clearance of the Synthetic Cannabinoid Receptor Agonist JWH-122 and Its Four omega-Halogenated Analogues, AAPS J, 2019","pmid":null,"doi":null,"url":"https://link.springer.com/article/10.1208/s12248-019-0338-6"},{"label":"Légifrance, Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (version consolidée au 28 mai 2015, JWH-122 nommément inscrit)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/2015-05-28"},{"label":"Légifrance, Arrêté du 19 mai 2015 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 (classement des familles de cannabinoïdes de synthèse)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000030637094"},{"label":"UNODC Early Warning Advisory on New Psychoactive Substances, fiche JWH-122","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.unodc.org/LSS/Substance/Details/6ded35de-1b61-4834-8375-a782ad95ee58"},{"label":"Wikipedia, JWH-122 (affinités CB1/CB2 et statuts réglementaires nationaux)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/JWH-122"}],"meta":{"slug":"jwh-122","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/jwh-122","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}