{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"SZWYXJHTNGJPKU-UHFFFAOYSA-N","prefName":"JWH-200","symbol":"JWH-200","iupacName":"[1-(2-morpholin-4-ylethyl)indol-3-yl]-naphthalen-1-ylmethanone","aliases":["WIN 55,225","WIN-55255","JWH 200","1-(2-(4-morpholinyl)ethyl)-3-(1-naphthoyl) indole","1-[2-(4-morpholinyl)éthyl]-3-(1-naphthoyl)indole","[1-[2-(4-morpholinyl)éthyl]-1H-indol-3-yl]-1-naphthalènyl-méthanone"],"cas":"103610-04-4","pubchemCid":"10045570","chebiId":null,"smiles":"C1COCCN1CCN2C=C(C3=CC=CC=C32)C(=O)C4=CC=CC5=CC=CC=C54","molecularFormula":"C25H24N2O2","molecularWeight":384.184,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10045570"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética: la molécula no la produce ningún organismo vivo y procede únicamente de la síntesis orgánica, por acilación en posición 3 de un indol cuyo nitrógeno porta una cadena 2-(morfolin-4-il)etilo, mediante una unidad naftaleno-1-carbonilo. La fabricación solo se describe aquí por su clase química.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de todo organismo vivo: no guarda relación alguna con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol. En el mercado ilícito circula en forma de polvo y acaba pulverizada sobre un soporte vegetal inerte vendido como mezcla para fumar, presentada a veces como una alternativa legal al cannabis. Los análisis de productos incautados la han identificado en estas mezclas llamadas de incienso de ambiente, y los laboratorios de toxicología la han encontrado en la saliva, el cabello y el suero de consumidores.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El JWH-200, codificado también WIN 55,225, es un naftoilindol de la subclase de los aminoalquilindoles, serie surgida de la pravadolina y desarrollada a comienzos de los años 1990 como familia analgésica antes de que se identificara su mecanismo cannabinoide. Se une al receptor CB1 con una afinidad nanomolar, del orden de 8 a 80 nanomolares según el radioligando y el sistema de ensayo, y lo activa: la adenilato ciclasa queda inhibida con una concentración eficaz mediana de 275 nanomolares y las contracciones del conducto deferente de ratón se bloquean a 6,3 nanomolares. En la rata, la sustitución a la señal discriminativa del Δ9-THC es completa, a dosis que no suprimen la respuesta conductual. Es la eficacia intrínseca lo que separa a esta familia del cannabis: los agonistas de síntesis activan plenamente el receptor CB1 allí donde el Δ9-THC no es más que un agonista parcial, lo que suprime el techo de efecto propio del cannabis. Esta plena activación está documentada para la clase de los aminoalquilindoles, pero no se ha publicado ninguna medida de eficacia máxima propia del JWH-200, y ni CB2, ni TRPV1, ni GPR55, ni PPARγ, ni 5-HT1A se han estudiado para este compuesto. Faltan los datos humanos: no existe ensayo clínico, ni farmacocinética humana, ni relación dosis-efecto documentada. Lo que se conoce procede de la toxicología analítica y del laboratorio: citotoxicidad marcada en hepatocitos en cultivo, metabolismo hepático extenso y detección en el suero de pacientes ingresados en urgencias por agitación grave.","receptorSummaryFr":"Agonista del receptor CB1. Los ensayos de unión indican una concentración inhibitoria mediana de 7,8 nanomolares frente al [3H]WIN 55,212-2 y de 46 nanomolares frente al [3H]CP-55,940, así como una constante de inhibición de 82 nanomolares sobre el receptor CB1 humano; la revisión de referencia sobre los indoles cannabimiméticos retiene un valor vecino de 42 nanomolares, del mismo orden que el del Δ9-THC. La actividad funcional está establecida: inhibición de la adenilato ciclasa en membranas N18TG2 con una concentración eficaz mediana de 275 nanomolares, y bloqueo de las contracciones inducidas eléctricamente del conducto deferente de ratón a 6,3 nanomolares. En la rata, la molécula reproduce íntegramente la señal discriminativa del Δ9-THC y deprime la actividad locomotora de forma dependiente de la dosis. No se ha publicado ninguna medida de eficacia intrínseca máxima propia de este compuesto: la plena activación del CB1 es una propiedad documentada de la familia de los aminoalquilindoles, no se ha cuantificado para esta molécula en particular. CB2, TRPV1, GPR55, PPARγ y 5-HT1A no se han explorado. Fuera de los receptores cannabinoides, el compuesto figura entre los inhibidores más potentes del transportador BCRP probados en un trabajo de 2018 e interactúa con la glicoproteína P.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":88,"reported":"CI50 = 7,8 nM (déplacement du [3H]WIN 55,212-2) ; CI50 = 46 nM face au [3H]CP-55,940 ; Ki = 82 nM sur CB1 humain","confidence":"medium"},{"target":"CB1 (inhibition de l'adénylate cyclase)","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":75,"reported":"CE50 = 275 nM sur membranes N18TG2","confidence":"medium"},{"target":"CB1 (canal déférent de souris)","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":88,"reported":"CI50 = 6,3 nM sur les contractions induites électriquement","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Bell MR et al., Antinociceptive (aminoalkyl)indoles, Journal of Medicinal Chemistry, 1991 (série aminoalkylindole du Sterling Research Group, première description du composé)","pmid":"1900533","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1900533/"},{"label":"Eissenstat MA et al., Aminoalkylindoles: structure-activity relationships of novel cannabinoid mimetics, Journal of Medicinal Chemistry, 1995 (rôle de la chaîne morpholinoéthyle et du groupe naphtoyle, affinité CB1)","pmid":"7636873","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/7636873/"},{"label":"Huffman JW, Padgett LW, Recent developments in the medicinal chemistry of cannabimimetic indoles, pyrroles and indenes, Current Medicinal Chemistry, 2005 (revue de référence, affinité CB1 voisine de 42 nM)","pmid":"15974991","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15974991/"},{"label":"De Brabanter N et al., In vivo and in vitro metabolism of the synthetic cannabinoid JWH-200, Rapid Communications in Mass Spectrometry, 2013 (vingt-deux métabolites, marqueur urinaire)","pmid":"23943333","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23943333/"},{"label":"Gampfer TM et al., Cytotoxicity, metabolism, and isozyme mapping of the synthetic cannabinoids JWH-200, A-796260, and 5F-EMB-PINACA, Archives of Toxicology, 2021 (cytotoxicité HepG2, cartographie des isoenzymes)","pmid":"34453555","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34453555/"},{"label":"Gatch MB, Forster MJ, Delta-9-tetrahydrocannabinol-like discriminative stimulus effects of compounds commonly found in K2/Spice, Behavioural Pharmacology, 2014 (substitution complète au THC et dépression locomotrice chez le rongeur)","pmid":"25325289","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25325289/"},{"label":"Lung D et al., Non-targeted screening for novel psychoactive substances among agitated emergency department patients, Clinical Toxicology, 2016 (JWH-200 identifié dans le sérum de patients agités)","pmid":"26846684","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26846684/"},{"label":"Wagmann L et al., Inhibition and stimulation of the human breast cancer resistance protein as in vitro predictor of drug interactions, Archives of Toxicology, 2018 (JWH-200 parmi les inhibiteurs les plus puissants de BCRP)","pmid":"30083819","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30083819/"},{"label":"Fojtíková L et al., Lateral flow immunoassay and enzyme linked immunosorbent assay as effective immunomethods for the detection of synthetic cannabinoid JWH-200, Toxicology Reports, 2017","pmid":"29276691","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29276691/"},{"label":"Adamowicz P, Malczyk A, Stability of JWH-200 and 5F-AB-PINACA synthetic cannabinoids in blood and urine, Problems of Forensic Sciences, 2018, vol. 116, p. 375 à 384","pmid":null,"doi":null,"url":"https://arch.ies.gov.pl/images/PDF/2018/vol_116/116_Adamowicz.pdf"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026), annexe IV, entrée JWH-200 et clause générique indol-3-yl méthanone","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (annexe IV, familles génériques de cannabinoïdes de synthèse)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"},{"label":"Betäubungsmittelgesetz, Anlage II (Allemagne) : entrée nominative JWH-200","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.gesetze-im-internet.de/btmg_1981/anlage_ii.html"},{"label":"ChEMBL, données de bioactivité du composé CHEMBL13078 (JWH-200) : CI50 CB1, canal déférent de souris, adénylate cyclase","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/activity?molecule_chembl_id=CHEMBL13078"},{"label":"PubChem, fiche du composé CID 10045570 (JWH-200) : identifiants et synonymes","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10045570"},{"label":"ANSM, l'ANSM inscrit de nouveaux cannabinoïdes sur la liste des stupéfiants, 2024 (effets indésirables rapportés pour la classe des cannabinoïdes de synthèse)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/lansm-inscrit-de-nouveaux-cannabinoides-sur-la-liste-des-stupefiants"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":8}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"No existe medida de control armonizada a escala de la Unión Europea que contemple específicamente esta molécula: el JWH-200 no ha sido objeto ni de una evaluación de riesgos europea ni de una decisión de sometimiento a control a escala de la Unión, ya que el escalón europeo se limita al seguimiento por el sistema de alerta temprana. La clasificación depende, pues, de las legislaciones nacionales, cuyas definiciones genéricas tienen un alcance variable de un país a otro. En Alemania, la sustancia está inscrita nominalmente en el anexo II de la ley sobre los estupefacientes, régimen de comercio autorizado pero de prescripción prohibida. La molécula no figura en las listas de ninguno de los convenios de las Naciones Unidas de 1961 y de 1971, lo que confirma su adscripción al anexo IV de la lista francesa. Fuera de la Unión Europea, varios Estados la han clasificado también nominalmente.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Estupefaciente en Francia, inscrito nominalmente. El JWH-200 figura en el anexo IV de la lista consolidada que mantiene la ANSM en aplicación del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, anexo que agrupa las sustancias clasificadas en Francia o en la Unión Europea sin figurar en los convenios internacionales. La entrada lo designa por su código y por sus denominaciones químicas, dentro del bloque « les cannabinoïdes suivants, ainsi que leurs isomères, stéréo-isomères, esters, éthers et sels ». Está comprendido además en la cláusula genérica introducida por el arrêté del 31 de marzo de 2017, que clasifica toda molécula de la familia de las indol-3-il metanona que porte sobre el nitrógeno indólico un sustituyente de tipo 2-(4-morfolinil) etilo y, sobre el carbono del puente metanona, un grupo naftilo: la molécula responde punto por punto a esta definición. La clasificación no pasa, por tanto, por la cláusula que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres y sus éteres, que no se aplica a un naftoilindol. La producción, la tenencia, la cesión y el uso están sometidos al régimen penal de los estupefacientes.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Bell MR et al., Antinociceptive (aminoalkyl)indoles, Journal of Medicinal Chemistry, 1991 (série aminoalkylindole du Sterling Research Group, première description du composé)","pmid":"1900533","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1900533/"},{"label":"Eissenstat MA et al., Aminoalkylindoles: structure-activity relationships of novel cannabinoid mimetics, Journal of Medicinal Chemistry, 1995 (rôle de la chaîne morpholinoéthyle et du groupe naphtoyle, affinité CB1)","pmid":"7636873","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/7636873/"},{"label":"Huffman JW, Padgett LW, Recent developments in the medicinal chemistry of cannabimimetic indoles, pyrroles and indenes, Current Medicinal Chemistry, 2005 (revue de référence, affinité CB1 voisine de 42 nM)","pmid":"15974991","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15974991/"},{"label":"De Brabanter N et al., In vivo and in vitro metabolism of the synthetic cannabinoid JWH-200, Rapid Communications in Mass Spectrometry, 2013 (vingt-deux métabolites, marqueur urinaire)","pmid":"23943333","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23943333/"},{"label":"Gampfer TM et al., Cytotoxicity, metabolism, and isozyme mapping of the synthetic cannabinoids JWH-200, A-796260, and 5F-EMB-PINACA, Archives of Toxicology, 2021 (cytotoxicité HepG2, cartographie des isoenzymes)","pmid":"34453555","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34453555/"},{"label":"Gatch MB, Forster MJ, Delta-9-tetrahydrocannabinol-like discriminative stimulus effects of compounds commonly found in K2/Spice, Behavioural Pharmacology, 2014 (substitution complète au THC et dépression locomotrice chez le rongeur)","pmid":"25325289","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25325289/"},{"label":"Lung D et al., Non-targeted screening for novel psychoactive substances among agitated emergency department patients, Clinical Toxicology, 2016 (JWH-200 identifié dans le sérum de patients agités)","pmid":"26846684","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26846684/"},{"label":"Wagmann L et al., Inhibition and stimulation of the human breast cancer resistance protein as in vitro predictor of drug interactions, Archives of Toxicology, 2018 (JWH-200 parmi les inhibiteurs les plus puissants de BCRP)","pmid":"30083819","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30083819/"},{"label":"Fojtíková L et al., Lateral flow immunoassay and enzyme linked immunosorbent assay as effective immunomethods for the detection of synthetic cannabinoid JWH-200, Toxicology Reports, 2017","pmid":"29276691","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29276691/"},{"label":"Adamowicz P, Malczyk A, Stability of JWH-200 and 5F-AB-PINACA synthetic cannabinoids in blood and urine, Problems of Forensic Sciences, 2018, vol. 116, p. 375 à 384","pmid":null,"doi":null,"url":"https://arch.ies.gov.pl/images/PDF/2018/vol_116/116_Adamowicz.pdf"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026), annexe IV, entrée JWH-200 et clause générique indol-3-yl méthanone","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (annexe IV, familles génériques de cannabinoïdes de synthèse)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"},{"label":"Betäubungsmittelgesetz, Anlage II (Allemagne) : entrée nominative JWH-200","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.gesetze-im-internet.de/btmg_1981/anlage_ii.html"},{"label":"ChEMBL, données de bioactivité du composé CHEMBL13078 (JWH-200) : CI50 CB1, canal déférent de souris, adénylate cyclase","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/activity?molecule_chembl_id=CHEMBL13078"},{"label":"PubChem, fiche du composé CID 10045570 (JWH-200) : identifiants et synonymes","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10045570"},{"label":"ANSM, l'ANSM inscrit de nouveaux cannabinoïdes sur la liste des stupéfiants, 2024 (effets indésirables rapportés pour la classe des cannabinoïdes de synthèse)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/lansm-inscrit-de-nouveaux-cannabinoides-sur-la-liste-des-stupefiants"}],"meta":{"slug":"jwh-200","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/jwh-200","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-30","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}